Bentseeni
Wikipedia
Bentseeni (C6H6, bentsoli, sykloheksatrieeni, PhH) on kirkas ja helposti syttyvä neste, joka liukenee veteen (1,8 g/l 25 °C) ja sillä on miellyttävä ja makeahko tuoksu. Bentseenin moolimassa on 78,1 g/mol, sulamispiste 5,5 °C, kiehumispiste 80,1 °C, tiheys 0,88 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste - 11 °C, itsesyttymislämpötila 498 °C ja CAS-numero 71-43-2. Bentseeni on aromaattinen hiilivety ja tunnettu karsinogeeni. Sitä esiintyy maaöljyssä ja edelleen bensiinissä, mutta niin vähän, että sitä myös syntetisoidaan paljon. Sellaisenaan sitä käytetään liuottimena. Siitä valmistetaan mitä erilaisimpia aromaattisia yhdisteitä: mm. lääkkeitä, muoveja, värejä, räjähteitä, pesuaineita, synteettistä kumia ja kangasta. Bentseeni on myrkyllistä ja aiheuttaa syöpää, tavallisimmin leukemiaa.
Bentseenissä on kuusihiilinen rengas, jossa nimellisesti puolet sidoksista on kaksoissidoksia ja puolet yksinkertaisia sidoksia. Bentseeni on kuitenkin aivan liian vakaa ollakseen näin monityydyttymätön. Selitys on siinä, että kaksoissidoksissa (p-orbitaaleilla) olevat elektronit ovat jakautuneet tasaisesti sidosten kesken, eli ns. delokalisoituneet, aivan kuten metallisidoksessa. Hiilirenkaan ylä-, ja alapuolella on siis renkaanmuotoinen elektronipilvi. (Ks. kuva: siniset tipat ovat p-orbitaaleja, jotka delokalisoituvat renkaiksi.)
Delokalisaation takia bentseenirengasta on vaikea rikkoa, koska joutuisi särkemään ei ainoastaan yhtä kaksoissidosta, vaan koko delokalisoituneen renkaan. Bentseeni reagoikin lähinnä vaihtamalla ulkokehällä olevia vetyjä toisiin molekyyleihin.
Koska bentseenirengasta voidaan monessa yhteydessä pitää särkemättömänä, se yleensä piirretään kuusikulmioksi, jossa delokalisoitunutta rengasta esittää ympyrä. Bentseeni pystyy kuitenkin reagoimaan kuten aineet, joissa kaksoissidokset ovat lokalisoituneet — tällöin ei käytetä mutterikuviota, vaan kaavaa, jossa on kolme yksöis- ja kolme kaksoissidosta. (Esim. ks. Karsinogeeni.)
[muokkaa] Aiheesta muualla
