Stereoisomeria
Wikipedia
Stereoisomeriassa atomien keskinäinen sitoutumisjärjestys on aina sama, mutta niiden avaruudellinen suuntautuminen on erilainen. Kun rakenneisomeereillä on yleensä erilaisia kemiallisia ominaisuuksia, käyttäytyvät stereoisomeerit useimmissa kemiallisissa reaktioissa samalla tavalla.
Stereoisomeerit voidaan jakaa alatyyppeihin:
- Enantiomeerit (optinen isomeria eli peilikuvaisomeria).
- Diastereomeerit (diastereomeria)
- Geometriset isomeerit (cis-trans-isomeria, E,Z-isomeria)
[muokkaa] Konformaatioisomeria
Isomerialaji, joka johtuu yksinkertaisten sidosten kiertymisestä. Tämä isomerialaji eroaa muista isomerialajeista siten, että eri konformaatiomuodot voivat muuttua toisikseen ilman, että atomien välisiä sidoksia katkeaa. Esimerkkinä konformaatiosta on sykloheksaanin vene- ja tuolimuodot.
[muokkaa] Geometrinen isomeria: cis-trans-isomeria ja E,Z-isomeria
Cis-trans-isomeriaa voi esiintyä vain sellaisilla yhdisteillä, jotka sisältävät kaksoissidoksia tai ovat sykloalkaaneja. Kaksoissidoksen pii-sidos estää vapaan kiertymisen sidoksen ympäri.
E,Z-isomeriaa esiintyy alkeeneilla silloin, kun kaksoissidoksen hiiliin on liittynyt kolme tai neljä erilaista atomia tai atomiryhmää (jotka eivät ole vetyatomeja).
[muokkaa] Optinen isomeria
Optinen isomeria johtuu isomeerien liuosten erilaisesta vaikutuksesta kiertää tasapolaroitua valoa. Optista isomeriaa voi esiintyä vain yhdisteillä, jotka ovat kiraalisia eli niillä on vähintään yksi asymmetrinen hiiliatomi (C). Optiset isomeerit ovat toistensa peilikuvia (enantiomeereja), jonka vuoksi optista isomeriaa kutsutaan myös peilikuvaisomeriaksi.
