Ketonit

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Ketonien funktionaalinen ryhmä

Ketonit ovat orgaaninen yhdisteryhmä, jonka funktionaalinen- eli toiminnallinen ryhmä on karbonyyliryhmä C=O, jota voidaan kutsua myös ketoryhmäksi.[1] Ketoneissa karbonyyliryhmä on aina hiiliketjun keskellä, eli hiiliatomeja (C) on ketjussa vähintään kolme. Jos kaksoissidoksella hiileen liittynyt happi olisi hiiliketjun reunassa, kyseessä olisi aldehydi.

Nimeäminen[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ketonin nimi muodostetaan IUPAC:n sääntöjen mukaan vastaavan hiilivedyn nimestä korvaamalla -aani-pääte -anoni-päätteellä, esimerkiksi propaani - propanoni ja butaani - butanoni. Hiilien numeroiminen aloitetaan siitä päästä, joka on lähinnä karbonyyliryhmää eli siten että karbonyylihiili saa pienimmän mahdollisen numeron.[1]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ketoneita valmistetaan sekundäärisiä alkoholeja hapettamalla.

R–CHOH–R + O \rightarrow R–CO–R

Reaktiot[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Nukleofiilinen additio[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Karbonyyliryhmä on sp²-hybridisoitunut, geometrialtaan tasokolmio ja siksi melko vapaa paikka hyökkäykselle. Toisaalta elektronegatiivinen happiatomi polarisoi karbonyyliryhmää. (Elektronegatiivisempi happi (O) vetää sidoselektroneja puoleensa. Happi saa negatiivisen osittaisvarauksen ja positiiviseksi jäänyt hiili on siten elektrofiilinen. Näistä syistä ketonit reagoivat nukleofiilien kanssa.

Hapetus- ja pelkistysreaktiot[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pelkistämällä ketoneja tuotteena saadaan sekundäärisiä alkoholeja. Ketonit eivät hapetu heikoissa olosuhteissa ja voimakkaan hapettimen läsnäollessa hiiliketju katkeaa.

\rm R\!-\!CO\!-\!R\, +\, H_2\, \longrightarrow\, R\!-\!CHOH\!-\!R

Ketoneja[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 274. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]