Etanoli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Etanoli

Ethanol-2D-skeletal.svg Ethanol-3D-vdW.png

Tunnisteet
Muut nimet etyylialkoholi, alkoholi, sprii
CAS-numero 64-17-5
Ominaisuudet
Molekyylikaava C2H5OH
Moolimassa 46,06844 g/mol
Ulkomuoto väritön neste
Sulamispiste −114,4 °C
Kiehumispiste 78,37 °C
Tiheys 0,7894 g/cm3
Liukoisuus veteen liukenee

Etanoli eli etyylialkoholi on primäärisiin alkoholeihin kuuluva väritön, tulenarka ja antiseptinen neste. Alkoholijuomissa käytettävä etanoli on useimmissa maissa sosiaalisesti hyväksytty nautinto- ja huumausaine. Alkoholijuomien käytön laillisuus vaihtelee maittain täysin laillisesta täydelliseen kieltolakiin. Ääritapauksissa alkoholinkäytöstä voi seurata kuolemantuomio.[1][2] Teolliseen käyttöön tarkoitettu etanoli eli sprii denaturoidaan eli tehdään juomakelvottomaksi.

Kemia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Etanoli sekoittuu veteen kaikissa suhteissa tuottaen lämpöä ja aiheuttaen kokonaistilavuuden pienentymisen. Puhdas etanoli absorboi vesihöyryä eikä pysy siis puhtaana avoimessa astiassa. Tislattaessa etanolin vesiliuoksia saadaan tuotteena seos, joka sisältää korkeintaan 96 % etanolia ja loput vettä. Vesi ja etanoli muodostavat tällöin ns. atseotrooppisen seoksen. Seosta kutsutaan väkiviinaksi. Tätä puhtaampaa etanolia, ns. absolutoitua etanolia voidaan valmistaa poistamalla 96 % etanolista vettä esimerkiksi molekyyliseuloilla, jolloin saadaan noin 99,5 % etanolia. Vettä voidaan poistaa vielä tätäkin enemmän esim. tislaamalla etanolia sopivan kuivausaineen, kuten esim. natriumboorihydridin kanssa.[3]

Etanoli on monipuolinen liuotin ja useiden orgaanisten yhdisteiden valmistuksessa käytetty lähtöaine. Etanoli on lievästi polaarinen yhdiste, ja siksi etanoli liukenee täydellisesti veteen sekä muihin polaarisiin liuottimiin. Etanolin hiilivetyrunko taas mahdollistaa sen liukenemisen poolittomiin orgaanisiin yhdisteisiin, kuten hiilivetyihin, bensiiniin ja dieselöljyyn.

Etanoli on hyvin tulenarka yhdiste, ja se palaa nokeamattomalla, sinertävällä liekillä. Se kelpaa ottomoottorin polttoaineeksi ja sitä käytetään polttoaineena sokeriruo'osta tai maissista valmistettuna bioetanolina. Etanolia käytetään myös desinfiointiaineena, sillä väkevä etanoli tappaa pieneliöitä.

Etanolin tuotanto[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Luonnossa etanolia syntyy pieniä määriä käymisreaktioissa. Myös ihmiselimistössä etanolia muodostuu aineenvaihduntatuotteena vähäisessä määrin.

Etanolia valmistetaan käymisreaktiolla käymiskelpoisista hiilihydraateista (sokeri- ja tärkkelyspitoisista aineista, tavallisimmin rypäleistä, hedelmistä, viljasta ja perunoista).

glukoosi → etanoli + hiilidioksidi
C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2

Katalyyttinä toimivat hiivan entsyymit.

Toinen menetelmä eteeniin hydraatio, jossa katalyytin avulla liitetään eteeniin vettä:

eteeni + vesi → etanoli
CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH

Katalyytteinä käytetään muun muassa zeoliittejä. Reaktioon tarvitaan korkea paine. Lämpötilan on oltava vähintään 100 °C. Eteeniä valmistetaan kevyestä bensiinistä, joten myös tuotettu etanoli on fossiilinen. Molemmat prosessit tuottavat etanolin ja veden seoksen, joten jatkokäsittely (tislaus) on sama. Prosessien kannattavuus toisiinsa nähden riippuu etanolin ja eteenin kunkinhetkisestä hinnasta. Toisekseen bioetanolin tuotantoa tuetaan suoraan tai välillisesti valtiontuilla ja lainsäädännöllä.

Kolmas mahdollinen prosessi on synteesikaasusta Fischer-Tropsch -synteesin kautta. Tämä prosessi on vähän käytetty, mutta myös mahdollinen.

Etanolin metabolia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Etanolia hapettaa elimistössä asetaldehydiksi alkoholidehydrogenaasi, joka on muun muassa maksassa toimiva entsyymi. Etanaalin muuttumista asetyylikoentsyymi-A:ksi puolestaan katalysoi aldehydidehydrogenaasi, jonka toiminnan kautta etanoli saadaan sitruunahappokiertoon, energiaa tuottavaan muotoon.[4] Kehoon kerääntyvä asetaldehydi aiheuttaa useita etanolin nauttimisesta aiheutuvia epämiellyttäviä oireita, jotka korostuvat aldehydidehydrogenaasin estäjän disulfiraamin (ns. antabus) vaikutuksesta. Puhdas etanoli sisältää energiaa 7 kcal/g eli 29,3 kJ/g.

Etanolin vaikutukset päihteenä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Koskenkorva on Suomessa suosittu alkoholijuoma.
Pääartikkeli: Alkoholijuoma

Etanoli lisää aivoissa dopamiinin ja endorfiinien eritystä, ja estää NMDA-reseptoreita[5] sekä aktivoi GABA-A-reseptoreita.[4] NMDA on tärkeä monissa aivotoiminnoissa. Krooninen alkoholinkäyttö vahingoittaa NMDA-järjestelmiä pysyvästi.[5] Muita vastaavia aineita ovat esimerkiksi gammahydroksivoihappo, barbituraatit ja bentsodiatsepiinit, jotka aktivoivat GABA-reseptoreita.[4]

Etanolin nauttiminen aiheuttaa päihtymistä ja suurina annoksina myrkytysoireita. Etanolin hapettuessa elimistössä syntyy asetaldehydiä, joka on myrkyllistä ja aiheuttaa pahoinvointia. Pitkäaikaisesta säännöllisestä alkoholin käytöstä seuraa vaikea riippuvuus, ja vieroitusoireina voi tulla juoppohulluus, jonka oireina ilmenee vapinaa, pahoinvointia, hikoilua, kuumetta ja hallusinaatioita ("pikku-ukot"). Krapula on lyhytaikainen lievä vieroitusoireyhtymä.[4] Alkoholin pitkittynyt liikakäyttö voi johtaa alkoholismiin ja korvikealkoholien käyttöön. Suomessa alkoholijuomien kulutusta säännöstellään alkoholiverolla.

Etanoli saattaa aiheuttaa häiriöitä näköaistissa, tasapainoaistissa ja tuntoaistissa. Myös harkintakyky voi hämärtyä, mikä voi johtaa irrationaaliseen käyttäytymiseen. Liian korkea alkoholikonsentraatio elimistössä voi aiheuttaa kuolettavan myrkytystilan, oksentamista ja sydämen pysähtymisen. Alkoholin käyttö voi aiheuttaa psykoosin ja muita mielensairauksia.[6]

Alkoholijuomien säännöllinen käyttö pienentää jonkin verran aivojen kokoa jo varsin kohtuullisilla määrillä[7][8]. Alkoholin säännöllinen käyttö saattaa johtaa muistin ja älyllisten toimintojen heikkenemiseen, empatiakyvyttömyyteen sekä käytöshäiriöihin[9]. Osa muistivaurioista saattaa jäädä pysyväksi, vaikka etanolin käyttö lopetettaisiin.

Lääkekäyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Etanolilla on melko vähän lääkinnällisiä käyttötarkoituksia. Sitä käytetään desinfiointiin 70 % liuoksena, joidenkin lääkeaineiden saattamiseen liuosmuotoon (10–15 %), sekä metanolin ja etyleeniglykolin aiheuttamissa myrkytyksissä, koska se estää niiden normaalin metabolian haitallisiksi aineiksi, metanolin formaldehydiksi ja etyleeniglykolin oksaalihapoksi.[10]

Laadut[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Etanolia myydään useissa laaduissa eri käyttötarkoituksiin alkoholijuomien lisäksi. Etanolia ei voi rikastaa tislaamalla yli atseotroopin 96 til-%, joten sitä vahvemmat seokset on tuotettava joko kuivaamalla esim. sahanpurulla tai lisäämällä atseotrooppiseen seokseen bentseeniä, jolloin atseotrooppi häviää ja tislaaminen onnistuu. Bentseeni on kuitenkin valitettavasti myrkyllistä ja aiheuttaa maksavaurioita.

Farmasiassa ja lääketieteessä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alkoholit (etanoli) voidaan luokitella erilaisten farmakopeoiden monografien mukaan seuraavasti:

  • spiritus absolutus = aethanolum = 99 %
  • spiritus fortis/concentratus/rectificatissimus = 96 %
  • spiritus dilutus = 80 %
  • spiritus e vino = lääkekonjakki
  • spiritus vini gallicus = konjakki/armanjakki
  • spiritus ardens = 40 % vodka

Teolliset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  • spektroskooppinen etanoli - puhtain laatu, tarkoitettu UV-spektroskopiaan, sisältää mahdollisimman vähän ultraviolettialueella absorboivia epäpuhtauksia
  • denaturoimaton etanoli - yleensä 99,5 %, saattaa sisältää myrkyllistä bentseeniä
  • denaturoimaton sprii - atseotrooppinen 96 til-% etanoli-vesi -seos
  • denaturoitu etanoli tai sprii - useita erilaisia denaturointiaineita, sekä myrkyllisiä että myrkyttömiä, käytetään riippuen käyttökohteesta. Yleensä valitaan aineita, joita ei voi erottaa tislaamalla tai absorboimalla, kuten asetoni. Myrkyttömistä tavallinen tyyppi on erittäin karvas kvaternäärinen ammoniumsuola, kuten denatonium (kauppanimi ('Bitrex).

Etanoli polttoaineena[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pääartikkeli: Bioetanoli

Etanolia eli spriitä käytetään polttoaineena eräissä teollisuusprosesseissa sekä myös esimerkiksi retkikeittimissä. Etanolia voidaan käyttää myös moottoriajoneuvojen polttoaineena bensiinin asemasta.

Moottoripolttoaineena[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bioetanolituotanto (milj. litraa*)[11]
Maa 2006 2005
Saksa 431 165
Espanja 402 303
Ranska 250 144
Ruotsi 140 153
Italia 128 8
Puola 120 64
Unkari 34 35
Liettua 18 8
Hollanti 15 8
Tšekki 15 0
Latvia 12 12
Suomi ei tietoa 13
Yht. 1 565 813
* 100 litraa bioetanolia = 79,62 kg
Alkoholi palaa sinisellä liekillä

Ottomoottorissa on mahdollista käyttää polttoaineena etanolia. Etanolin oktaaniluku ja sitä myötä puristuskestävyys on huomattavasti bensiiniä parempi (väkiviinalla 110, E85:llä 106), mikä mahdollistaa puristussuhteen nostamisen kertoimeen 12. Korkea puristussuhde parantaa moottorin hyötysuhdetta. Lisäksi polttoaineen sisältämän hapen ansiosta moottorin tehon tuotto kasvaa bensiiniin verrattuna. Etanolin lämpöarvo on kuitenkin huomattavasti bensiiniä alhaisempi (etanolin 26,8 MJ/kg, moottoribensiinin 43,0 MJ/kg), minkä vuoksi litramääräinen kulutus kasvaisi lähes puolella, ellei moottorin hyötysuhde paranisi. Sensijaan E95:n lämpöarvo on 42,19 MJ/kg ja gasoholin eli E10:n lämpöarvo puolestaan 41,38 MJ/kg. [12] Valtion teknillisen tutkimuskeskuksen arvion mukaan litrakulutus kasvaa 25–40 % etanolipitoisuudesta riippuen, kun on kyse E85, jossa 50-85 % etanolia.[13]

Teknisesti etanolia on mahdollista lisätä joko bensiinin joukkoon tai käyttää sellaisenaan. Moottoriin tehtävät muutokset ovat vähäisiä, mutta etanolin vaatiman korkeamman höyrystymislämmön ja alhaisemman höyrynpaineen vuoksi moottorin käynnistäminen 100%:lla etanolilla reippaalla pakkasella kylmänä vaikeutuisi merkittävästi, joten puhdasta etanolia ei käytetä polttoaineena maissa, joissa ilmasto ei nykytekniikalla suosi tätä. Käytänässä kylmässä ilmastossa myydään 15/85 sekoitussuhdetta bensiini/etanoli jolloin polttoaineesta johtuva käynnistys ongelma kierretään (RE85). Talvilaadun etanolipolttoaineeseen lisätään helposti haihtuvia ja palavia yhdisteitä, kuten eetteriä tai pentaania. Etanolin valmistaminen käymisprosessin kautta esimerkiksi sokerijuurikkaista on teknisesti varsin helppo toteuttaa, mutta törmää Suomessa lainsäädännöllisiin ongelmiin sekä liikennepolttoaineiden verotuksen että alkoholilainsäädännön osalta. Etanolin valmistaminen liikennepolttoaineeksi ei toisaalta ole myöskään käyttäjän kannalta toistaiseksi taloudellisesti houkutteleva vaihtoehto nykyisillä polttoaineiden hinnoilla ja verokohtelulla Euroopassa, mutta kansantaloudelliset näkökohdat saattavat johtaa sen suosimiseen.

Etanolin vaihtoehto polttoaineena on metanoli helpomman ja halvemman valmistuksen ansiosta. Metanolin haittapuoli on sen myrkyllisyys. Ihminen sietää elimistöön joutunutta etanolia paljon paremmmin kuin moottoribensiiniä tai metanolia.

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Etanoli Esa R. Korpi: Farmakologia ja toksikologia. 7. p, Kustannus Oy Medicina, 2007. ISBN 978-951-97316-3-6.
  2. http://www.ksml.fi/uutiset/ulkomaat/miehet-joivat-alkoholia-ensin-raipaniskut-sitten-kuolemantuomio/1220728
  3. Kaila, Meriläinen, Ojala, Pihko, Salo: Reaktio 1 - Ihmisen ja elinympäristön kemia, s. 99-100. Hämeenlinna: Tammi, 2010. ISBN 978-951-26-5031-6.
  4. a b c d Korpi ER, Etanoli, kirjassa Koulu M, Mervaala E, Tuomisto J, Farmakologia ja toksikologia, 8. p, ss. 427-438. Kustannus Oy Medicina, Kuopio 2012. ISBN 978-951-97316-4-3. Myös verkossa FarmToks
  5. a b Therapia Fennica verkkoversio.
  6. http://emedicine.medscape.com/article/289848-overview
  7. Alkoholi pienentää aivoja 6.11.2008. http://www.iltalehti.fi/terveys/200811068549257_tr.shtml
  8. Carol Ann Paul, MS; Rhoda Au, PhD; Lisa Fredman, PhD; Joseph M. Massaro, PhD; Sudha Seshadri, MD; Charles DeCarli, MD; Philip A. Wolf, MD. Association of Alcohol Consumption With Brain Volume in the Framingham Study. Archives of Neurology, 2008;65(10):1363-1367. http://archneur.ama-assn.org/cgi/reprint/65/10/1363
  9. Silja Runsten: Alkoholidementia. http://www.alzheimerturku.fi/alkoholidementia_turku0909_(2).pdf
  10. Kivistö KT, Olkkola KT, Alkoholien ja syanidien aiheuttamat akuutit myrkytykset, kirjassa Koulu M, Mervaala E, Tuomisto J, Farmakologia ja toksikologia, 8. p, ss. 1137-1140. Kustannus Oy Medicina, Kuopio 2012. ISBN 978-951-97316-4-3. Myös verkossa FarmToks
  11. Biofuels barometer 2007 - EurObserv’ER. Systèmes solaires Le journal des énergies renouvelables, 5/2007, nro 179, s. 63-75.
  12. Olavi H. Koskinen: Vaihtoehtoisten liikennepolttoaineiden hiilidioksidipäästöt. Tiennäyttäjä 2/2007, s. 26–27
  13. Nylund, Nils-Olof, Sipilä, Kai, Mäkinen Tuula & Aakko-Saksa, Päivi 2010. Polttoaineiden laatuporrastuksen kehittäminen. VTT Tiedotteita 2528

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]