Alkyynit

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Etyyni on alkyyneista yksinkertaisin

Alkyynit on orgaanisia yhdisteitä, joissa on vähintään yksi kolmoissidos kahden hiiliatomin välillä. Alkyynien kolmoissidoksen hiiliatomit ovat sp-hybridisoituneet. Hiiliatomeja yhdistää sp-hybridiorbitaaleista muodostunut sigma-sidos ja kaksi p-orbitaaleista muodostunutta pii-sidosta. Tämän vuoksi kolmoissidoksen hiiliatomien ja niihin liittyneiden atomien välinen sidoskulma on 180° eli molekyyli on lineaarinen.

Yksinkertaisin alkyyni on etyyni, jota kutsutaan myös asetyleeniksi. Asetyleeni palaa hyvin voimakkaasti ja sen liekki on hyvin kuuma, minkä takia sitä käytetään hitsauksessa.

Nimeäminen[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alkyynien nimet muodostetaan vastaavan alkaanin nimestä korvaamalla -aani-pääte -yyni-päätteellä. Yksinkertaisten alkyynien yleinen kaava on CnH2n-2.

Etyynisubstituentti on nimeltään etynyyli tai etinyyli, joka esiintyy muun muassa ehkäisypillereissä käytetyssä etinyyliestradiolissa. Propargyyli-ryhmä, HCCCH2- esiintyy selegiliini-nimisessä parkinsonlääkkeessä.

Nimi Molekyylikaava
etyyni C2H2
propyyni C3H4
butyyni C4H6
pentyyni C5H8
heksyyni C6H10
heptyyni C7H12
oktyyni C8H14
nonyyni C9H16
dekyyni C10H18

Alkyynien reaktiot[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alkyynit reagoivat samojen reagenssien kanssa kuin alkeenit ja niille tyypillisiä reaktioita ovat vedyn, vetyhalogenidin ja halogeenin liittäminen (additio) kolmoissidokseen. Reaktio-olosuhteiden mukaan reaktiot ovat joko yksivaiheisia, jolloin saadaan reaktiotuoteena saadaan alkeenia, tai kaksivaiheisia, jolloin lopputuote on tyydyttynyt yhdiste.

Alkyynejä voidaan hydrata vetykaasulla, jolloin riippuen reaktio-olosuhteista ja käytetystä katalyytistä alkyyni pelkistyy joko alkeeniksi tai alkaaniksi. Jos katalyyttinä käytetään palladiumia, saadaan aina alkaania. Vähemmän aktiivisilla katalyyteillä kuten ns. Lindlar-katalyytillä (Pd/PbCO3) saadaan cis-alkeenia.

Vetyhalogenidit HCl, HBr ja HI reagoivat alkyynien kanssa, jolloin saadaan vinyylihalideja (kaksoissidoksellisia halideja). Additio noudattaa Markovnikovin sääntöä eli HX:n vetyatomi kiinnittyy kolmoissidoksen terminaaliseen hiiliatomiin

Alkyynit reagoivat halogeenien (Br2, Cl2) kanssa alkeenien tavoin, jolloin saadaan dihalogenoituja alkeeneja, joilla on trans-konfiguraatio.

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.