Trifluorietikkahappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Trifluorietikkahappo
Trifluoroacetic acid.svgTrifluoroacetic-acid-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 76-05-1
IUPAC-nimi 2,2,2-trifluorietikkahappo
SMILES C(=O)(C(F)(F)F)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2HO2F3
Moolimassa 114,028 g/mol
Tiheys 1,535 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste -15,3°C[2]
Kiehumispiste 72,4°C[2]
Liukoisuus Lukenee hyvin veteen

Trifluorietikkahappo (CF3CO2H) on etikkahapon fluorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa kemiassa erityisesti peptidisynteesissä. Aineesta käytetään myös nimiä trifluorietaanihappo ja perfluorietikkahappo.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Trifluorietikkahappo on väritöntä nestettä ja liukenee hyvin veteen sekä useisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, asetoniin, dietyylieetteriin, bentseeniin ja heksaaniin. Trifluorietikkahappo on huomattavasti etikkahappoa vahvempi happo ja sen pKa-arvo on 0,23. Hapon voimakkuus johtuu elektronegatiivisten fluoriatomien aiheuttamasta induktiivisesta efektistä.[2][3][4][5]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aikaisemmin trifluorietikkahappoa tuotettiin hapettamalla erilaisia trifluorimetyyliryhmän sisältäviä halogenoituja hiilivetyjä esimerkiksi hapettamalla kaliumpermanganaatilla 1,1,2-trikloori-3,3,3-trifluoripropeenia. Nykyään yhdistettä tuotetaan fluoraamalla elektrolyyttisesti asetyylikloridia tai etikkahappoanhydridiä vetyfluoridilla. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu trifluoriasetyylifluoridia, josta muodostuu trifluorietikkahappoa hydrolyysillä.[3][5]

CH3COCl + 4 HF → CF3COF + 3 H2 + HCl
CF3COF + H2O → CF3COOH + HF

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Trifluorietikkahappoa käytetään trifluorietikkahappoanhydridin ja 2,2,2-trifluorietanolin, jota saadaan pelkistämällä litiumalumiinihydridillä, valmistamiseen. Yhdiste on käyttökelpoinen myös katalyyttinä Beckmann-toisiintumisissa, esteröinneissä, tyydyttymättömien ja aromaattisten yhdisteiden asyloinneissa, ketonien synteesissä ja nitrauksissa. Peptidisynteeseissä trifluorietikkahappoa käytetään poistamaan amiinien suojaukseen käytettäviä ryhmiä, kuten t-Boc-ryhmän poistoon. Tähän tarkoitukseen trifluorietikkahappo sopii hyvin, koska sivureaktiot ovat vähäisiä ja peptidit liukenevat hyvin trifluorietikkahappoon.[2][3][4][5][6][7]

Trifluorietikkahappoa käytetään myös proteiinien HPLC-mittauksissa. Yhdiste muodostaa ionipareja proteiinien kanssa ja täten ehkäisee kationinvaihtoa stationäärifaasin kanssa ja vähentää peptidien ja proteiinin konformaatioiden vaihtelua ja siten saa aikaiseksi paremman erottuvuuden.[8]

Turvallisuus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Trifluorietikkahappo on vahvasti hapanta ja syövyttävää ja aiheuttaa syövytysvammoja joutuessaan kosketuksiin ihon tai silmien kanssa. Nisäkkäille se ei ole erityisen myrkyllistä toisin kuin esimerkiksi fluorietikkahappo. Vesikasveille ja leville se sen sijaan on haitallista. Yhdiste hajoaa vedessä melko hitaasti ja voi kertyä vesiin.[2][9][3][10]

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Trifluoroacetic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 11. toukokuuta 2011.
  2. a b c d e f Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 354. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d Arthur J. Elliott:Fluorinated Acetic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 11.05.2011
  4. a b William X. Bajzer:Fluorine Compounds, Organic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 11.05.2011
  5. a b c Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick: Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 11.05.2011
  6. Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 92. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
  7. Bernd Gutte: Peptides: synthesis, structures, and applications, s. 54. Academic Press, 1995. ISBN 978-0-12-310920-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.05.2011). (englanniksi)
  8. Donald A. Wellings: A practical handbook of preparative HPLC, s. 38. Elsevier, 2006. ISBN 978-1-85617-466-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.05.2011). (englanniksi)
  9. Trifluorietikkahappon kansainvälinen kemikaalikortti
  10. Thomas Roy Crompton: Toxicants in terrestrial ecosystems, s. 110. Springer, 2006. ISBN 978-3-540-33694-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.05.2011). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.