E,Z-isomeria

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun

E,Z-isomeria tai -nimeämistapa on orgaanisessa kemiassa geometrisen isomerian muoto, jota käytetään kaksoissidoksia sisältävistä orgaanisista yhdisteistä (alkeeneista) silloin, kun yhdisteen rakenteen kuvaamiseen ei voida käyttää cis-trans–nimeämistapaa. E,Z-isomeriaa esiintyy alkeeneilla silloin, kun kaksoissidoksen hiiliin on liittynyt kolme tai neljä erilaista atomia tai atomiryhmää (jotka eivät ole vetyatomeja). Tällöin käytetään E,Z-nimeämistapaa, joka määräytyy Cahn–Ingold–Prelogin sääntöjen avulla eli kaksoissidokseen kiinnittyvien atomien tai substituenttien prioriteettijärjestyksen perusteella. Atomien prioriteettijärjestys määräytyy atomipainojen (järjestysluvun eli atomiluvun) mukaan. Jos painavimmmat atomit (substituentit) ovat samalla puolella kaksoissidosta, on kysymyksessä Z-konfiguraatio (saks. zusammen ’yhdessä’), eri puolilla taas E-konfiguraatio (saks. entgegen ’vastakkain’).

2-kloori-2-buteenin E- ja Z-isomeerit.

E ja Z eivät ole synonyymejä nimityksien cis ja trans kanssa. Jos renkaassa on kaksoissidos, sitä sanotaan tavallisesti cis-sidokseksi (yhdellä puolella), mutta jos sidoksessa on kiinni rengasta raskaampi substituentti, kyseessä onkin E-sidos (vastakkain).


Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.