Sitronellaali

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Sitronellaali
Citronellal-2D-skeletal.png
Tunnisteet
CAS-numero 106-23-0
IUPAC-nimi 3,7-dimetyyliokt-6-enaali
SMILES CC(CCC=C(C)C)CC=O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H18O
Moolimassa 154,244 g/mol
Tiheys 0,855 g/cm³
Sulamispiste 201–204 °C
Liukoisuus 70,2 mg/l[2]

Sitronellaali (C10H18O) on tyydyttymätön aldehydi, jota syntyy sitronellolin hapettuessa.[1]. Sitronellaali on yksi sitruunamelissaöljyn ainesosista, joita ovat myös muun muassa neraali ja geraniaali.[3]

Teollinen synteesi ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sitronellaalia valmistetaan teollisesti usein sitraalia hydraamalla. Tällä menetelmällä saantoprosentti on hyvin vähäinen. Sitronellaalia voidaan syntetisoida myös etyynistä ja myrseenistä.[4]

Sitronellaalia käytetään hajuste- ja lääkeaineteollisuudessa. Siitä voidaan valmistaa useita eri yhdisteitä[2]. Yksi perinteisimpiä käyttökohteita on mentolisynteesi, jossa sitronellaali isomerisoidaan isopulegoliksi, ja liittämällä vetyä saadaan tuotteena mentolia. Katalyyttinä käytetään sinkkibromidia.[5]

Vaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sitronellaali on yksi sitruunamelissaöljyn rauhoittavista aineosista. Sillä on todettu olevan myös bakteereja tappavia ominaisuuksia.[6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Citronellal – Compound Summary NCBI. Viitattu 23. joulukuuta 2008.
  2. a b Physical properties: Citronellal NLM Viitattu 23.12.2008
  3. Bertalan Galambosi ja Merja Roitto: Pohjoisessa kasvatettujen yrttien aromisuus (PDF) Maa- ja elintarviketalous 84. MTT. Viitattu 23.12.2008.
  4. William M. Easter, Julian Dorsky, Robert F. Tavares: Process for the preparation of citronellal FreePatents Online. Viitattu 23.12.2008. (englanniksi)
  5. Classical (-)-Menthol Synthesis from (+)-Citronellal Leffingwell & Associates. Viitattu 23.12.2008. (englanniksi)
  6. Sitruunamelissa Tohtori.fi. Viitattu 23.12.2008.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.