Karboksyylihappo

Wikipedia

Tähän artikkeliin tai osioon ei ole merkitty lähteitä tai viitteitä. Voit auttaa Wikipediaa lisäämällä artikkelille asianmukaisia lähteitä. Lähteettömät tiedot voidaan kyseenalaistaa tai poistaa.

Karboksyylihappo on orgaaninen yhdiste, jossa funktionaalinen ryhmä on karboksyyliryhmä -COOH.

Sisällysluettelo 1 Happamuus 2 Vetysidokset 3 Reaktioita 4 Esimerkkiyhdisteitä

[muokkaa] Happamuus

Karboksyylihapot ovat heikkoja happoja. Esimerkiksi laimeassa (0,1 M) etikkahappoliuoksessa vain 1,3 prosenttia haposta on luovuttanut protonin. Vahva happo, kuten typpihappo, hajoaa ioneiksi täydellisesti.

Karboksyylihapot ovat happamia, koska karboksylaatti-ionin negatiivinen varaus voi jakautua kahden elektronegatiivisen happiatomin kesken. Varauksen jakautuminen vakauttaa ionia. Alkoholien OH-ryhmän protoni ei ole läheskään yhtä hapan, koska vastaavan anionin varaus keskittyy yhteen happiatomiin.

Karboksylaatti-ionin resonanssirakenteet

[muokkaa] Vetysidokset

Karboksyylihapot voivat muodostaa vetysidoksia. Vetysidosten vuoksi lyhytketjuiset karboksyylihapot liukenevat hyvin veteen. Koska vetysidokset ovat heikkoja dispersiovoimia vahvempia, karboksyylihappojen kiehumispisteet ovat moolimassaan verrattuna korkeita. Nestemäisessä ja kiinteässä olomuodossa karboksyylihapot ovat pääasiassa dimeereinä, joissa on kaksi vetysidosta.

Karboksyylihappodimeeri (vetysidokset on merkitty katkoviivoin)

[muokkaa] Reaktioita

Emästen kanssa karboksyylihapot muodostavat suoloja:

• CH₃COOH + NaOH → CH₃COO⁻Na⁺ + H₂O

Alkoholien kanssa karboksyylihapot muodostavat estereitä:

• CH₃CH₂COOH + CH₃OH → CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O

Amiinien kanssa karboksyylihapot muodostavat amideja:

• CH₃COOH + C₆H₅NH₂ → C₆H₅NHCOCH₃ + H₂O

Karboksyylihapot voidaan pelkistää alkoholeiksi:

• RCOOH + LiAlH₄ → RCH₂OH

[muokkaa] Esimerkkiyhdisteitä

• Metaani- eli muurahaishappo (HCOOH)
• Etaani- eli etikkahappo (CH₃COOH)
• bentsoehappo (C₆H₅COOH)
• oksaalihappo (HOOCCOOH)
• malonihappo (HOOCCH₂COOH)
• maitohappo
• aminohapot
• rasvahapot