Karbonyyli
Karbonyyliryhmä on funktionaalinen ryhmä (orgaanisessa kemiassa), joka koostuu toisiinsa kaksoissidoksella kiinnittyneistä hiili- ja happiatomeista.
Alla olevassa taulukossa on esitetty funktionaalisia ryhmiä, jotka sisältävät karbonyyliryhmän. Karbonyyliryhmä antaa näille yhdisteelle niille ominaisen kemiallisen luonteen.
| Yhdiste | Aldehydi | Ketoni | Karboksyylihappo | Esteri | Amidi | Enoni | Happokloridi | Anhydridi |
| Rakenne |  |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
| Rakennekaava | RCHO | RCOR' | RCOOH | RCOOR' | RCONHR' | RC(O)C(R')CR''R''' | RCOCl | (RCO)2O |
Reaktiivisuus [muokkaa]
Karbonyyliryhmän happiatomi on elektronegatiivisempi kuin hiili, ja siksi se vetää elektroneja puoleensa ja tekee sidoksesta polaarisen. Tämän vuoksi karbonyyliryhmän hiiliatomi on elektrofiilinen ja se voi reagoida nukleofiilien kanssa. Karbonyyliryhmän elektronegatiivinen happiatomi voi vastaavasti reagoida elektrofiilien, esimerkiksi protonin kanssa happamassa liuoksessa.
Karbonyyliryhmän vieressä oleva alfa-vety on huomattavasti happamampi (noin 1030 kertaa) kuin tavallinen CH-sidos. Esimerkiksi asetaldehydin and asetonin pKa-arvot ovat 16.7 ja 19.
Amidit ovat kaikken pysyvimpiä karbonyyliyhdisteitä johtuen typpi-hiili ja hiili-happi -atomien välisistä resonanssistabiloidista sidoksista.
Karbonyyliryhmä voidaan pelkistää hydridireagenssien, kuten NaBH4:n ja LiAlH4:n, avulla, sekä organometallireagenssien, kuten organolitiumreagenssien ja Grignardin reagenssien, avulla.
Muita tärkeitä reaktioita:
- Wolff-Kishner pelkistyminen
- Clemmensen pelkistyminen
- Muuttuminen tioasetaaliksi
- Hydraatio hemiasetaaliksi ja hemiketaaliksi, ja lopulta asetaaliksi ja ketaaliksi
- Reaktio ammoniakin ja primääristen amiinien kanssa muodostaa imiinejä
- Reaktio hydroksyyliamiinin kanssa muodostaa oksiimeja
- Reaktio syanidianionin kanssa muodostaa syanohydriinejä
- Reaktio Tebben reagenssi ja fosfoniumylidin kanssa muodostaa alkeeneja.
- Perkinsin reaktio
- Tishchenkon reaktio
- Aldolikondensaatio
- Cannizarron reaktio
