Teobromiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Teobromiini
Theobromin - Theobromine.svg
Tunnisteet
CAS-numero 83-67-0
IUPAC-nimi 3,7-dimetyylipuriini-2,6-dioni
SMILES CN1C=NC2=C1C(=O)NC(=O)N2C
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H8N4O2
Moolimassa 180,164 g/mol
Sulamispiste 357 °C[1]
Liukoisuus veteen 330 mg/l (25 °C)[1]

Teobromiini (kreik. theos, ’jumala’ ja broma, ’ruoka’) (3,7-dimetyyliksantiini) on alkaloidi, jota on muun muassa kaakaopuun (Theobroma cacao) siemenissä, eli myös suklaassa. Se luokitellaan metyyliksantiineihin yhdessä samankaltaisten kofeiinin ja teofylliinin kanssa. Teobromiinin piristävä vaikutus on paljon heikompi kuin kofeiinin. Teobromiini on kofeiinia tehokkaampi diureetti eli virtsanerityksen määrää lisäävä aine. [2]

Teobromiinia on kaakaopuun siementen lisäksi muun muassa matessa, teepensaan lehdissä, kolapähkinöissä sekä pieniä määriä arabiankahvissa. [3]

Teobromiinin kemiallinen kaava on C7H8N4O2, moolimassa 180,164 g/mol ja CAS-numero 83-67-0.

Historia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Teobromiini eristettiin kaakaopuun siemenistä ensimmäisen kerran vuonna 1841.[4] Myöhemmin Hermann Emil Fischer syntetisoi sitä ksantiinista.

Teobromiinipitoisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

HPLC-menetelmällä analysoituja teobromiinipitoisuuksia:[5] raakakaakao n. 1,89 % (1 890 mg/100 g), tumma suklaa n. 0,46 % (460 mg/100 g), maitosuklaa n. 0,15 % (150 mg/100 g). Koska 12 % kofeiinista metabolisoistuu teobromiiniksi ja kupillisessa kahvia on n. 100 mg kofeiinia, saa kupillisesta kahvia n. 12 mg teobromiinia.

Lääkkeenä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Teobromiinilla on samankaltainen keuhkoputkia laajentava vaikutus kuin teofylliinillä,[6] ja saattaa siten lievittää hengenahdistusta esimerkiksi astmassa ja keuhkoahtaumataudissa tai parantaa muiden lääkkeiden hoitovastetta.

Teobromiinia on vuodesta 2010 lähtien myyty yskänlääkkeenä Etelä-Koreassa nimellä AnyCough.[7][8] Käyttöä yskänärsytystä estävänä lääkkeenä on tutkittu vuodesta 2004, ja Euroopassa on käynnissä viimeinen tutkimusvaihe ennen lääkkeen hyväksyntää työnimellä BC1036.[9][10] Lääkeyhtiöt Seek ja Pernix ovat huutokaupanneet reseptivapaan lääkkeen kansainvälisiä oikeuksia.[11]

Teobromiini ja kotieläimet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Runsaasti teobromiinia sisältävät tuotteet voivat olla vaarallisia tai jopa tappavia kotieläimille. LD50 painokiloa kohden on 300 mg koiralle ja 200 mg kissalle.[12] Myös villieläinten on raportoitu kuolleen teobromiinimyrkytykseen. Myrkyllisyys johtuu teobromiinin hitaasta metaboliasta eläimissä. Koirilla puoliintumisaika on 17,5 tuntia; vakavissa tapauksissa myrkytysoireitaa voi olla jopa 72 tuntia.[13] 20 kg painava koira voi saada myrkytysoireita syötyään 240 g tummaa suklaata.[14] Kissoilla myrkytys voi esiintyä koiria pienemmillä annoksilla; kissoilla on kuitenkin pienempi halu syödä suklaata, koska ne eivät voi maistaa makeaa.[15]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Theobromine NLM Viitattu 11.06.2012
  2. http://chemistry.about.com/od/factsstructures/a/theobromine-chemistry.htm
  3. http://www.ars-grin.gov/cgi-bin/duke/chemical.pl?THEOBROMINE
  4. Plant intoxicants: a classic text on ... - Google Books. Books.google.ru. Retrieved on 2009-11-08.
  5. http://www.interscience.wiley.com/journal/119585119/abstract “Theobromine and caffeine content of chocolate products”, Zoumas B. L., Kreiser W. R., Martin R. A. (englanniksi)
  6. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/4056254 "The bronchodilator effect and pharmacokinetics of theobromine in young patients with asthma" Simons FE, Becker AB, Simons KJ, Gillespie CA (Pubmed abstract) (englanniksi)
  7. http://www.seekacure.com/products/factsheet-BC1036_theobromine_a_first-in-class_treatment_for_persistent_cough.html
  8. http://www.evaluategroup.com/Universal/View.aspx?type=Entity&entityType=Product&id=55616&lType=modData&componentID=1002
  9. http://www.infirst.co.uk/were-working-on/bc1036
  10. https://www.clinicaltrialsregister.eu/ctr-search/trial/2011-004589-14/GB
  11. http://epvantage.com/Universal/View.aspx?type=Story&id=240887&isEPVantage=yes
  12. http://www.alfa.com/content/msds/USA/A11861.pdf Teobromiinin käyttöturvallisuustiedote (englanniksi)
  13. Chocolate Intoxication February, 2001. Veterinary Medicine Publishing Group. Viitattu November 05, 2011.
  14. Dogs and Chocolate: Get the Facts WebMD. Viitattu April 17, 2013.
  15. Strange but True: Cats Cannot Taste Sweets August 16, 2007. Scientific American. Viitattu July 28, 2009.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.