Asetoni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Asetoni

Acetone-2D-skeletal.svg Acetone-3D-vdW.png

Tunnisteet
CAS-numero 67-64-1
SMILES CC(=O)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H6O
Moolimassa 58,09 g/mol
Ulkomuoto Väritön neste
Sulamispiste −94,9 °C (178,2 K)
Kiehumispiste 56,3 °C (329,4 K)
Tiheys 0,79 g/cm3
Liukoisuus veteen liukenee

Asetoni (myös 2-propanoni, dimetyyliketoni, kemiallinen kaava C3H6O) on yksinkertaisin ketoniyhdiste. Asetoni on normaaliolosuhteissa väritön ja helposti syttyvä makeanhajuinen neste. Orgaanisena yhdisteenä se liukenee eetteriin, mutta pienen kokonsa ja ketoniryhmän ansiosta myös veteen ja etanoliin. Asetoni haihtuu erittäin nopeasti. Sen leimahduspiste - 18 °C ja itsesyttymislämpötila 465 °C.

Asetoni on erittäin heikko happo ja sen happovakion kymmenkantainen negatiivinen logaritmi pKa=19,3. Happamuus johtuu resonanssin stabiloimasta konjugaattiemäksestä. [1] Toisessa resonanssimuodossa elektronegatiivinen happiatomi stabiloi negatiivisen varauksen.

Asetonin konjugaattiemäksen resonanssimuodot

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Asetonia käytetään lähinnä liuottimena ja yleisesti orgaanisissa synteeseissä sekä laboratoriokemikaalina. Sitä valmistetaan hapettamalla 2-propanolista. Asetonia on muun muassa kynsilakanpoistoaineessa.

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Asetonia on aiemmin tuotettu asetaattien kuivatislauksella. Ensimmäisen maailmansodan aikana sitä alettiin tuottaa Britanniassa teollisesti asetoni-butanoli-etanoli-käymisen avulla (ABE), jota jo Louis Pasteur ja F. Schardinger olivat käyttäneet, maissin ja hevoskastanjoiden tärkkelyksestä[2] Chaim Weizmannin eristettyä Clostridium acetobutylicum -bakteerin. Kemikaali on tärkeä savuttoman ruudin (kordiitin) valmistuksessa.

Nykyisin kemikaalia tuotetaan pääasiassa propeenista. Pääasiallinen valmistusmenetelmä on Hockin prosessi tai kumeeniprosessi, jolla asetonia ja fenolia tuotetaan bentseenistä alkyloimalla propeenilla.

Kumeeniprosessi

Terveysvaarat[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Asetoni ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Suuret asetonipitoisuudet voivat aiheuttaa nenän, nielun ärsytystä ja silmien kirvelyä ja erittäin suuret pitoisuudet heikkoutta, päänsärkyä, väsymystä, pahoinvointia ja mahdollisesti jopa tajuttomuuden ja kuoleman. Mikäli asetonia menee silmään, se voi aiheuttaa sidekalvontulehduksen tai jopa sarveiskalvon vaurion. Asetonin joutuessa iholle, iho kuivuu. Muutaman desilitran nielemisestä aiheutuu tajuttomuus. On todettu, että päivittäinen asetonihöyryn suurille pitoisuuksille altistuminen aiheuttaa pohjukaissuolen, mahalaukun ja hengitysteiden tulehdusta.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.