Kondensaatioreaktio

Kondensaatioreaktiossa molekyylit liittyvät toisiinsa samalla kun poistuu jokin pienimolekyylinen yhdiste (esimerkiksi vesimolekyyli).

Aminohappomolekyylien keskinäisessä kondensaatioreaktiossa muodostuu dipeptidi:

• Aminohappojen välille muodostuvaa sidosta kutsutaan peptidisidokseksi:
  

• Kondensaatioreaktio voi jatkua, sillä syntyvässä dipeptidissä on jäljellä reaktiiviset funktionaaliset ryhmät; aminoryhmä ja karboksyyliryhmä.

• Kondensaatioreaktion jatkuessa muodostuu proteiinien rakenneosia, polypeptidejä. Kun polypeptidiketjun moolimassa ylittää 10 000g/mol aletaan polypeptidiä nimittää proteiiniksi.

Esteröitymisessä kondensaatioreaktio tapahtuu alkoholin ja karboksyylihapon välillä vahvojen epäorgaanisten happojen protonien toimiessa katalyytteina.

• Esteröitymisen käänteisreaktiossa, hydrolyysissa, esteri hajoaa veden vaikutuksesta hapoksi ja alkoholiksi.

• Esteröityminen ei voi jatkua samaan tapaan, kuin peptidikondensaatio, sillä esterissä ei ole kondensoitumiseen tarvittavia funktionaalisia ryhmiä.

Myös eetterin muodostuessa kahdesta alkoholimolekyylistä tapahtuu kondensaatioreaktio. Esimerkiksi dietyylieetteri (kp. 35°C) syntyy kahdesta etanolimolekyylistä:

$\mbox{CH}_3\mbox{CH}_2\mbox{OH} + \mbox{HO}\mbox{CH}_2\mbox{CH}_3 \rightarrow \mbox{CH}_3\mbox{CH}_2\mbox{OCH}_2\mbox{CH}_3 + \mbox{H}_2\mbox{O}$

Dietyylieetterin kiehumispiste on selvästi alempi, kuin alkuperäisten alkoholien (kp. 79°C). Tämä on tyypillistä ja johtuu siitä, että eettereissä ei ole vetysidosta kuten alkoholeissa.

Orgaanisen kemian reaktiotyyppejä

additioreaktio | eliminaatioreaktio | substituutioreaktio | kondensaatioreaktio | hydrolyysi | hapettuminen | pelkistyminen | protolyysi | neutraloituminen