Sariini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Sariini
Sarin-2D-skeletal.png Sarin-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 107-44-8
IUPAC-nimi 2-(fluorometyylifosforyyli)oksipropaani
SMILES CC(C)OP(=O)(C)F
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H10FO2P
Moolimassa 140,09 g/mol
Tiheys 1,1 g/cm³
Sulamispiste −56 °C (217 K)
Kiehumispiste 158 °C (431 K)
Taistelukärki jonka sisällä on pienempiä sariinia sisältäviä säiliöitä

Sariini (tunnus GB) eli O-isopropyylimetyylifosfonofluoridaatti (C4H10FO2P) on organofosfaatteihin kuuluva, äärimmäisen myrkyllinen yhdiste, jota käytetään kemiallisena aseena. YK on luokitellut sen joukkotuhoaseeksi. Aineen valmistus ja hallussapito on ollut laitonta vuodesta 1993.lähde? Huoneenlämpötilassa sariini on väritön ja hajuton neste.

Biologiset vaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sariini (punainen), asetyylikoliiniesteraasi (keltainen), asetyylikoliini (sininen).

Sariini vaikuttaa muiden hermokaasujen tapaan organismin hermojärjestelmään.

Kun toimiva liikehermo saa ärsykkeen, se vapauttaa asetyylikoliinia, mikä välittää ärsykkeen lihakseen tai elimeen. Kun viesti on lähetetty, asetyylikoliiniesteraasi-niminen entsyymi hajottaa asetyylikoliinin, jolloin lihas tai elin palautuu lepotilaan.

Sariini haittaa hermojärjestelmän toimintaa erittäin voimakkaasti estämällä koliiniesteraasin toiminnan. Se muodostaa entsyymin kanssa kovalenttisen sidoksen juuri siinä kohdassa, jossa asetyylikoliinin hydrolyysi tapahtuu. Asetyylikoliinin pitoisuus kasvaa ja kaikki hermoimpulssit pääsevät jatkuvasti välittymään.

Ensimmäiset oireet sariinialtistuksen jälkeen ovat vuotava nenä, puristava tunne rinnassa sekä pupillien supistuminen. Uhrilla on pian tämän jälkeen hengitysvaikeuksia, pahoinvointia ja hän voi kuolata. Tätä seuraa pidätyskyvyn menettäminen sekä oksentaminen, minkä jälkeen uhri nykii ja kouristelee. Lopulta uhri vaipuu koomaan ja tukehtuu.

Valmistus ja rakenne[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sariinitehtaan vuotojen testaamista kaneilla

Sariini on kiraalinen, ja kuten yleensä, raseeminen molekyyli, jossa on neljä substituenttia kiinni tetrahedraalisessa fosforikeskustassa. Valmistuksessa käytetään metyylifosfonyylidifluoridia ja isopropanolia.

CH3P(O)F2 + (CH3)2CHOH → [(CH3)2CHO]CH3P(O)F + HF

Sarin synth with racemic stereochemistry.png
Alkoholyysireaktiossa syntynyt fluorivety neutraloidaan isopropyyliamiinilla. Valmistuksessa käytettävät aineet voidaan käytännössä säilyttää sellaisenaan ja antaa reagoida vasta käyttöpaikalla, eli sariini muodostetaan vasta hyökkäyksen aikana, ja kuljetus on turvallisempaa. Fluorivety on itsekin huomattavan myrkyllinen ja siten lisää aseen tehoa in situ .

Käyttö aseena[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Käännös suomeksi
Tämä artikkeli tai sen osa on käännetty tai siihen on haettu tietoja vieraskielisen Wikipedian artikkelista.
Alkuperäinen artikkeli: en:Sarin

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.