Karboksyylihapot

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Karboksyylihapon rakenne (R voi olla vety tai orgaaninen ryhmä).

Karboksyylihapot ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa funktionaalinen ryhmä on karboksyyliryhmä -COOH.[1]

Happamuus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Karboksylaatti-ionin resonanssirakenteet

Karboksyylihapot ovat heikkoja happoja. Esimerkiksi laimeassa (0,1 M) etikkahappoliuoksessa kaksi prosenttia happo­molekyyleistä on luovuttanut protonin.[2] Vahva happo, kuten typpihappo, hajoaa ioneiksi täydellisesti.

Karboksyylihappojen ovat huomattavasti alkoholia happamampia, vaikka molemmat luovuttavat vedyn hydrokyysliryhmästä (-OH). Tämä johtuu siitä, että karboksylaatti-ionin negatiivinen varaus voi jakautua kahden happiatomin kesken. Varauksen jakautuminen vakauttaa ionia. Alkoholissa vastaavan anionin varaus keskittyy yhteen happiatomiin.[3]

Vetysidokset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Karboksyylihapot voivat muodostaa vetysidoksia. Vetysidosten vuoksi lyhytketjuiset karboksyylihapot liukenevat hyvin veteen, mutta ne, joissa on kuusi hiiliatomia tai enemmän, ovat käytännössä liukenemattomia. Koska vetysidokset ovat heikkoja dispersiovoimia vahvempia, karboksyylihappojen kiehumispisteet ovat moolimassaan verrattuna korkeita. Nestemäisessä ja kiinteässä olomuodossa karboksyylihapot ovat pääasiassa dimeereinä, joissa on kaksi vetysidosta.[4]
karboksyylihappodimeeri
Karboksyylihappodimeeri (vetysidokset on merkitty katkoviivoin)

Reaktioita[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Emästen kanssa karboksyylihapot muodostavat suoloja:[5]

  • CH3COOH + NaOH → CH3COONa+ + H2O

Alkoholien kanssa karboksyylihapot muodostavat estereitä:[6]

  • CH3CH2COOH + CH3OH → CH3CH2COOCH3 + H2O

Amiinien kanssa karboksyylihapot muodostavat amideja:

  • CH3COOH + C6H5NH2 → C6H5NHCOCH3 + H2O

Karboksyylihapot voidaan pelkistää alkoholeiksi:

  • RCOOH + LiAlH4 → RCH2OH

Karboksyylihappojen nimet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Karboksyylihapoille muodostetaan systemaattiset nimet siten, että sen hiilivedyn nimeen, jonka molekyylissä on yhtä monta hiiliatomia kuin karboksyylihapossa (karboksyyliryhmässä oleva hiiliatomi mukaan luettuna), lisätään sana happo, esimerkiksi metaania (CH4) vastaa metaanihappo (HCOOH). Jos molekyylissä on kaksi karboksyyliryhmää, nimen loppuun lisätään -dihappo, esimerkiksi butaanidihappo (HOOC−CH3−CH3−COOH). Hiilivedyn nimen loppuun voidaan lisätä myös sana -karboksyylihappo; tällöin karboksyyliryhmässä olevaa hiiliatomia ei ole laskettu mukaan.[7]

Käytännössä monilla karboksyylihapoilla on kuitenkin täysin vakiintuneet epäsystemaattiset nimet, jotka usein johtuvat jostakin kasvi- tai eläinkunnan tuotteesta, jossa niitä esiintyy, esimerkiksi:[8]

Karboksyylihappojen ryhmiä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Rasvahapot ovat haarautumattoman hiiliketjun omaavia monokarboksyylihappoja, joissa hiiliatomien lukumäärä on parillinen. Ne voivat olla tyydyttymättömiä tai tyydyttyneitä sen mukaan, onko molekyylissä ainakin yksi kaksoissidos.[9] Rasvat ovat rasvahappojen ja glyserolin muodostamia estereitä.

On myös monia biokemiallisesti tärkeitä karboksyylihappoja, joissa karboksyyliryhmän lisäksi on muitakin funktionaalisia ryhmiä. Sellaisia ovat esimerkiksi aminohapot, jotka ovat proteiinien rakenneosia. Niissä on karboksyyliryhmän lisäksi on aminoryhmä -NH2.[10]

Hydroksihapoissa on karboksyyliryhmän lisäksi hydroksyyliryhmä -OH hapon hiilivetyosassa. Sellaisia ovat esimerkiksi maitohappo, omenahappo ja sitruunahappo.[11]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Mälkönen 1979, s. 119.
  2. Mälkönen 1979, s. 120.
  3. Harold Hart, David J. Hart, Leslie E. Craine: Organic Chemistry: A Short Course, s. 294–296. Boston, Toronto: Houghton Mifflin Company, 1995. ISBN 0-395-70838-9.
  4. Mälkönen 1979, s. 121.
  5. Mälkönen 1979, s. 122.
  6. Mälkönen 1979, s. 123.
  7. Mälkönen 1979, s. 121–122.
  8. Mälkönen 1979, s. 140–141.
  9. Mälkönen 1979, s. 132.
  10. Mälkönen 1979, s. 200.
  11. Mälkönen 1979, s. 159.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]