Bentseeni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Bentseeni

Benzene structure.png

Tunnisteet
Muut nimet Bentsoli, Sykloheksatrieeni, PhH
CAS-numero 71-43-2
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H6
Moolimassa 78,1 g/mol
Ulkomuoto Kirkas neste, miellyttävä ja makeahko tuoksu
Sulamispiste 5,5 °C (278,7 K)
Kiehumispiste 80,1 °C (353,3 K)
Tiheys 0,88 g/cm3
Liukoisuus veteen 1,8g/l

Bentseeni (C6H6, bentsoli, sykloheksatrieeni) on kirkas ja helposti syttyvä neste, joka liukenee veteen (1,8 g/l 25 °C) ja sillä on miellyttävä ja makeahko tuoksu. Bentseenin leimahduspiste on −11 °C ja itsesyttymislämpötila 498 °C.[1] Bentseeni on aromaattinen hiilivety ja tunnettu karsinogeeni. Sitä esiintyy maaöljyssä ja edelleen bensiinissä, mutta niin vähän, että sitä myös syntetisoidaan paljon. Sellaisenaan sitä käytetään liuottimena.[2] Siitä valmistetaan mitä erilaisimpia aromaattisia yhdisteitä: mm. lääkkeitä, muoveja, värejä, räjähteitä, pesuaineita, synteettistä kumia ja kangasta. Bentseeni on myrkyllistä ja aiheuttaa syöpää[1], tavallisimmin leukemiaa.[2]

Bentseenissä on kuuden hiiliatomin muodostama rengas, jossa Friedrich Kekulén vuonna 1865 esittämän mallin mukaan puolet sidoksista on kaksoissidoksia ja puolet yksinkertaisia sidoksia.[3] Bentseeni on kuitenkin aivan liian vakaa ollakseen näin monityydyttymätön. Selitys on siinä, että kaksoissidoksissa (p-orbitaaleilla) olevat elektronit ovat jakautuneet tasaisesti sidosten kesken, eli ns. delokalisoituneet[4], aivan kuten metallisidoksessa. Hiilirenkaan ylä-, ja alapuolella on siis renkaanmuotoinen elektronipilvi. (Ks. kuva: siniset tipat ovat p-orbitaaleja, jotka delokalisoituvat renkaiksi.)

Vasemmalla 6 p2 orbitaalia. Oikealla delokalisoitunut π-orbitaali.

Delokalisaation takia bentseenirengasta on vaikea rikkoa, sillä molekyylin hajoittamiseen ei riitä pelkästään yhden kaksoissidoksen purkaminen. Bentseenirenkaan hajoittamiseksi rakennetta ylläpitävä delokalisoitunut rengas pitäisi saada purettua kerralla kokonaan. Bentseenin reaktiot ovatkin etupäässä substituutio­reaktioita, joissa sen ulko­kehällä olevat vety­atomit korvautuvat toisilla atomeilla tai atomi­ryhmillä.[5] Nämä substituutiot ovat elektrofiilisiä aromaattisia substituutioita tai nukleofiilisiä aromaattisia substituutioita.

Koska bentseenirengasta voidaan monessa yhteydessä pitää särkemättömänä, se yleensä piirretään kuusikulmioksi, jossa delokalisoitunutta rengasta esittää ympyrä. Bentseenillä esiintyy kuitenkin, joskaan ei kovin herkästi, myös additioreaktioita, joissa yksi kaksois­sidos purkautuu ja sen kohdalle kiinnittyy muita atomeja tai molekyylejä. Esimerkiksi kloorin kanssa se reagoi auringon­valossa muodostaen heksakloorisykloheksaania (C6H6Cl6).[5] Tällöin se siis toimii kuten aineet, joissa kaksoissidokset ovat lokalisoituneet.

Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Bentseenin kansainvälinen kemikaalikortti
  2. a b Pentti Mälkönen: Orgaaninen kemia, s. 66. Otava, 1979. ISBN 951-1-05378-7.
  3. John Hudson: Suurin tiede - kemian historiaa, s. 212. Suom. Kimmo Pietiläinen. Art House, 2002. ISBN 951-884-346-5.
  4. Malkonen, s. 62-63
  5. a b Malkonen, s. 58-59

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]