Natriumborohydridi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Natriumborohydridi

Sodium-borohydride.png

Tunnisteet
CAS-numero 16940-66-2
Ominaisuudet
Molekyylikaava NaBH4
Moolimassa 37,832 g/mol
Ulkomuoto Valkoista jauhetta [1].
Sulamispiste n. 400°C (673,15 K)[2].
Kiehumispiste n. 500 °C (773,15 K)[2]
Tiheys 1,07 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen 55 g/100 ml (25 °C)[1]

Natriumborohydridi eli natriumtetrahydroboraatti [1] (NaBH4) on ioniyhdiste, jolla on tärkeä tehtävä useissa orgaanisen synteesin reaktioissa, erityisesti hapetus-pelkistysreaktioissa [3]. Lisäksi aineen käyttämistä polttokennoissa tutkitaan[4]. Natriumborohydridi liukenee veteen, mutta hajoaa, mikäli liuos ei ole riittävän emäksinen [5]. Aineen itsesyttymislämpötila on noin 225°C[2].

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Natriumborohydridiä valmistetaan natriumhydridin ja trimetyyliboraatin reaktiolla 250–270°C lämpötilassa.

B(OCH3)3 + 4 NaH → NaBH4 + 3 NaOCH3

Lisäksi ainetta voidaan valmistaa antamalla natriumhydridin reagoida borosilikaattilasin kanssa.

Käyttö orgaanisessa synteesissä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Natriumborohydridiä käytetään yleisesti muun muassa aldehydien ja ketonien pelkistämiseen. Aine ei yksin pysty pelkistämään estereitä, karboksyylihappoja eikä amiineja. Estereiden pelkistämiseen käytetään yleensä BH3-THF -kompleksia, jota syntyy natriumborohydridin, jodin ja tetrahydrofuraanin reagoidessa [3]. Kuvassa feksofenadiinin valmistusreaktio natriumborohydridin avulla.

Feksofenadiinin valmistusreaktio natriumborohydridin avulla.

Turvallisuus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Natriumborohydridi on palavaa, eikä sen sammuttamiseen saa käyttää vettä, jonka kanssa se reagoi. Ihmiselle aine on haitallista imeytyessään ihon läpi[5] tai joutuessaan silmiin tai nieltynä[1]. Ympäristölle aine on suhteellisen haitatonta[3].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]