Sykloheksaani
| Sykloheksaani | |
|---|---|
  |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Sykloheksaani |
| SMILES | C1CCCCC1 |
| Ominaisuudet | |
| Kemiallinen kaava | C6H12 |
| Moolimassa | 84,16 g/mol |
| Tiheys | 0,779 g/cm³ |
| Sulamispiste | 6,55 °C (279,6 K) |
| Kiehumispiste | 80,74 °C (353,7 K) |
| Liukoisuus | ei liukene veteen |
Sykloheksaani (C6H12) on kuuden hiiliatomin muodostama rengasrakenteinen sykloalkaani. Se on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan veteen liukenematon väritön neste. Sykloheksaanin leimahduspiste on - 18 °C, itsesyttymislämpötila 260 °C ja CAS-numero 110-82-7. Yhdisteestä käytetään myös nimiä heksahydrobentseeni ja heksametyleeni. Sykloheksaani on yleisin luonnossa esiintyvä sykloalkaani.
Yleisin konformaatio sykloheksaanilla on niin sanottu tuolimuoto. Tuolimuotoisella sykloheksaanilla ei ole rengasjännitystä.[1] Jokaisesta tuolimuotoisen sykloheksaanin hiiliatomista lähtee kaksi sidosta - aksionaalinen (pystyakselin suuntainen) ja ekvatoriaalinen (vaakatasoinen). Kyseinen ominaisuus mahdollistaa tuolimuotoisen sykloheksaanin rengaskäännösilmiön (eng. ring-flipping). Tällöin sen aksionaaliset sidokset muuttuvat ekvatoriaalisiksi ja päinvastoin. Rengaskäännösilmiöön tarvittava energia on pieni, 45 kJ/mol, joten sitä tapahtuu voimakkaasti ja spontaanisti jo huoneenlämpötilassa. Sykloheksaanin rengaskäännöksiä ei pidetä eri isomeereinä, vaan sykloheksaani nähdään yhtenä yhdisteenä. Monosubstituenttisen sykloheksaanin substituentti muodostaa molekyyliin steeristä jännitystä, mikäli sen sidos on aksionaalinen – siksi monosubstituenttinen sykloheksaani on pääsääntöisesti rengaskäännösmuodossa, jossa substituentti on sitoutunut ekvatoriaalisesti.[1] Steerisen jännityksen määrä ja rengaskäännösilmiön painottuneisuus substituentin ekvatoriaaliseen muotoon riippuu substituentin koosta ja luonteesta. Monosubstituenttisen tuolimuotoisen sykloheksaanin substituentti merkitään yleisesti ekvatoriaaliseksi ja jos substituentteja on monta on stabiilein muoto se, jossa kookkan substituentti on ekvatoriaalinen.[2]
Sykloheksaanilla on myös kolme muuta konformaatiota, jotka ovat nimeltään vene-, vääntynyt vene-, ja puolituolikonformaatiot. Venemuodolla ei ole kulmajännitystä, mutta sillä on steeristä ja torsionaalista jännitystä ja on siksi epästabiilimpi kuin tuolimuoto. Puolituolikonformaatiossa sykloheksaani on energiatilaltaan korkeimmalla kaikista sykloheksaanin konformaatioista ja siksi vähiten suosittu. Vääntynyt venekonformaatio on hieman venekonformaatiota stabiilimpi.[1][3]
Lähdeviitteet [muokkaa]
- ↑ a b c John McMurry: Organic Chemistry (5th edition), s. 126. Brooks/Cole, 2000. ISBN 0-534-37366-6. (englanniksi)
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greevs, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 464. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0. (englanniksi)
- ↑ Clayden, Greeves, Warren & Wothers, Organic chemistry s. 461
Aiheesta muualla [muokkaa]
- Sykloheksaanin kansainvälinen kemikaalikortti
- Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Sykloheksaani (pdf)
- PubChem: Cyclohexane (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Cyclohexane (englanniksi)
- DrugBank: Cyclohexane (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cyclohexane (englanniksi)
- ChemBlink: Cyclohexane (englanniksi)
