Eteeni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Ominaisuudet

Yleistä

Nimi Eteeni

Sidokset eivät ole oikeissa kulmissa 3D-malli eteenimolekyylistä (pallotikkumalli) 3D-malli eteenimolekyylistä (kalottimalli)

Kemiallinen kaava CH2CH2
Molekyylimassa 28,05 g/mol
Synonyymit Etyleeni
CAS-numero 74-85-1
YK-numero 1038
Varoitusmerkit [1]

Fysikaaliset ominaisuudet

Sulamispiste 104 K (−169,1 °C)
Kiehumispiste 169,4 K (−103,7 °C)
Itsesyttymislämpötila 763,1 K (490 °C)
Kolmoispiste 104 K (−169 °C)


120 Pa

Kriittinen piste 282,5 K (9,4 °C)


5,06 MPa

ΔsubH 44,5 kJ/mol
ΔsulamisH 3,35 kJ/mol
ΔsulamisS 32,2 J/(mol·K)
ΔhaihtumisH 13,5 kJ/mol
Liukoisuus Liukenematon

Nesteen ominaisuudet

ΔfH0neste ? kJ/mol
S0neste 117,8 J/(mol·K)
Cp 67,4 J/(mol·K)
Tiheys 577 kg/m3

Kaasun ominaisuudet

ΔfH0kaasu 52,47 kJ/mol
S0kaasu 219,32 J/(mol·K)
Cp 42,9 J/(mol·K)

Eteeni (etyleeni) (C2H4 / CH2=CH2) on väritön, hajultaan makeahko, ilmaa kevyempi erittäin helposti syttyvä kaasu. Se on kaikkein yksinkertaisin alkeeni. Eteenimolekyyli koostuu kahdesta hiiliatomista ja neljästä vetyatomista. Hiiliatomien välillä on kaksoissidos. Sisältämänsä kaksoissidoksen takia eteeniä kutsutaan tyydyttymättömäksi hiilivedyksi tai olefiiniksi.

Molekyyli ei kykene kiertymään kaksoissidoksen ympäri ja kaikki kuusi atomia sijaitsevat samassa tasossa. Kahden hiili-vety-sidoksen välinen kulma on 117°, joka on erittäin lähellä ideaalista sp2-hybridisaatiota (120°).

Eteeniä tuotetaan öljyteollisuudessa lämpökrakkaamalla. Tässä prosessissa kaasumaisia tai kevyitä nestemäisiä hiilivetyjä lämmitetään pikaisesti 750–950 °C:ssa, jolloin aiheutuu lukemattomia vapaiden radikaalien reaktioita. Yleisesti näiden reaktioiden aikana suuremmat hiilivedyt hajoavat pienemmiksi ja tyydyttyneistä hiilivedyistä tulee tyydyttymättömiä.

Prosessin tuloksena on monimutkainen hiilivetysekoitus, jossa eteeni on yksi pääainesosista. Sekoituksesta erotellaan aineet kompressoimalla se nesteeksi ja tislaamalla useaan kertaan.

Eteenin käsittelyssä tulee olla varovainen, sillä se voi reagoida kiivaasti voimakkaiden hapettimien kanssa aiheuttaen palo- ja räjähdysvaaran. Eteenin reaktio voi olla vaarallisen voimakas ainakin seuraavien aineiden tai aineryhmien kanssa: alumiinikloridi, typpihappo, hiilitetrakloridi, orgaaniset peroksidit, otsoni, happi, bromitrikloorimetaani, kloori, typen oksidit, tetrafluorieteeni, kloorivety, kupari, fluori ja nitrometaani. Eteeni voi hajota räjähdysmäisesti yli 430 °C:n lämpötilassa ja yli 600 °C:ssa eteenille voi tapahtua räjähdysmäinen polymeroituminen.

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Eteeni on useiden kemianteollisuuden tuotteiden raaka-aine, erityisesti muovien. Eteeniä polymeroimalla saadaan polyeteeniä, maailman käytetyintä muovia. Eteeniä klooraamalla saadaan 1,2-dikloorietaania (C2H4Cl2), josta valmistetusta vinyylikloridista (C2H3Cl) tehdään polyvinyylikloridi ((C2H3Cl)n). Eteenin reaktio bentseenin (C6H6) kanssa tuottaa etyylibentseeniä (C8H10), joka dehydrogenoidaan styreeniksi (eli fenyylietyleeniksi) (C6H5C2H3), joka polymeroidaan polystyreeniksi ((C8H8)n).

Vesi liittyy yksinkertaisiin alkeeneihin tuottaen alkoholia, ROH. Tätä prosessia kutsutaan hydratoitumiseksi. Teollisuudessa tätä prosessia käytetään alkoholien tuotannossa. Prosessi vaati rikkihappoa katalysaattoriksi ja riittävän korkean lämpötilan.

Eteeniä käytettiin myös aikoinaan yleisanestesiaan, mutta se on korvattu vuosien saatossa syttymättömillä kaasuilla.[2]

Koska eteeni on myös kasvihormoni, sitä voidaan hyödyntää kasvituotannossa.[3] Esimerkiksi hedelmäpuiden käsittely eteenillä saa hedelmät kypsymään samaan aikaan.

Maailmanlaajuinen eteenin tuotanto oli 107 miljoonaa tonnia vuonna 2005 ja 109 miljoonaa tonnia vuonna 2006.[4]

Eteeni kasvihormonina[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Eteeni saa aikaan kasveissa mm. hedelmien kypsymistä ja lehtien vanhenemista. Eteeniä tuottuu etenkin kypsyvissä hedelmissä ja ikääntyvissä solukoissa. Mikäli kukkiva kasvi sijoitetaan hedelmien läheisyyteen, saattaa niistä erittyvä eteeni aikaistaa kasvin lakastumista. Etenkin banaanit, omenat ja tomaatit muodostavat eteeniä eikä niitä sen takia kannata sijoittaa leikkokukkien läheisyyteen.[5]

Eteeni aiheuttaa myös solujen leveyskasvua muuttamalla solun kasvusuuntaan vaikuttavien mikrotubulusten orientaatiota. Eteenin vaikutuksesta kaksisirkkaisella itävällä taimella säilyy sen koukkumainen mullan läpi tunkeutumista helpottava rakenne, kunnes taimi on päässyt valoon. Eteenillä on vaikutusta myös juurikarvojen muodostumiseen ja kasvin kasvamiseen maata pitkin vaakasuoraan.

Eteeni toimii myös eräillä eliöillä semiokemikaalina eli kemiallisten viestien välittäjäaineena.[6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Eteeni (etyleeni) Käyttöturvallisuustiedote. 24.2.2016. Sigma-Aldrich. Viitattu 9.3.2018. (suomeksi)
  2. OECD SIDS Initial Assessment Profile — Ethylene (PDF) inchem.org. Arkistoitu 24.9.2015. Viitattu 24.4.2016.
  3. Wang K, Li H, Ecker J (2002). "Ethylene Biosynthesis and Signaling Networks". Plant Cell 14 (Suppl): 131–151. doi:10.1105/tpc.001768. PMID 12045274. 
  4. Nattrass L. (22.7.2010) NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Ethanol. National Non-Food Crops Centre
  5. Wsoy: Aine ja energia: Kemian tietokirja 2005
  6. Pherobase: Semiochemical – ethylene (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Commons
Commons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Eteeni.