Litiumalumiinihydridi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Litiumalumiinihydridi

Lialh4 sem.png Lithium-aluminium-hydride.png

Tunnisteet
CAS-numero 16853-85-3
Ominaisuudet
Molekyylikaava LiAlH4
Moolimassa 37,953 g/mol
Ulkomuoto Valkoisia kiteitä
Sulamispiste 150°C
Tiheys 0,917 g/cm3
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

Litiumalumiinihydridi (LiAlH4) on litiumin, alumiinin ja vedyn muodostama ioniyhdiste. Litiumalumiinihydridi on voimakas pelkistin ja sitä käytetäänkin orgaanisten yhdisteiden pelkistämiseen. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää orgaanisten yhdisteiden kuivaamiseen.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa litiumalumiinihydridi on ulkomuodoltaan valkoisia kiteitä. Aine liukenee eettereihin kuten dietyylieetteriin ja tetrahydrofuraaniin. Veden kanssa litiumalumiinihydridi reagoi hyvin voimakkaasti veden kanssa muodostaen litiumhydroksidia, alumiinihydroksidia ja vetykaasua.[1][2]

LiAlH4 + 4 H2O → LiOH + Al(OH)3 + 4 H2

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Litiumalumiinihydridiä voidaan valmistaa litiumhydridin ja alumiinikloridin reaktiolla. Lisäksi sivutuotteena syntyy litiumkloridia.[2]

4 LiH + AlCl3 → LiAlH4 + 3 LiCl

Toinen tapa valmistaa ainetta on natriumalumiinihydridin metateesi. Natriumista, alumiinista ja vedystä valmistetaan natiumalumiinihydridiä korkeassa lämpötilassa ja paineessa. Natriumalumiinihydridi reagoi litiumkloridin kanssa eetteriliuoksessa muodostaen litiumalumiinihydridiä ja natriumkloridia.[3]

Na + Al + 2 H2 → NaAlH4
NaAlH4 + LiCl → LiAlH4 + NaCl

Käyttö pelkistimenä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Litiumalumiinihydridi on voimakkaampi pelkistin kuin niin ikään usein pelkistimenä käytetty natriumborohydridi. Litiumalumiinihydridi pystyy pelkistämään alkoholeiksi muun muassa aldehydit, ketonit, karboksyylihapot, esterit, happoanhydridit ja asyylikloridit. Ainetta voidaan käyttää myös typpeä sisältävien yhdisteiden pelkistämiseen. Tällöin amidit, nitriilit ja alifaattiset nitroyhdisteet pelkistyvät amiineiksi. Sen sijaan aromaattisista nitroyhdisteistä syntyy atsoyhdisteitä.[2]

alkoholi Epoksidi alkoholi alkoholi alkoholi Aldehydi Nitriili Amidi Amiini Karboksyylihappo alkoholi Atsidi Amiini Esteri KetoniLAH rxns.png

Toisinaan alumiinikloridia käytetään lieventämään litiumalumiinihydridin pelkistystehoa. Tämä on tarpeen muun muassa silloin, kun pelkistettävässä yhdisteessä on liittyneenä jokin halogeeniatomi. Esimerkiksi metyyli-3-bromipropanaatin pelkistys litiumalumiinihydridillä johtaa propanoliin, kun taas käytettäessä alumiinikloridia litiumalumiinihydridin lisäksi tuotteena syntyy 3-bromipropanolia.[4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. W. L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai: Purification of laboratory chemicals, s. 609. Butterworth-Heinemann, 2003. ISBN 978-0-7506-7571-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.4.2009). (englanniksi)
  2. a b c Richard O.C. Norman, Raymond Bonnett, James M. Coxon: Principles of Organic Synthesis, s. 651. CRC Press, 1993. ISBN 978-0748761623. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.4.2009). (englanniksi)
  3. Process for the preparation of lithium aluminum hydride in etheral solvents FreePatents Online. Viitattu 15.4.2009. (englanniksi)
  4. W. Carruthers: Some Modern Methods of Organic Synthesis, s. 473. Cambridge University Press, 1986. ISBN 9780521311175. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.4.2009). (englanniksi)