Sitraali

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Sitraali
Geranial svg.svg
Neral svg.svg
Tunnisteet
CAS-numero 5392-40-5
IUPAC-nimi 3,7-Dimetyyli-2,6-oktadienaali
SMILES CC(=CCCC(=CC=O)C)C [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H16O
Moolimassa 152.23 g/mol
Tiheys 0,893 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste -10°C [2]
Kiehumispiste 227°C [2]
Liukoisuus 1,340 g/l (37°C) [2]

Sitraali (C10H16O) eli lemonaali on tyydyttymätön aldehydi, joka on rakenteeltaan geometristen isomeerien seos. Se koostuu kahdesta E,Z-isomeeristä. E-isomeeria kutsutaan geraniaaliksi (CAS 141-27-5) tai sitraali A:ksi ja Z-isomeeria neraaliksi (CAS 106-26-3) eli sitraali B:ksi. Sitraali sisältää geraniaalia noin 55-70 % ja neraalia noin 35-45 %. Molemmat isomeereista ovat vaaleankeltaisia nesteitä, joilla on sitruunankaltainen tuoksu.

Sitraalin leimahduspiste on 82 °C (c.c.) ja itsesyttymislämpötila 225 °C.

Esiintyminen kasveissa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sitraalia on erityisen paljon sitruunaruohojen ja Litsea cubeba-kasvin eteerisissä öljyissä. Sitruunaruohoissa sitraalipitoisuus on jopa 85 prosenttia ja Litsea cubebassa noin 75 prosenttia. [3]. Tämän lisäksi sitraalia esiintyy pienemmissä määrin muun muassa sitruunamelissassa ja tuoksuampiaisyrtissä. [4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pieniä määriä sitraalia valmistetaan eristämällä sitä kasveista. [3] Teollisesti ainetta voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Geraniolia hapetettaessa syntyy seos, jonka pää komponentti on sitraali A eli geraniaali. Vastaavasti nerolin hapetuksessa syntyy pääasiassa sitraali B:tä eli neraalia. [5]. Sitraalia voidaan valmistaa myös isobutyleenin ja formaldehydin reaktiolla, jolloin syntyy isoprenolia (C5H10O), joka voidaan edelleen muokata sitraaliksi.[6]

Sitruunankaltaisen tuoksunsa vuoksi sitraalia käytetään muun muassa hajusteteollisuudessa. Tämän lisäksi sitraalia käytetään useiden eri yhdisteiden synteesissä. Siitä voidaan valmistaa muun muassa jononeja, joista erityisesti β-iononia käytetään A-vitamiinin synteesissä. [3][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Citral – Substance summary NCBI. Viitattu 2. elokuuta 2009.
  2. a b c Physical properties: Citral NLM Viitattu 2.8.2009
  3. a b c Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer: Common fragrance and flavor materials, s. 39. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-31315-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.8.2009). (englanniksi)
  4. Bertalan Galambosi ja Merja Roitto: Pohjoisessa kasvatettujen yrttien aromisuus (PDF) (Julkaisun sivu 13) Maa- ja elintarviketalous 84. MTT. Viitattu 2.8.2009.
  5. Alfred Walter Stewart: Recent Advances in Organic Chemistry, s. 107. BiblioBazaar, LLC, 2009. ISBN 978-1-103-15309-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.8.2009). (englanniksi)
  6. a b Ralf G. Berger: Flavours and fragrances, s. 288. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-49338-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.8.2009). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.