Amidi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Amidien funktionaalisen ryhmän rakennekaava

Kemiassa amidi tarkoittaa epäorgaanista anionia tai orgaanisessa kemiassa funktionaalista ryhmää. Rikkiä sisältäviä amideja kutsutaan sulfonamideiksi.

Amidianioni on ammoniakin erittäin voimakas konjugaattiemäs, NH2-.

Amidit ovat myös karboksyylihappojen johdoksia, joissa hydroksyyli-ryhmä (-OH) on korvattu amiinilla tai ammoniakilla.[1] Laktaamit ovat rengasrakenteisia amideja.

Nimeäminen[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Amideja on vaikea valmistaa suoraan karboksyylihapoista, koska amiinit ja ammoniakki ovat emäksiä, jotka muuttavat happaman karboksyylihapporyhmän karboksylaattianioniksi (karboksyylihapon ammoniumsuolaksi). Kuitenkin voimakkaasti kuumentamalla voidaan saada karboksyylihappo ja amiini (tai ammoniakki) muodostamaan amideja.

  • CH3COOH + C6H5NH2 → C6H5NHCOCH3 + H2O

Amideja valmistetaan tavallisemmin happoklorideista ammoniakin ja amiinien avulla.

  • CH3COCl + C6H5NH2 → C6H5NHCOCH3 + HCl

Reaktiot[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Amidit eivät ole reaktiivisia verrattuna muihin karboksyylihappojen johdoksiin. Amidisidos on kestävä ja esiintyy mm. proteiineissa, jotka ovat tuhansista aminohapoista peptidisidosten avulla muodostuneita makromolekyylejä.

Amidien hydrolyysi hapoiksi onnistuu kuumentamalla amidia hapon tai emäksen läsnä ollessa.[2]

Amidien pelkistäminen amiineiksi tapahtuu litiumalumiinihydridillä (LiAlH4).

  • RCONH2 + LiAlH4 → RCH2NH2

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Introducing amides Jim Clark. Viitattu 7.8.2013.
  2. Hydrolysing amides Jim Clark. Viitattu 7.8.2013.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]