Kaksoissidos

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun

Kaksoissidos on kovalenttinen sidos, jossa kaksi atomia jakaa kaksi elektroniparia.[1] Kaksoissidos kuvataan yleisesti Lewis-rakenteella, esimerkiksi:

Hiilidioksidin ja eteenin rakenteet.svg

Hiili-hiili-kaksoissidos[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Hiilten välinen kaksoissidos. Sitova π-orbitaali estää kiertymisen internuklisen akselin suhteen.

Hiilten välinen kaksoissidos selitetään usein molekyyliorbitaaliteorian käsittein. Siten kaksoissidos koostuu limittyneiden sp2-orbitaalien σ-sidoksesta ja sivuttaislimittyneiden, internuklisen akselin suhteen kohtisuorien p-orbitaalien π-sidoksesta.[2] Sitova σ-orbitaali on internuklisen akselin suhteen lieriömäinen.[2] Sitovalla π-orbitaalilla on solmutaso ja se on antisymmetrinen sidoksen kiertymiselle internuklisen akselin suhteen. Hajottava π-orbitaali on symmetrinen kiertymiselle ja sillä on solmutaso internuklisen akselin sijasta sidosorbitaalien välissä.[1] Hajottava orbitaali on korkeaenergiaisempi kuin sitova.[1] Lokalisoituneessa π-sidoksessa elektronit ovat sitovalla orbitaalilla. Esimerkiksi neutraalin eteenin π-sidos on lokalisoitunut.[1] Kuitenkin elektronit voivat esimerkiksi UV-säteilyn vaikutuksesta virittyä hajottavalle orbitaalille.

Eteenin kaksoissidos on 133 pm pitkä ja energialtaan 611 kJ/mol. Etaanin yksinkertainen sidos on vastaavasti 154 pm pitkä ja energialtaan 376 kJ/mol. Kaksoissidos on siis lyhyempi ja energialtaan suurempi kuin yksinkertainen sidos.[3] Kaksoissidos ei silti energialtaan vastaa kahta yksinkertaista sidosta.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Orchin, Macomber, Pinhas, Wilson: The Vocabulary and Concepts of Organic Chemistry (2nd edition). John Wiley & Sons, 2005. ISBN 0-471-68028-1. (englanniksi)
  2. a b Ronald J. Gillespie, Paul L. A. Popelier: Chemical Bonding and Molecular Geometry - From Lewis to Electron Densities. Oxford University Press, 2001. ISBN 0-19-510496-X. (englanniksi)
  3. John McMurry: Organic Chemistry (5th edition). Brooks/Cole, 2000. ISBN 0-534-37366-6. (englanniksi)