Tetrahydrokannabinoli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Tetrahydrokannabinoli
Tetrahydrokannabinoli
Tetrahydrokannabinoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
 ?
Tunnisteet
CAS-numero 1972-08-3
ATC-koodi  ?
PubChem  ?
Kemialliset tiedot
Kaava C21H30O2 
Moolimassa 314,46 g/mol
Synonyymit THC
Fysikaaliset tiedot
Kiehumispiste 157 °C (315 °F) [1]
Liukoisuus veteen 2,8 mg/l (23 °C)
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus  ?
Metabolia  ?
Puoliintumisaika  ?
Ekskreetio  ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa  ?

Tetrahydrokannabinoli eli THC, Δ9-THC on kannabiksen pääasiallinen kannabinoideihin kuuluva psykoaktiivinen yhdiste. Raphael Mechoulam ja Yechiel Gaoni eristivät tetrahydrokannabinolin Weizmann-instituutissa Rehovotissa, Israelissa vuonna 1964. THC on rasvaliukoinen.

THC:n metabolia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

THC hajoaa elimistössä varsin monia teitä ja sillä onkin yli sata metaboliittia, kuten on muutamalla muullakin tunnetulla kannabinoidilla. Kannabinoidien, etenkin THC:n, hajoamisesta ilmeisesti vastaa sytokromientsyymi P450 2C9. Tämä entsyymi toimii katalyyttina delta-9-THC:n hajoamiseksi 11-hydroksi-delta-9-THC:ksi, joka on itse delta-9-THC:tä psykoaktiivisempi. Tämä selittänee sen, että joskus kannabiksen vaikutus alkaa tuntua voimakkaammin vasta minuuttien kuluessa polttamisesta, eikä välittömästi, kuten useiden muiden poltettavien psykoaktiivisten aineiden kohdalla. Lisäksi syödystä kannabiksesta huomattavasti suurempi osuus delta-9-THC:stä metaboloituu 11-hydroksi-delta-9-THC:ksi, joka luonnollisesti vaikuttaa päihtymyksen vahvuuteen ja kvalitatiivisiin ominaisuuksiin.

11-hydroksi-delta-9-THC hajoaa puolestaan delta-9-THC-11-oic-hapoksi, joka on pääsääntöinen metaboliatuote kannabiksella ja poistuu suurimmalta osin ulosteessa (yli 60 %) ja virtsan kautta (~30 %). Tämä metaboliitti on myös yleisimmin huumetesteissä hyödynnettävä molekyyli, jonka huumetesterit havaitsevat. Yksikään THC:n metaboliiteista ei ole vesiliukoinen, vaan samoin kuin THC, useat sen metaboliitit ovat rasvaliukoisia ja liukenevat solukalvojen lipideihin. Rasvaliukoisuus ja solukalvoille liukeneminen aiheuttavat sen, että isolla osalla kannabiksen metaboliiteista on suhteellisen pitkä puoliintumisaika kehossa. Kannabiksen käyttömäärä ei näytä vaikuttavan metaboliaan merkittävästi, mutta metaboliittien kasautuminen solukalvoille johtaa kroonisilla käyttäjillä varsin pitkiin metaboliittien kehosta häviämisaikoihin ja siten myös käyttö näkyy testeissä sitä pidempään mitä kauemmin kannabista on käytetty yhtäjaksoisesti.

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  • Koulu, M. & Tuomisto, J.: Farmakologia ja toksikologia. Kustannus Oy Medicina, 2007, 7.p. ISBN 978-951-97316-2-9.

Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. McPartland JM, Russo EB: Cannabis and cannabis extracts: greater than the sum of their parts?. Journal of Cannabis Therapeutics, 2001, 1. vsk, nro 3/4, s. 103–132. doi:10.1300/J175v01n03_08. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]