Tetrahydrokannabinoli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Tetrahydrokannabinoli

Tetrahydrocannabinol.svg THC-3D.png

Tunnisteet
CAS-numero 1972-08-3
Ominaisuudet
Molekyylikaava C21H30O2
Moolimassa 314,46 g/mol
Ulkomuoto
Sulamispiste
Kiehumispiste 157 °C (430 K)lähde?
Tiheys
Liukoisuus veteen 2,8 mg/l (23 °C)

Tetrahydrokannabinoli eli THC, Δ9-THC on hampun pääasiallinen kannabinoideihin kuuluva psykoaktiivinen yhdiste. Raphael Mechoulam ja Yechiel Gaoni eristivät tetrahydrokannabinolin Weizmann-instituutissa Rehovotissa, Israelissa vuonna 1964. THC on rasvaliukoinen.

THC:n metabolia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

THC-molekyyli

THC hajoaa elimistössä varsin monia teitä ja sillä onkin yli sata metaboliittia, kuten on muutamalla muullakin tunnetulla kannabinoidilla. Kannabinoidien, etenkin THC:n, hajoamisesta ilmeisesti vastaa sytokromientsyymi P450 2C9. Tämä entsyymi toimii katalyyttina delta-9-THC:n hajoamiseksi 11-hydroksi-delta-9-THC:ksi, joka on itse delta-9-THC:tä psykoaktiivisempi. Tämä selittänee sen, että joskus kannabiksen vaikutus alkaa voimakkaammin tuntua vasta minuuttien kuluessa polttamisesta, eikä välittömästi, kuten useiden muiden poltettavien psykoaktiivisten aineiden kohdalla. Lisäksi oraalisesti käytettynä huomattavasti suurempi osuus delta-9-THC:stä metaboloituu 11-hydroksi-delta-9-THC:ksi, joka luonnollisesti vaikuttaa päihtymyksen vahvuuteen ja kvalitatiivisiin ominaisuuksiin. 11-hydroksi-delta-9-THC hajoaa puolestaan delta-9-THC-11-oic-hapoksi, joka on pääsääntöinen metaboliatuote kannabiksella ja poistuu suurimmalta osin ulosteessa (yli 60 %) ja virtsan kautta (~30 %). Tämä metaboliitti on myös yleisimmin huumetesteissä hyödynnettävä molekyyli, jonka huumetesterit havaitsevat. Yksikään THC:n metaboliiteista ei ole vesiliukoinen, mutta useat metaboliitit, itse THC mukaan luettuna, ovat rasvaliukoisia ja liukenevat solukalvojen lipideihin. Rasvaliukoisuus ja solukalvoille liukeneminen aiheuttavat sen, että isolla osalla kannabiksen metaboliiteista on suhteellisen pitkä puoliintumisaika kehossa. Kannabiksen käyttömäärä ei näytä vaikuttavan metaboliaan merkittävästi, mutta metaboliittien kasautuminen solukalvoille johtaa kroonisilla käyttäjillä varsin pitkiin metaboliittien kehosta häviämisaikoihin ja siten myös käyttö näkyy testeissä sitä pidempään mitä kauemmin kannabista on käytetty yhtäjaksoisesti.

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  • Koulu, M. & Tuomisto, J.: Farmakologia ja toksikologia. Kustannus Oy Medicina, 2007, 7.p. ISBN 978-951-97316-2-9.

Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]