Pineeni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Pineeni
Alpha-pinen.svg
Tunnisteet
CAS-numero 7785-70-8 (1R)-α-pineeni
7785-26-4 (1S)-α-pineeni

2437-95-8 (+-)-α-pineeni
[1]
19902-08-0 (1R)-β-pineeni

18172-67-3 (1S)-β-pineeni

23089-32-9 (+-)-β-pineeni
[2]
IUPAC-nimi Pineeni
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H16
Moolimassa 136,288 g/mol
Tiheys 0,86 (α-pineeni, 15 °C) g/cm³
Sulamispiste -62°C - -55°C (211,15 K - 218,15 K)
Kiehumispiste 155-156°C (428,15 - 429,15 K)
Liukoisuus Ei liukene veteen [3]

Pineeni (C10H16) on bisyklinen terpeeni, joka on tärpätin pääkomponentti[4]. Pineenistä on kaksi rakenneisomeeriä, jotka ovat α-pineeni ja β-pineeni. Aineiden systemaattiset nimet ovat (1S,5S)-2,6,6-trimetyylibisyklo-(3,1,1)hept-2-eeni ja (1S,5S)-2,6,6-dimetyyli-2-metyleeni-(3,1,1)-heptaani. Pineeniä tavataan erityisesti mäntyjen pihkassa, mutta ne ovat tärkeitä komponentteja myös muissa kasveissa. Lisäksi hyönteiset käyttävät pineenin kumpaakin muotoa hajuilla viestintään.lähde?

Isomeerit[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

α- ja β-pineenillä on kaksi optista isomeriä, joista +-muoto kiertää valon värähtelysuuntaa myötäpäivään ja −-muoto vastapäivään.

Viivakaava
(+)-alpha-pinene-2D-skeletal.png
(−)-alpha-pinene-2D-skeletal.png
(+)-beta-pinene-2D-skeletal.png
(−)-beta-pinene-2D-skeletal.png
Pallotikkumalli
(+)-alpha-pinene-3D-balls.png
(−)-alpha-pinene-3D-balls.png
(+)-beta-pinene-3D-balls.png
(−)-beta-pinene-3D-balls.png
Nimi
(+)-α-pineeni
(−)-α-pineeni
(+)-β-pineeni
(−)-β-pineeni

Biosynteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kumpaakin pineenin muotoa tuotetaan geranyylipyrofosfaatista. Välituotteena syntyy linaloolin pyrofosfaattia, syklisaation viimeisessä vaiheessa poistuu protoni.

Pineenin biosynteesi geranyylipyrofosfaatista

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pineenin selektiivinen hapettamisreaktio tiettyjen katalyyttien läsnä ollessa on tärkeä reaktio valmistettaessa lääketeollisuudentuotteita sekä hajusteita. Yksi yleisimmin pineeniä hapettamalla valmistettava kemikaali on verbenoni.

Verbenonia valmistetaan pineenistä hapettamalla

Hapettaminen voidaan suorittaa yksinkertaisesti ilmassa, mutta verbenonin synteettinen valmistus edellyttää lyijy(IV)asetaatin käyttöä[5], mikä aiheuttaa ongelmia, koska kuten yleensäkin lyijyn yhdisteet myös lyijy(IV)asetaatti on myrkyllinen[6].

Pineenin vaikutukset ihmiseen ja ympäristöön[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Hengitettynä pineenihuurut aiheuttavat hengitysvaikeuksia ja sekavuutta. Silmille ja iholle joutuessaan kemikaali saa aikaan punoitusta ja kirvelyä. Pineenin nieleminen aiheuttaa pahoinvointia. Pineenin palaessa synty hiilimonoksidia ja muita myrkyllisiä kaasuja. Pineeni on myrkyllistä vesieliöille[3]. Pineenitärpätin raja-arvo ilmassa on 25 ppm[7]. Kaatuessaan maahan aine imeytyy hyvin nopeasti ja vedessä pineeniä sisältävä tärpätti sitoutuu orgaaniseen ainekseen ja sedimenttiin [7].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. alpha-Pinene BGIA GESTIS. Viitattu 21.4.2008.
  2. beta-Pinene BGIA GESTIS. Viitattu 21.4.2008.
  3. a b Tärpätti ICSC Kansainväliset kemikaalikortit. Viitattu 21.4.2008.
  4. OVA-ohje: Tärpätti Työterveyslaitos. Viitattu 26.5.2012.
  5. (1R,5R)-(+)-Verbenone of high optical purity Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.745 (1998); Vol. 72, p.57 (1995).. Viitattu 21.4.2008.
  6. Lyijyasetaatti ICSC Kansainväliset kemikaalikortit. Viitattu 21.4.2008.
  7. a b OVA-ohje: tärpätti Viitattu 21.4.2008.
Commons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta pineeni.