Kondensaatioreaktio

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun

Kondensaatioreaktiossa molekyylit liittyvät toisiinsa samalla kun poistuu jokin pienimolekyylinen yhdiste (esimerkiksi vesimolekyyli). Useiden kondensaatioreaktioiden mekanimi koostuu peräkkäisistä additio- ja eliminaatioreaktioista.[1]

Aminohappomolekyylien keskinäisessä kondensaatioreaktiossa muodostuu dipeptidi:

Dipeptidin muodostus.png
  • Kondensaatioreaktio voi jatkua, sillä syntyvässä dipeptidissä on jäljellä reaktiiviset funktionaaliset ryhmät; aminoryhmä ja karboksyyliryhmä.
  • Kondensaatioreaktion jatkuessa muodostuu proteiinien rakenneosia, polypeptidejä. Kun polypeptidiketjun moolimassa ylittää 10 000g/mol aletaan polypeptidiä nimittää proteiiniksi.

Esteröitymisessä kondensaatioreaktio tapahtuu alkoholin ja karboksyylihapon välillä vahvojen epäorgaanisten happojen protonien toimiessa katalyytteina.

  • Esteröitymisen käänteisreaktiossa, hydrolyysissa, esteri hajoaa veden vaikutuksesta hapoksi ja alkoholiksi.
  • Esteröityminen ei voi jatkua samaan tapaan, kuin peptidikondensaatio, sillä esterissä ei ole kondensoitumiseen tarvittavia funktionaalisia ryhmiä.

Myös eetterin muodostuessa kahdesta alkoholimolekyylistä tapahtuu kondensaatioreaktio. Esimerkiksi dietyylieetteri (kp. 35°C) syntyy kahdesta etanolimolekyylistä:

\mbox{CH}_3\mbox{CH}_2\mbox{OH} + \mbox{HO}\mbox{CH}_2\mbox{CH}_3 \rightarrow \mbox{CH}_3\mbox{CH}_2\mbox{OCH}_2\mbox{CH}_3 + \mbox{H}_2\mbox{O}

Dietyylieetterin kiehumispiste on selvästi alempi, kuin alkuperäisten alkoholien (kp. 79°C). Tämä on tyypillistä ja johtuu siitä, että eettereissä ei ole vetysidosta kuten alkoholeissa.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Condensation reaction IUPAC GoldBook. Viitattu 13.07.2013. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.