Atropiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Atropiinin kemiallinen rakenne
Atropiini
Atropiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(RS)-(8-metyyli-8-atsabisyklo[3.2.1]oct-3-yl) 3-hydroksi-2-fenyylipropanoaatti
Tunnisteet
CAS-numero 51-55-8
ATC-koodi A03BA01
PubChem 174174
Kemialliset tiedot
Kaava C17H23NO3
Moolimassa 289,37 g/mol
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 25–30 %
Proteiinisitoutuminen 14–22% plasmaan
Metabolismi Hepaattinen, 50 % hydrolysoituu muiksi yhdisteiksi
Puoliintumisaika Noin 2–4 tuntia
Ekskreetio 50 % muuttumattomana virtsaan
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

C(US)

Reseptiluokitus

Reseptivalmiste (FI)

Antotapa Oraalinen, IV, IM, rektaalinen

Atropiini eli (±)-hyoskyamiini on useissa koisokasveissa esiintyvä tropaanialkaloidi, joka toimii hermostossa asetyylikoliinin toiminnan estäjänä eli antikolinergina; tarkemmin sanottuna kilpailevana antagonistina kaikissa muskariinireseptorien alatyypeissä (M1–M5). Atropiini on skopolamiinin ohella toinen merkittävimmistä ns. belladonna-alkaloideista[1].

Atropiini on yhteisnimitys (-)-hyoskyamiinille (myös nimellä hyoskyamiini, CAS-numero 101-31-5) ja (+)-hyoskyamiinille. Luonnossa aine on (-)-hyoskyamiinina, mutta eristyksessä rasemoituu (±)-hyoskyamiiniksi, joka tarkoittaa kummankin isomeerin raseemista seosta. (+)-hyoskyamiini on farmakologisesti tehotonta ja vaikutukset perustuvat nimenomaan (-)-hyoskyamiiniin.[1]

Atropiinin tiheys on 1,194 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), kiehumispiste 760 mmHg paineessa 429,8 °C ja leimahduspiste 213,7 °C. Atropiini on tropiinihapon (C9H10O3) ja tropiinin (C8H15NO) esteri.

Atropiinia sisältäviä kasveja ovat muun muassa myrkkykoiso eli belladonna (Atropa belladonna), alruuna (Mandragora officinarum) ja hulluruoho (Datura stramonium). Myös muista koisokasvien (Solanaceae) heimoon kuuluvista kasveista on tavattu kyseistä yhdistettä.[1]

Atropiinia ja skopolamiinia sisältäviä kasveja käytetään myös päihteinä, koska niillä on rauhoittava ja hallusinogeeninen vaikutus. Tällaisia kasveja ovat muun muassa hulluruoho, hullukaali ja pasuunat.

Lääketieteellinen käyttö ja vaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Katso myös: Antikolinergit

Atropiini toimii sariinin kilpailevana inhibiittorina asetyylikoliinireseptoreihin, ja sitä annetaan sariinille altistuneille sotilaille ja sen teho perustuu parasympaattisen hermoston osittaiseen lamauttamiseen. Atropiini kumoaa muskariinin ja muiden parasympatomimeettien kolinergisiä vaikutuksia, ja sitä käytetäänkin punakärpässienimyrkytyksen hoitoon. Tällöin on kuitenkin oltava varovainen, koska atropiini voi vahvistaa punakärpässienen hermostoa lamaavaa vaikutusta, sillä sieni välittää vaikutuksensa pääosin aivan muilla mekanismeilla. Atropiinia käytetään myös organofosfaattimyrkytyksen hoitoon.[1][2]

Atropiinia käytetään bradykardian hoitoon sydäninfarktin tai anestesian yhteydessä, sekä silmälääketieteessä mydriaattina eli silmäterän laajentajana ja sykloplegiittinä eli sädelihaksen lamauttajana.[1]

Suun kautta otettuna atropiinin hyötyosuus on noin 30 % ja puoliintumisaika 4 tuntia. Osa tuhoutuu maksassa ja noin 50 % poistuu virtsassa vuorokauden sisällä.[1]

Haittavaikutukset ja yliannostus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Atropiinilla, kuten kaikilla antikolinergeillä, on useita akuutteja haittavaikutuksia. Atropiinin yliannostus laajentaa kasvojen ja kaulan ihon verisuonia. Yliannostuksen aiheuttamia keskushermosto-oireita voivat olla sekavuus, hallusinaatiot ja delirium-tila. Atropiini erittyy äidinmaitoon ja läpäisee istukan. Atropiinilla on huomattavasti vähemmän keskushermostovaikutuksia kuin skopolamiinilla, mikä johtuu todennäköisesti siitä, että se läpäisee veri-aivoesteen huonommin.[1]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e f g Koulu, Markku & Tuomisto, Jouko: Farmakologia ja toksikologia. Medicina Oy, 2007. Kolinergisiä muskariinireseptoreita salpaavat aineet (PDF).
  2. New Scientist (s. 787) 29.9.1977. Viitattu 1.11.2011.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]