Vuosina 1994–1996 Kaikkonen oli Nuoren keskustan liiton Uudenmaan piirin puheenjohtaja. Entisen europarlamentaarikko Paavo Väyrysen avustajana Kaikkonen toimi 1996-1997.[9]Nuoren Keskustan Liiton puheenjohtajana Kaikkonen oli 1997–2001[2].
Syksyllä 2009 Kaikkonen sai osansa vaalirahakohusta. Tuolloin kävi ilmi, että Nuorisosäätiö, jonka hallituksen puheenjohtaja Kaikkonen oli ollut vuodesta 2003, oli jakanut vaalitukirahaa Kaikkoselle kunta-, eduskunta- ja europarlamenttivaaleissa. Lisäksi se oli rahoittanut muun muassa Matti Vanhasen presidentinvaalikampanjaa. Kaikkonen jätti puheenjohtajan paikkansa vaalirahakohun vuoksi ja jäi tämän jälkeen Nuorisosäätiön hallituksen jäseneksi.[14][15][16]
Syyttäjä vaati Kaikkoselle vankeutta 16. tammikuuta 2012 alkaneessa Nuorisosäätiön lahjuksia käsittelevässä oikeudenkäynnissä.[17] Tammikuussa 2013 Helsingin käräjäoikeus tuomitsi Kaikkosen viiden kuukauden ehdolliseen vankeusrangaistukseen luottamusaseman väärinkäytöstä.[18] Kaikkonen ei valittanut tuomiostaan.
Kaikkonen avioitui vuonna 2000 lääketieteen lisensiaatti Johanna Isomäen kanssa[2], mutta liitto päättyi eroon. Kaikkonen kihlautui Hämeen vaalipiirin sosiaalidemokraattisen ensimmäisen kauden kansanedustaja Satu Taiveahon kanssa kesäkuussa 2006. He menivät naimisiin Hämeenlinnan vanhassa kirkossa heinäkuussa 2008.[19] He ovat julkisuudessa kertoneet olevansa kyvyttömiä saamaan yhteistä lasta. Siksi he yrittivätkin adoptoida lapsen Etelä-Afrikasta, mutta kolme vuotta kestänyt hanke kaatui Kaikkosen rikosepäilyihin.[20] He toimivat kahden lapsen sijaisvanhempina.[21] Syyskuussa 2018 aviopari ilmoitti eroavansa.[22] Kaikkonen kihlautui helmikuussa 2020 ja avioitui elokuussa 2021 Elinkeinoelämän keskusliiton EK:n kauppapolitiikan asiantuntijan, valtiotieteen maisteri Jannika Rannan kanssa.[23][24] Pariskunnan ensimmäinen, poikalapsi syntyi kesällä 2020[25] ja hänelle veli kesällä 2022.
↑ abSusanna Haapoja kuoli 30. toukokuuta 2009, hänen tilalleen eduskuntaan nousi Lasse Hautala.
↑ abMatti Vanhanen luopui kansanedustajuudesta ja siirtyi Perheyritysten liiton toimitusjohtajaksi 2010. Hänen tilalleen eduskuntaan nousi Seppo Särkiniemi.
↑Markku Uusipaavalniemi erosi keskustan eduskuntaryhmästä 2010 ja liittyi perussuomalaisiin
1 Paavo Väyrynen päätti jatkaa Euroopan parlamentissa, jolloin hänen tilalleen eduskuntaan nousi Mikko Kärnä. Väyrynen palasi eduskuntaan 2018, mutta ei liittynyt keskustan eduskuntaryhmään. 2 Olli Rehn siirtyi Suomen Pankin johtokuntaan, jolloin hänen tilalleen eduskuntaan nousi Paula Lehtomäki. Lehtomäki päätti kuitenkin jatkaa valtiosihteerinä, jolloin hänen tilalleen nousi Pekka Puska. 3 Elsi Katainen siirtyi Euroopan parlamenttiin, jolloin hänen tilalleen eduskuntaan nousi Eero Reijonen. 4 Mirja Vehkaperä siirtyi Euroopan parlamenttiin, jolloin hänen tilalleen eduskuntaan nousi Eija Nivala. Nivala kuitenkin valittiin Ylivieskan kirkkoherraksi, jolloin hänen tilalleen nousi Hanna-Leena Mattila.
.svg){kind=small}