Akroleiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Akroleiini
Acrolein-skeletal.png
Tunnisteet
CAS-numero 107-02-8
IUPAC-nimi Prop-2-enaali
SMILES C=CC=O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H4O
Moolimassa 56,06 g/mol
Tiheys 0,84 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste -88°C
Kiehumispiste 53°C
Liukoisuus 21,2 g/l (25°C)

Akroleiini eli 2-propenaali eli akryylialdehydi on yksinkertaisin tyydyttymätön aldehydi. Sen kemiallinen kaava on C3H4O ja rakennekaava CH2=CHCHO ja se on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan väritön neste. Akroleiinin moolimassa on 56,06 g/mol, sulamispiste −88 °C, kiehumispiste 53 °C, tiheys 0,8 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste −26 °C, itsesyttymislämpötila 234 °C ja CAS-numero 107-02-8.

Akroleiini on yksi palokaasujen myrkyllisimmistä aineista, jota on myös tupakansavussa. Yli 2 ppm pitoisuus akroleiinia hengitysilmassa on hengenvaarallista. Sitä on käytetty taistelukaasuna ensimmäisessä maailmansodassa. Akroleiinia muodostuu glyserolin hajoamistuotteena kuumennettaessa yli 280 °C lämpötilaan[1], esimerkiksi grillattaessa rasvaista ruokaa.

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ensimmäiset teolliset akroleiininvalmistusprosessit perustuivat asetaldehydin ja formaldehydin väliseen kondensaatioreaktioon. Tämän prosessin patentio ensimmäisenä Degussa. Sittemmin akroleiinia on valmistettu pääasiassa hapettamalla propeenia katalyyttisesti kaasufaasissa. Katalyyttinä prosessissa käytetään vismuttimolybdaattipohjaisia katalyyttejä, joissa voi olla myös muita metalleja, kuten kobolttia, rautaa, nikkeliä ja kaliumia. Vaihtoehtoisesti akroleiinia voidaan valmistaa myös glyserolista, metanolista tai propaanista.[2][3][4]

Akroleiinia käytetään valmistettaessa akryylihappoa, metioniinia, glutaarialdehydiä ja polyuretaani- ja polyesteripohajisia hartseja. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää biosidina.[2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Glycerol - Chemical Laboratory Information Profile, Journal of Chemical Education, Vol. 80, No. 1 January 2003
  2. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 258. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. a b William G. Etzkorn: Acrolein and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 13.04.2013
  4. a b Dietrich Arntz, Achim Fischer, Mathias Höpp, Sylvia Jacobi, Jörg Sauer, Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noburu Shimizu & Helmut Schwind: Acrolein and Methacrolein, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 13.04.2013

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.