Akryyliamidi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Akryyliamidi
Acrylamide-2D-skeletal.png
Tunnisteet
CAS-numero 79-06-1
IUPAC-nimi Prop-2-eeniamidi
SMILES C=CC(=O)N
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H5NO
Moolimassa 71,09 g/mol
Tiheys 1,13 g/cm³
Sulamispiste 84,5 °C
Liukoisuus 204 g/100 ml (25°C)

Akryyliamidin kemiallinen kaava on C3H5NO ja rakennekaava CH2=CHCONH2. Akryyliamidista käytetään myös nimiä prop-2-eeniamidi, akryylihappoamidi ja vinyyliamidi.

Akryyliamidi on palavaa, hajutonta ja normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, värittömiä tai valkoisia kiteitä. Sen moolimassa on 71,09 g/mol, sulamispiste 84,5 °C, suhteellinen tiheys 1,13 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 138 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 424 °C ja CAS-numero 79-06-1. Akryyliamidin liukoisuus veteen on 204 g/ml (25°C) ja se liukenee myös asetoniin, eetteriin, etanoliin, bentseeniin ja kloroformiin.

Kaupallisesti akryyliamidia on saatavana joko kiteisenä jauheena tai 40- tai 50-prosenttisena vesiliuoksina. 50-prosenttinen vesiliuoksen sulamispiste on 8 - 13 °C, kiehumispiste 99 - 104 °C ja tiheys 1,04 g/cm3. Yhdiste polymeroituu kuumentuessaan yli 85 °C, jolloin se vapautta lämpöä. Polymeroitumista voi tapahtua myös yhdisteen jouduttua valon tai hapettimien vaikutuksen alaiseksi. Polymeroitumisessa syntyy polyakryyliamidia. Akryyliamidia voi syntyä elintarvikkeeseen kypsennysprosesseissa. Akryyliamidin muodostumista elintarvikkeissa voidaan vähentää välttämällä ruoan liiallista kuumentamista.

Lyhytaikainen altistuminen akryyliamidille voi ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Pitkäaikainen tai toistuva altistuminen yhdisteelle voi aiheuttaa toiminnallisia häiriöitä sekä ääreishermostossa että keskushermostossa ja vauriot voivat olla palautumattomia. Akryyliamidi on todennäköisesti ihmisessä syöpää aiheuttava ja saattaa aiheuttaa periytyviä perimävaurioita ihmisessä.

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Perinteisesti akryyliamidia on valmistettu väkevän rikkihapon ja akrylonitriilin välisellä reaktiolla. Tämän reaktion haittapuolena ovat kuitenkin sen tuottamat jätevirrat, joten korvaavia prosesseja on kehitetty. Yksi yleisimmin käytössä olevista korvaavista prosesseista on akrylonitriilin hydrolyysi Raney-kuparin katalysoimana. Tämä prosessi tuottaa selektiivisesti akryyliamidia ilman suuria jätevirtoja. Myös bakteerien käyttöä hyödynnetään akryyliamidin valmistuksessa. Tärkein akryyliamidin käyttökohde on veden puhdistuksessa, mineraalien vaahdotuksessa ja paperinvalmistuksessa käytettävien polyakryyliamidipolymeerien valmistus.[1][2][3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 639. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  2. C. E. Habermann: Acrylamide, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 16.04.2013
  3. Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher,Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten & Helmut Greim: Acrylic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 16.04.2013

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.