Terpineoli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Terpineoli
Terpineol alpha.svgAlpha-terpineol-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 98-55-5
IUPAC-nimi 2-(4-metyylisykloheks-3-en-1-yyli)propan-2-oli
SMILES CC1=CCC(CC1)C(C)(C)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H18O
Moolimassa 154,244 g/mol
Tiheys 0,934[2] g/cm³
Sulamispiste 40-41°C[2]
Kiehumispiste 220°C[2]

Terpineoli tai α-terpineoli (C10H18O) on monoterpeeneihin kuuluva alkoholi. Yhdistettä käytetään muun muassa hajusteteollisuudessa.

Esiintyminen ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Terpineolia ja sen isomerisia muotoja esiintyy pieniä määriä useiden kasvien aromaattisissa öljyissä, muun muassa havupuissa, laventelissa, kardemummassa, appelsiinissa ja muskottipähkinä öljyissä. Terpineoli on optisesti akktiivinen yhdiste. Puhtaana se on kiinteää kiteistä ainetta, jolla on syreenin tuoksua muistuttava haju. Tyypillisesti yhdistettä valmistetaan pineenistä hapon, tyypillisesti fosforihapon, avulla noin 100°C lämpötilassa ja välituotteena muodostuu cis-terpiinihydraattia, josta veden eliminaation jälkeen muodostuu terpineolia. Terpineoli on näin syntyvän seoksen pääkomponenetti, mutta seoksessa on myös eukalyptolia (1,8-sineoli) ja Wagner–Meerwein-toisiintumisilla muodostuvia fenkyylialkoholia ja borneolia. Tuotteet voidaan puhdistaa jakotislauksella.[2][3][4]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Terpineolia käytetään sen hyvän tuoksun vuoksi muun muassa hajusteissa, saippuoissa ja pesuaineissa. Se on myös suhteellisen edullista. Terpineolista valmistetaan myös sen estereitä, kuten terpinyyliasetaattia, joita käytetään myös hajusteiden aineosina.[2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. alpha-terpineol – Substance summary NCBI. Viitattu 29. maaliskuuta 2013.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 168. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. a b Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 29.03.2013
  4. a b Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe & Horst Surburg:Flavors and Fragrances, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 29.03.2013

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.