Alkoholit

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Tämä artikkeli käsittelee orgaanisten yhdisteiden ryhmää. Katso muita merkityksiä täsmennyssivulta
Eri alkoholeja vasemmalta oikealle, 1-propanoli, 2-propanoli, sykloheksanoli, isobutanoli, 2-metyyli-2-butanoli

Alkoholit ovat ryhmä orgaanisia yhdisteitä, joissa hydroksyyliryhmä (-OH) on kiinnittynyt tyydyttyneeseen hiiliatomiin. Samaan hiiliatomiin on lisäksi kiinnittynyt vety- ja hiiliatomeja.

Alkoholien luokittelu[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alkoholi voi olla myös moniarvoinen eli OH-ryhmiä voi olla molekyylissä useampia, ei kuitenkaan koskaan samaan hiiliatomiin kiinnittyneinä. Alkoholit voidaan luokitella hydroksyyliryhmien lukumäärän perusteella.

Alkoholit voidaan luokitella sen mukaan kuinka monta hiiltä on liittynyt hydroksyyliryhmää sitovaan hiileen. Primaarisessa alkoholissa hydroksyyliryhmää sitovaan hiiliketjuun on liittynyt yksi hiili. Metanoli ja etanoli ovat primaarisia alkoholeja. Primäärisen alkoholin yleinen kaava on CnH2n+1OH.

Alkoholi on sekundaarinen, kun OH-ryhmää kantavaan hiiliatomiin on liittynyt kaksi muuta hiiliatomia. ja tertiaarinen, kun OH-ryhmää kantavaan hiiliatomiin on liittynyt kolme muuta hiiliatomia. Yksinkertaisin sekundaarinen alkoholi on isopropanoli, ja yksinkertaisin tertiäärinen alkoholi on tert-butanoli.

Primääristen suoraketjuisten alkoholien nimeäminen[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Primääriset suoraketjuiset alkoholit eli n-alkoholit nimetään niiden sisältämien hiiliatomien mukaan seuraavasti:

N-alkoholeja
Systemaattinen
nimi
Kemiallinen
kaava
CAS-numero Muu nimi
Metanoli CH4O 67-56-1
Etanoli C2H6O 64-17-5
Propanoli C3H8O 71-23-8
Butanoli C4H10O 71-36-3
Pentanoli C5H12O 71-41-0
Heksanoli C6H14O 111-27-3
Heptanoli C7H16O 111-70-6
Oktanoli C8H18O 111-87-5
Nonanoli C9H20O 143-08-8
Dekanoli C10H22O 112-30-1
Undekanoli C11H24O 112-42-5 Undekyylialkoholi
Dodekanoli C12H26O 112-53-8 Lauryylialkoholi
Tridekanoli C13H28O 112-70-9
Tetradekanoli C14H30O 112-72-1
Pentadekanoli C15H32O 629-76-5
Heksadekanoli C16H34O 36653-82-4 Setyylialkoholi
Heptadekanoli C17H36O 1454-85-9
Oktadekanoli C18H38O 112-92-5 Stearyylialkoholi
Nonadekanoli C19H40O 1454-84-8
Eikosanoli C20H42O 629-96-9
Heneikosanoli C21H44O 15594-90-8
Dokosanoli C22H46O 661-19-8 Behenyylialkoholi
Trikosanoli C23H48O 3133-01-5
Tetrakosanoli C24H50O 506-51-4
Pentakosanoli C25H52O 26040-98-2
Heksakosanoli C26H54O 506-52-5
Heptakosanoli C27H56O 2004-39-9
Oktakosanoli C28H58O 557-61-9
Nonakosanoli C29H60O 6624-76-6
Triakontanoli C30H62O 593-50-0

Muut hydroksyyliyhdisteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alkoholeihin hiilen yhdiste luetaan vain, kun hiiliatomi on tyydyttynyt eli tetravalentti ja siinä on vain yksi hydroksyyliryhmä sekä vety-, tai hiiliatomeita. Vetyjen tai hiilien lisäksi muita hydroksyylin kanssa geminaalisia (samassa hiilessä olevia) ryhmiä ei saa olla.

Tyydyttymättömän hiiliatomin hydroksyylin kemiat ovat toisenlaisia, eikä näitä sisältäviä aineita luokitella alkoholeiksi. Aine on enoli, jos hydroksyyli on kiinni hiilessä, jolla on kaksoissidos toiseen hiileen (C=C-OH). Jos taas hiilessä on kaksoissidos happeen, kyseessä on karboksyylihappo (R-C(=O)-OH). Fenoleita, yhdisteitä joissa hydroksyyliryhmä on sitoutunut bentseenirenkaaseen, ei luokitella myöskään alkoholeiksi.

Vaikka hiili olisi tyydyttynyt, muita hydroksyylin kanssa geminaalisia ryhmiä sisältävät aineet eivät ole alkoholeja. Kun samassa hiiliatomissa on kaksi hydroksyyliä, aine ei ole alkoholi vaan karbonyyliyhdisteen hydraatti, esimerkkinä formaliini. Toinen esimerkki on syanohydriini, jossa samassa hiilessä on hydroksyyli-, ja nitriiliryhmät.

Alkoholeja[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metanoli ja etanoli[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kaksi yleisintä primääristä alkoholia ovat metanoli ja etanoli. Kun alkoholista puhutaan kemian ulkopuolella, on kyse lähes aina etanolista. Etanolin kiehumispiste on 78,3 °C ja sulamispiste −114,4 °C.

     H           H H
     |           | |
   H-C-OH      H-C-C-OH
     |           | |
     H           H H

   metanoli     etanoli

Isopropanoli (esimerkki sekundaarisesta alkoholista)[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

    H H H
    | | |
  H-C-C-C-H
    | | |
    H OHH 
        

Isopropanoli (eli 2-propanoli) on sekundaarinen alkoholi, jota käytetään runsaasti teollisuudessa liuottimena ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen. Tavallinen kuluttaja tutustuu siihen yleensä desinfiointiaineissa ja muissa puhdistusaineissa, joissa se on suosittu liuotin.[1]

Alkoholien reaktioita[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Hapettuminen[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Primääriset alkoholit hapettuvat aldehydeiksi ja siitä eteenpäin karboksyylihapoiksi. Sekundääriset alkoholit hapettuvat ketoneiksi.[1] Primääristen ja sekundääristen alkoholien hapettumiseen tarvitaan katalyyttiä. Tertiäärinen alkoholi ei hapetu, mutta voi hajota voimakkaan hapettimen vaikutuksesta.

Dehydraatio/pelkistyminen[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alkoholeja voidaan dehydroida (poistaa H2O-molekyyli) kuumentamalla niitä voimakkaassa hapossa. Reaktiossa syntyy alkeeneja.[2]

Happo- ja emäsreaktiot[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alkoholit ovat sekä heikkoja happoja että emäksiä. Alkoholin liittoemäkset ja -hapot muodostavat alkoksidi-ionin alkoholista vastaavan anionin tai kationin kanssa. Fenolit voivat kuitenkin olla voimakkaitakin happoja.

Vastaavasti alkoholien konjugaattiemäkset, alkoksidit, ovat vahvoja emäksiä tai jopa superemäksiä. Niitä ei voi liuottaa veteen, koska vesi on liian hapanta: esimerkiksi natriummetoksidi reagoi veden kanssa metanoliksi ja natriumhydroksidiksi, joka on heikompi emäs.

Alkoholien myrkyllisyys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Useat alkoholit ovat myrkyllisiä, mukaan lukien etanoli. Ne ovat keskushermostoa lamauttavia aineita, joiden palamistuotteet ovat myrkyllisiä ja aiheuttavat humalatilan, jolloin ihmisen tajunnankyky heikkenee.[3]

Primääristen alkoholien, kuten metanoli ja etanoli, metabolia kulkee suurimmaksi osaksi[4] kahden hapettavan entsyymin (alkoholi-, ja aldehydidehydrogenaasi) kautta ensin aldehydiksi ja sitten karboksyylihapoksi. Sekä aldehydin että karboksyylihapon myrkyllisyys aiheuttavat oireita, tyypillisesti asidoosin. Sekundäärisille alkoholeille tapahtuu vain ensimmäinen reaktio, jolloin syntyy ketoni, joka on yleensä myös myrkyllinen.

Esimerkiksi metanoli aiheuttaa ensin keskushermoston lamautumisen oireita kuten etanoli. Sen jälkeen metanoli muuttuu myrkylliseksi formaldehydiksi eli formaliiniksi. Formaliini metaboloituu muutaman minuutin puoliintumisajalla muurahaishapoksi, joka on myrkyllistä ja poistuu elimistöstä hitaasti. Se vahingoittaa silmän verisuonia, aiheuttaa asidoosin eli veren happamuuden, joka pystyy pysäyttämään hengityksen.[3]

Etanolin muuntuessa elimistöön syntyy vastaavasti asetaldehydiä (etanaalia) CH3CHO, joka ei ole soluille yhtä vaarallista kuin formaldehydi ja hapettuu edelleen etikkahapoksi, joka ei ole yhtä lailla myrkyllistä. Niinpä etanolin tappava annos on paljon suurempi.

Metanolimyrkytystä voidaan hoitaa etanolilla, joka syrjäyttää metanolin elimistön hapetusreaktioissa. Tällöin metanoli ehtii poistua elimistöstä virtsan mukana muuttumatta myrkyllisiksi palamistuotteiksi.[1]

Kolmas yleinen alkoholimyrkytyksen aiheuttaja on isopropanoli.[3] Isopropanolin, joka on sekundäärinen alkoholi, tapauksessa vain ensimmäinen entsyymi toimii, jolloin syntyy asetonia. Asetoni on lamauttavampaa ja aiheuttaa pahoinvointia, sekavuutta ja jopa tajuttomuuden.

Myrkyllisiin alkoholeihin kuuluu myös glykoli HO-CH2-CH2-OH (etyleeniglykoli, 1,2-etaanidioli), jota on mukana useissa jäähdytysnesteissä. Glykoli metaboloituu vaiheittain hapettuen, ja aiheuttaa samanlaisen asidoosin kuin muutkin alkoholit. Lopullinen hapetustuote on kuitenkin oksaalihappo, joka on erittäin myrkyllinen. Oksaalihappo kiteyttää kalsiumoksalaattia kudoksista, mikä vahingoittaa pahiten munuaisia.[3]

    H  H  
    |  |
  H-C--C-H
    |  | 
    OH OH 
    glykoli
1,2-etaanidioli

Sen sijaan esimerkiksi moniarvoiset alkoholit, kuten glyseroli HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH ja ksylitoli (5-arvoinen alkoholi) eivät ole myrkyllisiä.lähde? Sokerialkoholien kuten sorbitolin käyttöä elintarvikkeissa rajoittaa niiden laksatiivinen vaikutus.[5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c 4.1 Alkoholit Internetix. Viitattu 7.8.2013.
  2. Jim Clark: Dehydration of alcohols Chameguide, Edexcel International GCSE Chemistry. Viitattu 7.8.2013.
  3. a b c d 71. Alkoholien ja eräiden teknokemiallisten tuotteiden aiheuttamat akuutit myrkytykset Medicina. Viitattu 7.8.2013.
  4. Ann G Egland: Toxicity, Alcohols 4. tammikuuta 2007. eMedicine.com. Viitattu 27. toukokuuta 2007. (englanniksi)
  5. 26 Uudet ja vanhat luontaiset makeutusaineet ja sokerit Kehittyvä elintarvike. Viitattu 7.8.2013.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]