Hydroksyyli

Wikipedia

Hydroksyyli (-OH) on funktionaalinen ryhmä, joka koostuu yksinkertaisella kovalenttisella sidoksella sitoutuneesta vedystä ja hapesta. Suuremman molekyylin osana, eli orgaanisena funktionaalisena ryhmänä hydroksyyli on neutraali. Negatiivisesti varautunutta emäksistä ionia OH^– sen sijaan kutsutaan hydroksiksi. On olemassa myös sähköneutraali, vaikkakin voimakkaan reaktiivinen hydroksyyliradikaali.

[muokkaa] Hydroksyyli funktionaalisena ryhmänä

Orgaanisia molekyylejä, joissa on hydroksyyli tyydyttyneessä hiilessä, kutsutaan alkoholeiksi. Niitä voidaan pitää veden johdannaisina, ja jos niissä on paljon hydroksyyliryhmiä suhteessa hiilivetyihin, ne liukenevatkin veteen. Esimerkkejä ovat etanoli EtOH sekä sokerit. Toisaalta sitten alkoholit, joissa on paljon hiilivetyä verrattuna hydroksyyliin, liukenevat heikosti veteen, esimerkkinä oktanoli.

Hydroksyylin on Lewis-emäksinen ja koordinoituu Lewis-happoihin. Toisaalta superemäkset pystyvät poistamaan hydroksyylin vedyn vetyionina, vaikka vesiliuoksessa tämä ei onnistukaan. Superemästen kanssa on siis muistettava, että hydroksyyli on proottinen.

[muokkaa] Hydroksyyliradikaali

Hydroksyyliradikaali on erittäin reaktiivinen, lyhytikäinen välituote, jota syntyy esimerkiksi hydroperoksidien (-OOH) hajotessa. Ilmakehässä hydroksyyli on "ilmakehän pesuaine", jonka reaktio haihtuvien orgaanisten saasteiden kanssa on niiden hajoamisen ensimmäinen vaihe. Eliöissä hydroksyyli on voimakkaasti hapettava vapaa radikaali, jolle ei ole hajottavaa entsyymiä, koska se reagoi nopeammin kuin ehtii diffundoitua entsyymin luo. Hydroksyyliradikaali vahingoittaa niin rasvojen, proteiinien kuin nukleiinihappojenkin rakennetta,^[1] minkä takia se on haitallista.

[muokkaa] Lähteet