Geranioli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Geranioli
Geraniol structure.pngGeraniol-3D-balls-B.png
Tunnisteet
CAS-numero 106-24-1
IUPAC-nimi (2E)-3,7-dimetyyliokta-2,6-dien-1-oli
SMILES CC(=CCCC(=CCO)C)C [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H18O
Moolimassa 154,244 g/mol
Tiheys 0,889 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste 15°C
Kiehumispiste 229,7 °C[2]
Liukoisuus Veteen 0,1 g/l (25°C)[3]

Geranioli eli trans-3,7-dimetyyliokta-2,6-dien-1-oli (C10H18O) on monoterpenoideihin kuuluva tyydyttymätön alkoholi. Yhdistettä käytetään hajusteena ja makuaineena. Geraniolin cis-isomeeria nerolia käytetään samalla tavoin.

Esiintyminen luonnossa ja synteettinen valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Geraniolia esiintyy suuressa määrin muun muassa palmarosakasvin (Cymbopogon martinii), ruusun, kurjenpolvien ja vähäisemmässä määrin sitronellan eteerisissä öljyissä ja sitä voidaan eristää näistä kasveista. Yhdiste voi esiintyä joko esterinä tai vapaana geraniolina.[2].[4][5]

Geraniolia voidaan valmistaa myös synteettisesti. Yleisesti käytettäviä reittejä on kolme. Sitä voidaan valmistaa β-pineenistä pyrolyysillä eli hajottamalla kummennuksen avulla. Pyrolyysituote myrseeni reagoi suolahapon kanssa muodostaen geranyyli-, neryyli, ja linalyyliklorideja kupari(I)kloridikatalyytin läsnä ollessa. Näistä saadaan vastaavia asetaattiestereitä käsittelemällä niitä natriumasetaatilla. Saippuoitumisen jälkeen geranioli voidaan erottaa alipainetislauksella. Geraniolia voidaan valmistaa myös isomeroimalla linaloolia ortovanadaattikatalyytillä tai pelkistämällä sitronellaalia vedyllä.[4]

Reaktioita[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Geraniolista voidaan valmistaa myös muita yhdisteitä. Kuparikatalyyttien läsnä ollessa yhdisteen hiilirunko järjestäytyy uudelleen, jolloin muodostuu sitronellaalia. Hapon, esimerkiksi rikkihapon, vaikutuksesta geranioli syklisoituu terpineoliksi. Yhdiste muodostaa estereitä muurahaishapon, etikkahapon, voihapon ja isovaleriaanahapon kanssa ja myös näitä käytetään hajusteena.[4][5]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Geraniolia käytetään hajusteena ja makuaineena. Se antaa yhdessä muiden samankaltaisten yhdisteiden kanssa esimerkiksi vadelman, karhunvatukan, mustikan ja greipin kaltaisen aromin.[6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Geraniol – Substance summary NCBI. Viitattu 9. joulukuuta 2010.
  2. a b c Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 153. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Geraniol NLM Viitattu 09.12.2010
  4. a b c Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer: Common fragrance and flavor materials, s. 28. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-31315-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.12.2010). (englanniksi)
  5. a b Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products, s. 141. Birkhäuser, 2005. ISBN 978-3-540-40669-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.12.2010). (englanniksi)
  6. Ralf G. Berger: Flavours and fragrances, s. 162-165. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-49338-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.12.2010). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.