Aldehydit

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Aldehydi.

Aldehydit muodostavat orgaanisen yhdisteryhmän, jonka funktionaalinen ryhmä eli toiminnallinen ryhmä on terminaalinen karbonyyliryhmä -CHO, jota voidaan kutsua myös aldehydiryhmäksi.[1]

Nimeäminen[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aldehydit nimetään IUPAC:n sääntöjen mukaan vaihtamalla alkaanin -aani-pääte -aali-päätteeksi, esimerkiksi etaani-etanaali. Tyydyttymättömissä aldehydeissä pääte on -enaali. Jos yhdisteessä on kaksi aldehydiryhmää, saa yhdiste päätteen -diaali.[1] Alifaattiset eli avoketjuiset aldehydit nimetään pisimmän hiiliketjun mukaan. Useimmiten kuitenkin aldehydeistä käytetään niiden triviaalinimiä; esimerkiksi metanaali on formaldehydi ja etanaali asetaldehydi.

Suoraketjuisten aldehydien nimeäminen[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Suoraketjuiset aldehydit eli n-aldehydit nimetään niiden sisältämien hiiliatomien mukaan seuraavasti:

N-aldehydejä
Systemaattinen
nimi
Kemiallinen
kaava
CAS-numero Muu nimi
Metanaali CH2O 50-00-0 Formaldehydi
Etanaali C2H4O 75-07-0 Asetaldehydi
Propanaali C3H6O 123-38-6 Propioninialdehydi
Butanaali C4H8O 123-72-8
Pentanaali C5H10O 110-62-3 Valeraldehydi
Heksanaali C6H12O 66-25-1
Heptanaali C7H14O 111-71-7 Heptaldehydi
Oktanaali C8H16O 124-13-0 Kapryylialdehydi
Nonanaali C9H18O 124-19-6 Pelargonialdehydi
Dekanaali C10H20O 112-31-2 Kapriinialdehydi
Undekanaali C11H22O 112-44-7
Dodekanaali C12H24O 112-54-9 Lauryylialdehydi
Tridekanaali C13H26O 10486-19-8
Tetradekanaali C14H28O 124-25-4
Pentadekanaali C15H30O 2765-11-9
Heksadekanaali C16H32O 629-80-1
Heptadekanaali C17H34O 629-90-3
Oktadekanaali C18H36O 638-66-4
Nonadekanaali C19H38O 17352-32-8
Eikosanaali C20H40O 12001-36-4

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aldehydejä valmistetaan primäärisiä alkoholeja hapettamalla:

R-CH_2OH + O \rightarrow R-CHO

Hapettumisen jatkuessa syntyy vastaava karboksyylihappo:

R-CHO + O \rightarrow R-COOH

Ihmisen nauttima alkoholi (etanoli) muodostaa elimistössä hitaasti aldehydejä, jotka aiheuttavat runsaan alkoholin käytön seurauksena epämiellyttävän tuoksun uloshengitysilmaan useita tunteja myöhemmin.

Reaktiot[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Koska aldehydien sisältämä karbonyyliryhmä on poolinen (elektronegatiivisempi happi (O) vetää sidoselektroneja puoleensa, jolloin happi saa osittaisen negatiivisen varauksen ja hiili positiivisen), siihen liittyy herkästi atomeja ja ioneja.

Aldehydit hapettuvat herkästi vastaavaksi karboksyylihapoksi.

R-CHO + O \rightarrow R-COOH

Hydrauksessa aldehydit pelkistyvät vastaavaksi primääriseksi alkoholiksi:

R-CHO + H_2 \rightarrow R-CH_2OH

Aldehydejä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 253. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]