Etyleeniglykoli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Etyleeniglykoli

Ethylene glycol chemical structure.png Ethylene-glycol-3D-vdW.png

Tunnisteet
Muut nimet Glykoli
Monoetyleeniglykoli (MEG)
1,2-etaanidioli
1,2-dihydroksietaani
CAS-numero 107-21-1[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C2H4(OH)2
Moolimassa 62,1 g/mol[1]
Ulkomuoto väritön, jähmeä neste[1]
Sulamispiste −12,9 °C
Kiehumispiste 197,3 °C
Tiheys 1,1132 g/cm3
Liukoisuus veteen liukenee

Etyleeniglykoli on kahdenarvoinen alkoholi eli dioli, koska se sisältää kaksi hydroksyyliryhmää (-OH). Se on puhtaassa muodossaan väritön, hajuton, hieman siirappimainen makea neste. Etyleeniglykolin rakennekaava on HOCH2CH2OH, leimahduspiste 111 °C (c.c.) ja itsesyttymislämpötila 398 °C. Etyleeniglykolista käytetään myös nimityksiä glykoli, monoetyyliglykoli, 1,2-etaanidioli ja 1,2-dihydroksietaani. Sen viskositeetti on 16,1 N·s/m2.

Etyleeniglykoli liukenee täysin veteen, alkoholiin ja asetoniin sekä huonosti mm. bentseeniin, tolueeniin, dikloorietaaniin ja kloroformiin. Etyleeniglykoli hapettuu helposti ja reaktio voi olla kiivas kloorisulfonihapon, fosfori(V)sulfidin, perkloorihapon, savuavan rikkihapon ja rikkihapon kanssa. Tästä reaktioherkkyydestä hapen, aldehydien, happojen ja muiden hapettimien kanssa voi aiheutua palo- ja räjähdysvaara.

Myrkyllisyys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Useimpien alkoholien tavoin se on myrkyllinen. Elimistössa etyleeniglykoli metabolisoituu ensin glykolialdehydiksi, joka sitten oksidoituu glykolihapoksi, glyoksyylihapoksi ja oksaalihapoksi. Juuri glykoksyyli- ja oksaalihapot aiheuttavat metabolisen asidoosin ja munuaisvauriot, joita etyleeniglykolimyrkytyksessä tapahtuu. Noin 50 millilitraa etyleeniglykolia riittää surmaamaan aikuisen ihmisen. Etyleeniglykolin myrkkyvaikutukset kohdistuvat lähinnä keskushermostoon ja munuaisiin. Henkilö, joka on ottanut etyleeniglykolia on vietävä nopeasti ensiapuun. Mikäli myrkytyksen uhri on tajuissaan, hänelle voi antaa ensiavuksi maitoa tai vettä hidastamaan oksaalihapon vaikutuksia. Ensiapuna annettava fomepitsoli on alkoholidehydrogenaasin kilpaileva inhibiittori[2], entsyymin joka katalysoi reaktiota, jossa alkoholit hapettuvat vastaaviksi aldehydeiksi.

Historia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Etyleeniglykolia valmisti ensimmäisen kerran ranskalainen kemisti Charles Wurtz vuonna 1859. Laajamittainen teollinen tuotanto alkoi vuonna 1937.

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Etyleeniglykolin ja veden seoksen sulamispiste on matalampi kuin veden sulamispiste. Tästä syystä etyleeniglykolia käytetään autojen jäähdytysnesteissä parantamaan pakkaskestävyyttä. Tällainen seos kestää kovaa pakkasta jäätymättä.

Jäähdytysnesteissä käytetään nykyään myös propyleeniglykolia, joka etyleeniglykolista poiketen ei ole kovin myrkyllistä.

Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c Etyleeniglykoli Kansainvälinen kemikaalikortti. TTL. Viitattu 16.7.2011.
  2. Velez LI, Shepherd G, Lee YC, Keyes DC (September 2007). "Ethylene glycol ingestion treated only with fomepizole". J Med Toxicol 3 (3): 125–8. doi:10.1007/BF03160922. PMID 18072148. 

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]