Sykloheksaani

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Sykloheksaani
Cyclohexane structure.png Cyclohexane-3D-space-filling.png
Tunnisteet
IUPAC-nimi Sykloheksaani
SMILES C1CCCCC1
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H12
Moolimassa 84,16 g/mol
Tiheys 0,779 g/cm³
Sulamispiste 6,55 °C (279,6 K)
Kiehumispiste 80,74 °C (353,7 K)
Liukoisuus ei liukene veteen

Sykloheksaani (C6H12) on kuuden hiiliatomin muodostama rengasrakenteinen sykloalkaani. Se on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan veteen liukenematon väritön neste. Sykloheksaanin leimahduspiste on - 18 °C, itsesyttymislämpötila 260 °C ja CAS-numero 110-82-7. Yhdisteestä käytetään myös nimiä heksahydrobentseeni ja heksametyleeni. Sykloheksaani on yleisin luonnossa esiintyvä sykloalkaani.

Yleisin konformaatio sykloheksaanilla on niin sanottu tuolimuoto. Tuolimuotoisella sykloheksaanilla ei ole rengasjännitystä.[1] Jokaisesta tuolimuotoisen sykloheksaanin hiiliatomista lähtee kaksi sidosta - aksionaalinen (pystyakselin suuntainen) ja ekvatoriaalinen (vaakatasoinen). Kyseinen ominaisuus mahdollistaa tuolimuotoisen sykloheksaanin rengaskäännösilmiön (eng. ring-flipping). Tällöin sen aksionaaliset sidokset muuttuvat ekvatoriaalisiksi ja päinvastoin. Rengaskäännösilmiöön tarvittava energia on pieni, 45 kJ/mol, joten sitä tapahtuu voimakkaasti ja spontaanisti jo huoneenlämpötilassa. Sykloheksaanin rengaskäännöksiä ei pidetä eri isomeereinä, vaan sykloheksaani nähdään yhtenä yhdisteenä. Monosubstituenttisen sykloheksaanin substituentti muodostaa molekyyliin steeristä jännitystä, mikäli sen sidos on aksionaalinen – siksi monosubstituenttinen sykloheksaani on pääsääntöisesti rengaskäännösmuodossa, jossa substituentti on sitoutunut ekvatoriaalisesti.[1] Steerisen jännityksen määrä ja rengaskäännösilmiön painottuneisuus substituentin ekvatoriaaliseen muotoon riippuu substituentin koosta ja luonteesta. Monosubstituenttisen tuolimuotoisen sykloheksaanin substituentti merkitään yleisesti ekvatoriaaliseksi ja jos substituentteja on monta on stabiilein muoto se, jossa kookkain substituentti on ekvatoriaalinen.[2]

Sykloheksaanilla on myös kolme muuta konformaatiota, jotka ovat nimeltään vene-, vääntynyt vene-, ja puolituolikonformaatiot. Venemuodolla ei ole kulmajännitystä, mutta sillä on steeristä ja torsionaalista jännitystä ja on siksi epästabiilimpi kuin tuolimuoto. Puolituolikonformaatiossa sykloheksaani on energiatilaltaan korkeimmalla kaikista sykloheksaanin konformaatioista ja siksi vähiten suosittu. Vääntynyt venekonformaatio on hieman venekonformaatiota stabiilimpi.[1][3]

Sykloheksaanin rengasinversio. Konformaatiot ovat vasemmalta oikealle: Tuoli, puolituoli, vääntynyt vene, vene, vääntynyt vene, puolituoli, tuoli

Sykloheksaania valmistetaan pääasiallisesti vedyttämällä bentseeniä. Tämä reaktio tapahtuu joko kaasu- tai nestefaasissa ja tyypillisiä katalyyttejä ovat nikkeli, platina ja palladium. Raaka-aineesta on poistettava hiilimonoksidi ja vetysulfidi, sillä nämä ovat katalyyttimyrkyyjä prosessissa.[4][5][6] Sykloheksaania esiinytyy myös maaöljyssä[4], jossa sen pitoisuus vaihtelee. Korkeita sykloheksaanipitoisuuksia esiintyy muun muassa nigerialaisessa ja venezuelalaisella öljyssä, kun taas sitä on vähän Lähi-Idän öljyesiintymissä.[5]

Suurin osa tuotetusta sykloheksaanista hapetetaan koboltti- tai boorihappokatalyyttien avulla sykloheksanoliksi tai sykloheksanoniksi, joita käytetään edelleen adipiinihapon ja kaprolaktaamin valmistukseen. Sykloheksaania voidaan lisätä myös polttoaineeseen tai käyttää eteenin valmitukseen tai laimentimena polymeerisynteeseissä. Sykloheksaanin liuotinominaisuudet ovat hyvät ja bentseenin kaltaiset, mutta se ei ole yhtä myrkyllistä kuin bentseeni. Liuottimena sitä usein käytetään seoksena muiden hiilivetyjen kanssa.[4][5][6]

Lähdeviitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c John McMurry: Organic Chemistry (5th edition), s. 126. Brooks/Cole, 2000. ISBN 0-534-37366-6. (englanniksi)
  2. Jonathan Clayden, Nick Greevs, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 464. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0. (englanniksi)
  3. Clayden, Greeves, Warren & Wothers, Organic chemistry s. 461
  4. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 31. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  5. a b c David E. Mears & Alan D. Eastman: Hydrocarbons, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 06.08.2013
  6. a b M. Larry Campbell: Cyclohexane, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 07.08.2013

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Commons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Sykloheksaani.