Kumeeni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Kumeeni
Cumene-2D-skeletal.pngCumene-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 98-82-8
IUPAC-nimi Isopropyylibentseeni
SMILES CC(C)C1=CC=CC=C1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C9H12
Moolimassa 120,186 g/mol
Tiheys 0,862[2] g/cm³
Sulamispiste -96 °C[2]
Kiehumispiste 152,4 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Kumeeni eli isopropyylibentseeni (C9H12) on aromaattinen hiilivety. Yhdisteen tärkein käyttökohde on fenolin ja asetonin valmistus, mutta sitä voidaan käyttää myös eräiden muiden yhdisteiden synteeseissä ja liuottimena.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa kumeeni on väritön pistäväntuoksuinen neste. Yhdiste ei liukene veteen, mutta orgaaniset liuottimet kuten bentseeni, tetrakloorimetaani, dietyylieetteri ja etanoli liuottavat sitä.[2] Kumeeni muodostaa suhteellisen helposti orgaanisia peroksideja.

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kumeenia valmistetaan alkyloimalla bentseeniä propeenilla ja reaktio voidaan suorittaa joko kaasu- tai nestefaasissa. Reaktio on tyypiltään Friedel–Crafts-alkylointi ja sitä katalysoivat happamat katalyytit. Vuoteen 1999 asti prosessissa käytettiin katalyyttinä pääasiassa joko fosforihappoa tai alumiinikloridikomplekseja, mutta tämän jälkeen lähes kaikki kumeenia tuottavat laitokset ovat siirtyneet käyttämään zeoliittikatalyyttejä. Ensimmäiset zeoliittikatalyytit tulivat käyttöön vuonna 1996. Kumeenin valmistuksen sivutuotteina voi muodostua di-isopropyylibentseenin isomeerejä ja muita polyisopropyylibentseenejä, jotka voidaan muuttaa kumeeniksi reaktiolla bentseenin kanssa. Tyypillisestä kumeenin saanto on noin 97–98 %.[2][3][4]

Tärkein kumeenin käyttökohde, johon menee suurin osa tuotetusta kumeenista, on fenolin ja asetonin valmistus. Kumeeni hapetetaan hapen avulla kumeenihydroperoksidiksi, joka muodostaa happokäsittelyn seurauksena asetonia ja fenolia. Pelkistämällä vedyllä yhdisteestä saadaan liuottimena käytettävää isopropyylisykloheksaania. Kumeenista voidaan valmistaa myös metyylistyreeniä ja di-isopropyylibentseenejä. Kumeeni liuottaa hyvin rasvoja ja hartseja ja sitä voidaan käyttää niiden liuottamiseen bentseenin sijasta. Kumeenia käytetään myös ohentimena maaleissa ja lakoissa ja lisäaineena lentopetrolin joukossa. Aikaisemmin sitä on lisätty myös autojen polttoaineisiin.[2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Cumene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.6.2014.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 42. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b S. Y. Hwang & S. S. Chen: Cumene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 10.6.2014
  4. a b Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.6.2014

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]