Tetrafluorieteeni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Tetrafluorieteeni
Tetrafluoroethylene.svgTetrafluoroethylene-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 116-14-3
IUPAC-nimi 1,1,2,2-tetrafluorieteeni
SMILES C(=C(F)F)(F)F[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2F4
Moolimassa 100,02 g/mol
Tiheys 1,519[2] g/cm³
Sulamispiste -142,5 °C[2]
Kiehumispiste -76,3 °C[2]
Liukoisuus 0,159 g/l (25 °C)[3]

Tetrafluorieteeni eli tetrafluorietyleeni (C2F4) on eteenin täysin fluorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään pääasiassa polymeerien kuten teflonin valmistuksessa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa tetrafluorieteeni on ulkomuodoltaan väritön kaasumainen aine. Yhdiste polymeroituu helposti ja polymeroitumisreaktio on voimakkaasti eksoterminen. Joutuessaan hapen kanssa kosketuksiin tetrafluorieteeni voi muodostaa muiden alkeenien tavoin helposti räjähtäviä peroksideja. Jos ilmaa ei ole läsnä tetrafluorieteeni hajoaa helposti hiileksi ja tetrafluorimetaaniksi. Kuumennettaessa yhdistettä yli 600 °C lämpötilaan siitä voi muodostua heksafluoripropeenia ja perfluori-isobuteenia. Tetrafluorieteeniä kuljetetaan nesteytettynä ja paineenalaisena ja tällöin siihen lisätään stabilisaattoriksi tyypillisesti joko pineeniä tai limoneenia.[4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tetrafluorieteeniä valmistetaan useilla tavoilla. Kaksi teollisuudessa tyypillisimmin käytettyä menetelmää ovat kaasufaasissa 600–900 °C:n lämpötilassa tapahtuvat trifluorimetaanin tai klooridifluorimetaanin pyrolyysireaktiot. Näissä reaktioissa syntyy tetrafluorieteenin lisäksi vetykloridia tai vetyfluoridia ja usein sivutuotteena myös fluorattuja ja kloorattuja hiilivetyjä. Tetrafluorieteeniä voidaan valmistaa myös kuumentamalla tetrafluorimetaania sähköisessä ahjossa, 1,2-dikloori-1,1,2,2-tetrafluorietaanin metallikatalysoidulla kloorinpoistoreaktiolla tai kuumentamalla trifluorietikkahappoa.[4][5]

2 CHF3 → C2F4 + 2 HF
2 CHClF2 → C2F4 + 2 HCl

Tetrafluorieteenin tärkein käyttökohde on polymerointi tefloniksi katalyyttien avulla. Siitä voidaan valmistaa myös homopolymeerejä, joissa toisena monomeerinä voi olla eteeni, heksafluoripropeeni, propeeni tai isobuteeni. Perfluorinitrosoalkaanien kanssa se muodostaa nitrosokumeja. Tetrafluorieteeniä voidaan käyttää myös fluorattujen alkaanien kuten jodifluorialkaanien valmistukseen ja karbonyylifluoridin tuotantoon.[4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Tetrafluoroethylene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.4.2014.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 69. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Tetrafluoroethylene NLM Viitattu 9.4.2014
  4. a b c Subhash V. Gangal: Perfluorinated Polymers, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 9.4.2014
  5. a b c Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick : Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 9.4.2014