Sykloheksaani
Wikipedia
| Sykloheksaani | |
|---|---|
  |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Sykloheksaani |
| SMILES | C1CCCCC1 |
| Ominaisuudet | |
| Kemiallinen kaava | C6H12 |
| Molekyylimassa | 84,16 g/mol |
| Tiheys | 0,779 g/cm³ |
| Sulamispiste | 6,55 °C (279,6 K) |
| Kiehumispiste | 80,74 °C (353,7 K) |
| Liukoisuus | ei liukene veteen |
Sykloheksaani (C6H12) on kuuden hiiliatomin muodostama rengasrakenteinen sykloalkaani. Se on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan veteen liukenematon väritön neste. Sykloheksaanin leimahduspiste on - 18 °C, itsesyttymislämpötila 260 °C ja CAS-numero 110-82-7. Sykloheksaani on yleisin luonnossa esiintyvä sykloalkaani.
Yleisin konformaatio sykloheksaanilla on niin sanottu tuolimuoto. Tuolimuotoisella sykloheksaanilla ei ole rengasjännitystä.[1] Jokaisesta tuolimuotoisen sykloheksaanin hiiliatomista lähtee kaksi sidosta - aksionaalinen (pystyakselin suuntainen) ja ekvatoriaalinen (vaakatasoinen). Kyseinen ominaisuus mahdollistaa tuolimuotoisen sykloheksaanin rengaskäännösilmiön (eng. ring-flipping). Tällöin sen aksionaaliset sidokset muuttuvat ekvatoriaalisiksi ja päinvastoin. Rengaskäännösilmiöön tarvittava energia on pieni, 45 kJ/mol, joten sitä tapahtuu voimakkaasti ja spontaanisti jo huoneenlämpötilassa. Sykloheksaanin rengaskäännöksiä ei pidetä eri isomeereinä, vaan sykloheksaani nähdään yhtenä yhdisteenä. Monosubstituenttisen sykloheksaanin substituentti muodostaa molekyyliin steeristä jännitystä, mikäli sen sidos on aksionaalinen – siksi monosubstituenttinen sykloheksaani on pääsääntöisesti rengaskäännösmuodossa, jossa substituentti on sitoutunut ekvatoriaalisesti.[1] Steerisen jännityksen määrä ja rengaskäännösilmiön painottuneisuus substituentin ekvatoriaaliseen muotoon riippuu substituentin koosta ja luonteesta. Monosubstituenttisen tuolimuotoisen sykloheksaanin substituentti merkitään yleisesti ekvatoriaaliseksi.
Sykloheksaanin toinen konformaatio on niin sanottu venemuoto. Venemuodolla ei ole kulmajännitystä, mutta sillä on steeristä ja torsionaalista jännitystä.[1] Rengasjännittyneenä se on siis tuolimuotoa epävakaampi ja harvinaisempi muoto.
[muokkaa] Lähdeviitteet
- ↑ 1,0 1,1 1,2 John McMurry: Organic Chemistry (5th edition), s. 126. Brooks/Cole, 2000. ISBN 0-534-37366-6. (englanniksi)
