Oskari Leivon vanhemmat olivat työmies Juho Kramplin (1836–1907) ja Maria Kaarlentytär. Vuosisadan vaihteessa hän työskenteli sekatyöläisenä ja leipurina, ja asui vuoden Ruotsissa ja Saksassa.[1][2] Vuonna 1902 Leivo oli perustamassa Porin ensimmäistä osuuskauppaa Osuusliike Kansaa yhdessä Eetu Salinin kanssa.[3] Vuoden 1905 suurlakon edellä Porin Työväenyhdistys valitsi Leivon vastaperustetun Satakunnan työväen herätystoimikunnan puheenjohtajaksi, ja lakon aikana hän toimi Porin suurlakkokomitean puheenjohtajana.[4][5] Lakon jälkeen Leivo ja Mikko Vaara (ent. Malmberg) palkattiin sosialidemokraattisen puolueen kiertäviksi puhujiksi eli agitattoreiksi Turun läänin pohjoiseen vaalipiiriin. Ensimmäisen vuoden aikana hän piti eri puolilla Satakuntaa yhteensä 92 puhetta, jotka keräsivät yli 21 000 kuulijaa.[6]
Vuonna 1906 Leivo osallistui Satakunnan sosialidemokraattisen piirijärjestön sekä Sosialidemokraattia julkaisemaan ryhtyneen Osuuskunta Kehityksen perustaviin kokouksiin.[6][7] Hän alkoi työskentelemään Sosialidemokraatin toimittajana, ja 1907 eduskuntavaaleissa Leivo valittiin ensimmäistä kertaa kansanedustajaksi. Vuonna 1908 Leivo siirtyi kahdeksi vuodeksi Vaasassa ilmestyneen Vapaan sanan päätoimittajaksi. Hänet valittiin uudelleen eduskuntaan 1908 ja 190, mutta vuoden 1910 vaaleihin Leivo ei lähtenyt mukaan, vaan ryhtyi Poriin palattuaan viljelemään kaupungin vuokrapalstoja muun muassa Hanhiluodossa. Leivo nousi jälleen eduskuntaan 1911, jonka jälkeen hänet valiittiin uudelleen vuosina 1913 ja 1916.[1][8] Vuonna 1913 Leivo toimi Porin työväenyhdistyksen puheenjohtajana ja 1915–1917 Satakunnan sosialidemokraattisen piirijärjestön puheenjohtajana.[9][10]
Leivo tunnettiin maltillisena sosialidemokraattina.[11] Vuoden 1908 piirikokouksessa Leivo tuomitsi anarkistit, jotka hänen mukaansa yrittivät tunkeutua sosialidemokraattisiin järjestöihin ajamaan omia tarkoitusperiään. Samassa puheessa Leivo tuomitsi myös yleisen vallankumouksellisuuden.[12] Heinäkuussa 1917 Leivo sovitteli Huittisten meijerikahakkaasenaatin lähettämänä edustajana yhdessä maaherra Mikko Collanin kanssa. Tilanteen rauhoituttua piirisihteeri Wilho Laine moitti Leivon myötäilleen liikaa tuottajia, minkä hän itsekin myönsi.[13] Elokuussa järjestetyssä piirikokouksessa Leivo tuomitsi kaikki väkivaltaisuudet piiritoimikunnan muiden johtohahmojen, kuten Wilho Laineen, Jussi Rainion ja Fanny Ahlforsin tavoin.[14] Myöhemmin syksyllä joukko työllisyytöissä olleita miehiä saartoi kaupunginvaltuuston 16 tunniksi Porin raatihuoneelle palkkakiistan vuoksi. Tilanne raukesi Leivon johdolla käytyihin neuvotteluihin, joihin osallistuivat myös Frans Koskinen ja Tahvo Ruotsalainen.[15] Vielä aivan sisällissodan kynnyksellä tammikuussa 1918 Leivo rauhoitteli Ahlaisten torppareita estäen heidän suunnittelemansa verolakon.[16]
Sisällissodan aikana Leivo pysytteli erillään punaisten hallinnosta, mutta siitä huolimatta häntä syytettiin osanotosta kapinaan. Marraskuussa 1918 valtiorikosoikeus kuitenkin vapautti Leivon kaikista syytteistä, ja hän pystyi jatkamaan poliittista toimintaansa. Joulukuussa 1918 Leivo muodosti SDP:n ylimääräisen puoluekokouksen puheenjohtajiston yhdessä Väinö Tannerin ja Anton Kotosen kanssa.[17][18] Samassa kuussa hän johti kokousta, jossa Porin sosialidemokraattinen kunnallisjärjestö käynnisti toimintansa uudelleen.[19] Leivo valittiin jälleen eduskuntaan kevään 1919 vaaleissa. Niiden jälkeen hän sai 1 000 markan sakon oikeusministeriön takavarikoiman vaalimateriaalin levittämisestä. Leivo oli jakanut Taavi Tainion lähettämää lehtistä Sorron yöstä nouskaa sekä sosialidemokraattisille vaalitoimitsijoille tarkoitettua kirjasta.[20][21]
Leivo puoliso oli Hilda Josefina Wallin, jonka kanssa hän solmi raastuvanoikeuden määräämän siviiliavioliiton joulukuussa 1907. Raastuvanoikeus julisti avioliiton Wallinin vaatimukaesta.[24]
↑Punaset I : sosialidemokratisten edustajien kuvat ja elämäkerrat 1907–1909, s. 40. Helsinki: Työväen Sanomalehti Oy, 1907.
↑Osuuskauppayhdistys Poriin. Kansan Lehti, 25.3.1902, s. 1–2. Kansalliskirjasto. Viitattu 26.4.2020.
↑Kontula, Arvi ; Rantanen, Vilho: Taistelujen tie : Porin Työväenyhdistyksen 60-vuotishistoriikki 1887–1947, s. 90–92. Pori: Porin Työväenyhdistys, 1947.
↑Seppälä, Aarne: Valosta varjoon ja vaikuttajaksi. Työväenliikkeen nousu suomalaisessa yhteiskunnassa : Porin Työväenyhdistys ry 1887–2005, s. 82. Pori: Porin Työväenyhdistys, 2005. ISBN 952-91908-9-1.
↑ abRajala, Pertti: Punaista on aate : Satakunnan Sosialidemokraatit ry 100 vuotta, s. 16–17. Pori: Satakunnan Sosialidemokraatit, 2005. ISBN 952-91969-3-8.
↑Herr Oskar Leivo som utspridare av brottsliga valproklamationer. Björneborgs Tidning, 7.3.1919, s. 3. Kansalliskirjasto. Viitattu 26.4.2020. (ruotsiksi)
↑För spridande av uppvigglingslitteratur. Björneborgs Tidning, 21.3.1919, s. 3. Kansalliskirjasto. Viitattu 26.4.2020. (ruotsiksi)
↑Huutokauppa. Satakunnan Kansa, 25.4.1922, s. 6. Kansalliskirjasto. Viitattu 26.4.2020.
↑Hautauksia. Satakunnan Kansa, 20.12.1921, s. 5. Kansalliskirjasto. Viitattu 26.4.2020.
↑Pikku uutisia. Turun Sanomat, 21.12.1907, s. 2. Kansalliskirjasto. Viitattu 26.4.2020.