Stereoisomeria

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun

Stereoisomeriassa eli avaruusisomeriassa atomien keskinäinen sitoutumisjärjestys on aina sama, mutta niiden avaruudellinen suuntautuminen on erilainen. Kun rakenneisomeereillä on yleensä erilaisia kemiallisia ominaisuuksia, käyttäytyvät stereoisomeerit useimmissa kemiallisissa reaktioissa samalla tavalla.

Stereoisomeerit voidaan jakaa alatyyppeihin:

  1. Enantiomeerit (optinen isomeria eli peilikuvaisomeria).
  2. Diastereomeerit (diastereomeria)
  3. Geometriset isomeerit (cis-trans-isomeria, E,Z-isomeria)

Konformaatioisomeria[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Isomerialaji, joka johtuu yksinkertaisten sidosten kiertymisestä. Tämä isomerialaji eroaa muista isomerialajeista siten, että eri konformaatiomuodot voivat muuttua toisikseen ilman, että atomien välisiä sidoksia katkeaa. Esimerkkinä konformaatiosta on sykloheksaanin vene- ja tuolimuodot.

Konformaatio.jpg

Geometrinen isomeria: cis-trans-isomeria ja E,Z-isomeria[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Cis-trans-isomeriaa voi esiintyä vain sellaisilla yhdisteillä, jotka sisältävät kaksoissidoksia tai ovat sykloalkaaneja. Kaksoissidoksen piisidos estää vapaan kiertymisen sidoksen ympäri.

E,Z-isomeriaa esiintyy alkeeneilla silloin, kun kaksoissidoksen hiiliin on liittynyt kolme tai neljä erilaista atomia tai atomiryhmää (jotka eivät ole vetyatomeja).

Optinen isomeria[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Optinen isomeria ilmenee isomeerien liuosten erilaisena vaikutuksena tasopolarisoituneen valon kiertymiseen. Optista isomeriaa voi esiintyä vain yhdisteillä, jotka ovat kiraalisia eli niillä on vähintään yksi asymmetrinen hiiliatomi (C). Optiset isomeerit ovat toistensa peilikuvia (enantiomeereja), jonka vuoksi optista isomeriaa kutsutaan myös peilikuvaisomeriaksi.