Glyoksyylihappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Glyoksyylihappo
Glyoxylic acid.pngGlyoxylic-acid-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 298-12-4
IUPAC-nimi Oksoetaanihappo
SMILES C(=O)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H2O3
Moolimassa 74,036 g/mol
Sulamispiste 98°C[2]

Glyoksyylihappo eli oksoetikkahappo (C2H2O3) on karboksyylihappoihin kuuluva yhdiste. Se sisältää karbonyyliryhmän lisäksi myös aldehydin funktionaalisen ryhmän. Glyoksyylihappoa käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.

Esiintyminen luonnossa ja ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Glyoksyylihappoa esiintyy raparperissa ja eräissä raaoissa hedelmissä ja marjoissa kuten greipissä ja karviaisissa ja monien kasvien lehdissä. Se on keskeisessä osassa niin kutsutussa glyoksyylihappokierrossa.[2][3]

Kiteisenä ja liuoksessa glyoksyylihappo esiintyy monohydraattina tai dimeerinä. Yhdiste liukenee hyvin veteen, mutta vain huonosti orgaanisiin liuottimiin. Kuumennettaessa yhdiste disproportioituu glykoli- ja oksaalihapoiksi. Glyoksyylihappo reagoi aldehydeille ja karboksyylihapoille tyypillisesti. Tämän lisäksi se muodostaa useita kondensaatiotuotteita muun muassa urean kanssa muodostuu allantoiinia. Glyoksyylihappo muodostaa kompleksiyhdisteitä eräiden metalli-ionien kanssa.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Glyoksyylihappoa voidaan valmistaa hydrolysoimalla dibromi- tai dikloorietikkahappoa tai kloraalia. Yhdistettä voidaan valmistaa myös hapettamalla glykolihappoa hapen avulla tai glyoksaalia typpihapon avulla, oksaalihapon elektrolyyttisellä pelkistyksellä tai maleiinihapon otsonolyysillä.[2][4]

Glyoksyylihappoa käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muita yhdisteitä. Glyoksyylihappo reagoi guajakolin kanssa muodostaen mantelihappojohdannaisen, jonka dekarboksyloivalla hapetuksella muodostuu vanilliinia. Lisäksi yhdisteestä valmistetaan muun muassa lääkeaineita ja hyönteismyrkkyjä.[2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Glyoxylic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 14. huhtikuuta 2013.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 484. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 465. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.04.2013). (englanniksi)
  4. a b c Georges Mattioda & Yani Christidis: Glyoxylic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 14.04.2013

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.