Aldehydit

Aldehydin toiminnallinen eli funktionaalinen ryhmä

Aldehydit muodostavat orgaanisen yhdisteryhmän, jonka funktionaalinen ryhmä eli toiminnallinen ryhmä on terminaalinen karbonyyliryhmä -CHO, jota voidaan kutsua myös aldehydiryhmäksi.

Nimeäminen

Aldehydit nimetään IUPAC:n sääntöjen mukaan vaihtamalla alkaanin -aani-pääte -aali-päätteeksi, esimerkiksi etaani-etanaali. Tyydyttymättömissä aldehydeissä pääte on -enaali. Jos yhdisteessä on kaksi aldehydiryhmää, saa yhdiste päätteen -diaali. Alifaattiset eli avoketjuiset aldehydit nimetään pisimmän hiiliketjun mukaan. Useimmiten kuitenkin aldehydeistä käytetään niiden triviaalinimiä; esimerkiksi metanaali on formaldehydi ja etanaali asetaldehydi.

Valmistus

Aldehydejä valmistetaan primäärisiä alkoholeja hapettamalla:

$R-CH_2OH + O \rightarrow R-CHO$

Hapettumisen jatkuessa syntyy vastaava karboksyylihappo:

$R-CHO + O \rightarrow R-COOH$

Ihmisen nauttima alkoholi (etanoli) muodostaa elimistössä hitaasti aldehydejä, jotka aiheuttavat runsaan alkoholin käytön seurauksena epämiellyttävän tuoksun uloshengitysilmaan useita tunteja myöhemmin.

Reaktiot

Koska aldehydien sisältämä karbonyyliryhmä on poolinen (elektronegatiivisempi happi (O) vetää sidoselektroneja puoleensa, jolloin happi saa osittaisen negatiivisen varauksen ja hiili positiivisen), siihen liittyy herkästi atomeja ja ioneja.

Aldehydit hapettuvat herkästi vastaavaksi karboksyylihapoksi.

$R-CHO + O \rightarrow R-COOH$

Hydrauksessa aldehydit pelkistyvät vastaavaksi primääriseksi alkoholiksi:

$R-CHO + H_2 \rightarrow R-CH_2OH$

Aldehydejä

• 3-metyyli-2-butenaali (C₅H₈O) CAS-numero 107-86-8
• Akroleiini (CH₂=CHCHO) CAS-numero 107-02-8
• Asetaldehydi (C₂H₄O / CH₃CHO) CAS-numero 75-07-0
• Bentsaldehydi (C₆H₅CHO) CAS-numero 100-52-7
• Butyyrialdehydi (C₄H₈O / CH₃-CH₂-CH₂-CHO) CAS-numero 123-72-8
• Etyyliheksaldehydi (C₈H₁₆O / C₄H₉CH(C₂H₅)CHO) CAS-numero 123-05-7
• Formaldehydi (H₂CO) CAS-numero 50-00-0
• Furfuraali (C₅H₄O₂ / C₄H₃OCHO) CAS-numero 98-01-1
• Glutaarialdehydi (C₅H₈O₂ / OHC(CH₂)₃CHO) CAS-numero 111-30-8
• Glyoksaali (40% liuos) (C₂H₂O₂ / OHCCHO) CAS-numero 107-22-2
• Isobutyyrialdehydi (C₄H₈O / (CH₃)₂CHCHO) CAS-numero 78-84-2
• Krotonaldehydi (C₄H₆O / CH₃CH=CHCHO) CAS-numero 4170-30-3
• Metakryylialdehydi (C₄H₆O / CH₂=C(CH₃)CHO) CAS-numero 78-85-3
• Metylaali (C₃H₈O₂ / CH₂-(OCH₃)₂) CAS-numero 109-87-5
• o-klooribentsaldehydi (C₇H₅ClO / ClC₆H₄CHO) CAS-numero 89-98-5
• Paraformaldehydi ((CH₂O)_n / HO(CH₂O)_nH) CAS-numero 30525-89-4
• Paraldehydi (C₆H₁₂O₃) CAS-numero 123-63-7
• Propionialdehydi (C₃H₆O / CH₃CH₂CHO) CAS-numero 123-38-6
• Valeraldehydi (C₅H₁₀O / CH₃(CH₂)₃CHO) CAS-numero 110-62-3

Aiheesta muualla

• IUPAC Gold Book: Aldehydes (englanniksi)