Etyleenioksidi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Etyleenioksidi
Ethylene-oxide-2D-skeletal.png
Ethylene-oxide-from-xtal-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 75-21-8
IUPAC-nimi Oksiraani
SMILES C1CO1 [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H4O
Moolimassa 44,052 g/mol
Tiheys 0,9 g/cm3 [2] g/cm³
Sulamispiste −112 °C [3]
Kiehumispiste 10,6 °C [3]
Liukoisuus Sekoittuu veteen [2]

Etyleenioksidi eli oksiraani (C2H4O) on yksinkertaisin epoksideista. Ainetta käytetään orgaanisessa synteesissä sekä sen pienorganismeja tappavien ominaisuuksien vuoksi sterilointiaineena.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Etyleenioksidi on huoneenlämpötilassa väritön kaasu, joka syttyy herkästi. Aine reagoi hyvin voimakkaasti voimakkaiden happojen ja emästen, hapettimien, metallien oksideiden ja kloridien sekä ammoniakin kanssa. Aine voi myös muodostaa polymeerejä veden tai kuumennuksen vaikutuksesta.[4] Aineen suuri reaktiivisuus johtuu kolmen atomin muodostaman renkaan rengasjännityksestä.[5]

Etyleenioksidi tuhoaa bakteereita, sieniä ja niiden itiöitä sekä viruksia.[1][6]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Etyleenioksidia voidaan valmistaa eteenistä hapettamalla sitä puhtaalla hapella tai ilmalla hopeakatalyytin avulla. Hapettamisen pitää pysäyttää, kun etyleenioksidi on muodostunut, koska aine hapettuu helposti edelleen hiilidioksidiksi ja vedeksi.[5]

C2H4 + ½ O2 → C2H4O

Laboratoriomittakaavassa etyleenioksidia tuotetaan 2-kloorietanolista (C2H5ClO) emäksisissä olosuhteissa.

HOH2CCH2Cl + NaOH → C2H4O + NaCl + H2O

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Etyleenioksidia käytetään valmistettaessa etyleeniglykolia, dietyleeniglykolia ja trietyleeniglykolia.[5] Muita käyttökohteita ovat etanoliamiinin ja glykolin eettereiden synteesi.[4]

Etyleenioksidi on käyttökelpoinen steriloitaessa välineitä, jotka eivät kestä kuumennusta eivätkä siten sovi steriloitavaksi autoklaavilla. Tähän tarkoitukseen ainetta käytetään usein seostettuna hiilidioksidiin.[6]

Turvallisuus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Etyleenioksidi on myrkyllistä. Aineen hengittäminen aiheuttaa huonoa oloa, väsymystä sekä hengenahdistusta. Aineelle pitkäaikainen altistus hengitysteiden kautta voi aiheuttaa astmaa. Etyleenioksidi luokitellaan syöpää aiheuttavaksi (karsinogeeniseksi) ja mahdollisesti mutaatioita aiheuttavaksi yhdisteeksi.[2]

Vedessä etyleenioksidi hydrolysoituu ajan kuluessa. Kloridipitoisessa vedessä hydrolyysituotteena syntyy muun muassa myrkyllistä 2-kloorietanolia.[4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Ethylene Oxide – Substance summary NCBI. Viitattu 11. helmikuuta 2009.
  2. a b c Etyleenioksidi Kansainväliset kemikaalikortit. ICSC. Viitattu 11.2.2009.
  3. a b Physical properties: Ethylene oxide NLM Viitattu 11.2.2009
  4. a b c OVA-ohje: Etyleenioksidi Työterveyslaitos. Viitattu 11.2.2009.
  5. a b c Ethylene to Ethylene Oxide LSU Chemical Engineering Department. Viitattu 11.2.2009. (englanniksi)
  6. a b Atso Raasmaja ja Pekka T. Männistö: Antiseptit ja desinfektioaineet Medicina. Viitattu 11.2.2009.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.