Sariini
| Sariini | |
|---|---|
  |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 107-44-8 |
| IUPAC-nimi | 2-(fluorometyylifosforyyli)oksipropaani |
| SMILES | CC(C)OP(=O)(C)F |
| Ominaisuudet | |
| Kemiallinen kaava | C4H10FO2P |
| Moolimassa | 140,09 g/mol |
| Tiheys | 1,1 g/cm³ |
| Sulamispiste | −56 °C (217 K) |
| Kiehumispiste | 158 °C (431 K) |
| Liukoisuus | liukenee |
Sariini (tunnus GB) eli O-isopropyylimetyylifosfonofluoridaatti (C4H10FO2P) on organofosfaatteihin kuuluva, äärimmäisen myrkyllinen yhdiste, jota käytetään kemiallisena aseena. YK on luokitellut sen joukkotuhoaseeksi. Aineen valmistus ja hallussapito on ollut laitonta vuodesta 1993. Huoneenlämpötilassa sariini on väritön ja hajuton neste. 12 ihmistä kuoli sariinimyrkytykseen Aum Shinrikyon terrori-iskussa Tokion metrossa vuonna 1995.
Biologiset vaikutukset [muokkaa]
Sariini vaikuttaa muiden hermokaasujen tapaan organismin hermojärjestelmään.
Kun toimiva liikehermo saa ärsykkeen, se vapauttaa asetyylikoliinia, mikä välittää ärsykkeen lihakseen tai elimeen. Kun viesti on lähetetty, asetyylikoliiniesteraasi-niminen entsyymi hajottaa asetyylikoliinin, jolloin lihas tai elin palautuu lepotilaan.
Sariini haittaa hermojärjestelmän toimintaa erittäin voimakkaasti estämällä koliiniesteraasin toiminnan. Se muodostaa entsyymin kanssa kovalenttisen sidoksen juuri siinä kohdassa, jossa asetyylikoliinin hydrolyysi tapahtuu. Asetyylikoliinin pitoisuus kasvaa ja kaikki hermoimpulssit pääsevät jatkuvasti välittymään.
Ensimmäiset oireet sariinialtistuksen jälkeen ovat vuotava nenä, puristava tunne rinnassa sekä pupillien supistuminen. Uhrilla on pian tämän jälkeen hengitysvaikeuksia, pahoinvointia ja hän voi kuolata. Tätä seuraa pidätyskyvyn menettäminen sekä oksentaminen, minkä jälkeen uhri nykii ja kouristelee. Lopulta uhri vaipuu koomaan ja tukehtuu.
Valmistus ja rakenne [muokkaa]
Sariini on kiraalinen, ja kuten yleensä, raseeminen molekyyli, jossa on neljä substituenttia kiinni tetrahedraalisessa fosforikeskustassa. Valmistuksessa käytetään metyylifosfonyylidifluoridia ja isopropanolia.
- CH3P(O)F2 + (CH3)2CHOH → [(CH3)2CHO]CH3P(O)F + HF
Alkoholyysireaktiossa syntynyt fluorivety neutraloidaan isopropyyliamiinilla. Valmistuksessa käytettävät aineet voidaan käytännössä säilyttää sellaisenaan ja antaa reagoida vasta käyttöpaikalla, eli sariini muodostetaan vasta hyökkäyksen aikana, ja kuljetus on turvallisempaa.
Aiheesta muualla [muokkaa]
- PubChem: Sarin (englanniksi)
- KEGG: Sarin (englanniksi)
- The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH): Sarin (englanniksi)
