Isovaleriaanahappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Isovaleriaanahappo
Isovaleric acid structure.pngIsovaleric-acid-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 503-74-2
IUPAC-nimi 3-metyylibutaanihappo
SMILES CC(C)CC(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H10O2
Moolimassa 102,13 g/mol
Tiheys 0,929[2] g/cm³
Sulamispiste -29,3°C[2]
Kiehumispiste 176,7°C[2]
Liukoisuus 40,7 g/l (20°C)[3]

Isovaleriaanahappo eli 3-metyylibutaanihappo tai 3-metyylivoihappo (C5H10O2) on karboksyylihappo. Yhdistettä käytetään muun muassa hajusteiden valmistamiseen.

Esiintyminen ja ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Isovaleriaanahappoa esiintyy luonnossa esimerkiksi virmajuurikasveihin kuuluvissa kasveissa. Lisäksi ihmisen elimistössä sitä muodostuu aminohappojen kuten leusiinin aineenvaihdunnan tuloksena. Isovaleriaanahappo on yksi hien hajun aiheuttavista yhdisteistä. Molekyyli liukenee vain jonkin verran veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Isovaleriaanahappoa voidaan valmistaa hapettamalla katalyytin läsnäollessa 3-metyyli-1-butanolia ilman avulla. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on isobutyylisyanidin hydrolyysi.[6][2]

Yhdistettä käytetään hajusteina käytettävien esterien sekä eräiden lääkeaineiden synteesissä.[2]

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Isovaleric acid – Substance summary NCBI. Viitattu 31. maaliskuuta 2013.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 369. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Isovaleric acid NLM Viitattu 31.03.2013
  4. David A. Bender: Amino Acid Metabolism, s. 294. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 9781118358191. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.03.2013). (englanniksi)
  5. Katsutoshi Ara, Masakatsu Hama, Syunichi Akiba, Kenzo Koike, Koichi Okisaka, Toyoki Hagura, Tetsuro Kamiya & Fusao Tomita: Foot odor due to microbial metabolism and its control. Canadian Journal of Microbiology, 2006, 52. vsk, nro 4, s. 357-364. Artikkelin verkkoversio Viitattu 31.03.2013. (englanniksi)
  6. Wilhelm Riemenschneider:Carboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 31.03.2013

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.