Nikotiini
| Nikotiini | |
|---|---|
|
|
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 54-11-5 |
| IUPAC-nimi | (S)-3-(1-Metyyli-2-pyrrolidinyyli)pyridiini |
| SMILES | CN(CCC1)[C@@]1([H])C2=CC=CN=C2 |
| Ominaisuudet | |
| Kemiallinen kaava | C10H14N2 |
| Molekyylimassa | 162,23 g/mol |
| Tiheys | 1,01 g/cm³ |
| Sulamispiste | −80 °C |
| Kiehumispiste | 247 °C |
| Liukoisuus | liukenee hyvin veteen |
Nikotiini on tupakkakasvista saatava pyridiinialkaloidi. Nikotiinin leimahduspiste on 95 °C, itsesyttymislämpötila 240 °C ja CAS-numero 54-11-5. Nikotiini on voimakas nikotiinireseptoreita stimuloiva parasympatomimeetti, ja sitä käytetään päihteenä, hyönteismyrkkynä ja oksennuslääkkeenä [1].
Sisällysluettelo |
[muokkaa] Kemialliset ominaisuudet
Nikotiini on vesiliukoinen ja sitä voidaan eristää liottamalla tupakkakasvin lehteä vesilasissa 12 tunnin ajan. Kemiallisesti se on orgaanisiin aineisiin kuuluva pyridiinialkaloidi.
Nikotiinin pääasiallinen aineenvaihduntatuote elimistössä on kotiniini (C10H12N2O), jota syntyy maksassa hapettumalla ja erittyy virtsaan.lähde?
[muokkaa] Käyttötavat
Yleisimmin nikotiinia käytetään polttamalla sitä runsaasti sisältävistä tupakkakasvin lehdistä valmistettuja savukkeita. Nikotiinia käytetään myös nuuskaamalla ja nesteeseen liotettua nikotiinia höyrystävällä sähkösavukkeella. Nuuska on Ruotsia lukuunottamatta kielletty EU-alueella. Sähkösavukkeessa (sähkötupakassa) käytettäville nikotiinipitoisille nesteille ei ole myynnetty yhtäkään myyntilupaa Suomessa, mutta niitä voi tilata omaan käyttöön ETA-aueelta.
Nikotiinia myydään vieroitushoitoon myös inhalaattoreina, laastareina, purukumina, kielenalus- ja imeskelytabletteina.
[muokkaa] Vaikutukset
Puhdas nikotiini on useimmille eläimille myrkyllistä, ja sen johdannaisia käytetään hyönteismyrkkynä esimerkiksi tuotenimillä Destruxol ja XL All Insectiside. Keskimääräinen tappava annos LD50 on rotilla suun kautta 50–188 mg/kg ja ihon kautta 140 mg/kg. Kehossa LD50 on noin 1 mg/kg.[2] Pienempinä annoksina nikotiini aktivoi aivojen nikotiinireseptoreita – eräs asetyylikoliinireseptorin alatyyppi – johtaen muun muassa mielihyvää tuottavan dopamiinin erityksen lisääntymiseen[3][4]. Dopamiinilla on kipuja lievittävää vaikusta[5].
Nikotiinireseptorit säätelevät myös asetyylikoliinin, serotoniinin ja noradrenaliinin vapautumista. Nikotiinireseptoreita on tiheästi mesolimbisen alueen ja prefrontaalikorteksin dopaminergisissa hermoissa.[6] Pääasiallisesti reseptorit sijaitsevat ventraalisen tegmentaalialueen (VTA) hermosoluissa, joiden haarakkeet ulottuvat aivojen mielihyväkeskuksen (nucleus accumbensin) alueelle.[6] Myös muun muassa oppimista ja muistia säätelevän kolinergisen järjestelmän neuroneissa on nikotiinireseptoreita, jotka stimuloivat VTA:n dopaminergisia neuroneja ja lisäävät dopamiinin tuotantoa. Nikotiini sitoutuu lisäksi prefrontaalisesta aivokuoresta lähtevien glutamatergisten neuronien reseptoreihin. Vapautuva glutamaatti aktivoi VTA:n dopaminergisia hermoja ja lisää dopamiinin eritystä mielihyväkeskuksen alueella. Glutamaatin ja asetyylikoliinin stimuloivien vaikutusten oletetaan olevan yhteydessä vireyden vahvistumiseen, tarkkaavaisuuteen ja kognitiivisiin toimintoihin.[6] Kognition kohentamisen kannalta optimaalista nikotiiniannosta ei kuitenkaan ole pystytty määrittämään.[7]
Savuttomassa muodossa (nuuskana, purukumina, laastarina) nikotiinin käyttäjä jää ilman monia tupakan haittavaikutuksia. Esimerkiksi nuuskaaminen aiheuttaa kuitenkin muita haittoja.
[muokkaa] Käytön hyödyt
Nikotiini on keskushermostostimulantti ja sen on aiemmin uskottu lievittävän Alzheimerin tautia ja parantavan muistia vanhuksilla sekä ennaltaehkäisevän erilaisia keskushermostosairauksia, kuten Parkinsonin tautia edellä mainittujen lisäksi. Uudemmat tutkimukset ovat kuitenkin kyseenalaistaneet tämän.[8][9] On myös todettu nikotiinin mahdollisesti lisäävän Alzheimer-riskiä.[10]
Dopamiinin erityksen on havaittu lisääntyvän nikotiinin käytön seurauksena, minkä aivot kokevat palkitsevana vaikutuksena.[6]
[muokkaa] Käytön haitat
Nikotiini aiheuttaa lähinnä voimakkaan riippuvuuden eikä sinänsä aiheuta tupakointiin liittyviä vaaroja. Nikotiini kohottaa verenpainetta ja lisää sydämen sykettä, mikä lisää erityisesti sydän- ja verisuonitaudeista kärsivien akuutteja riskejä.
Nikotiini vaikuttaa miesten hedelmällisyyteen haitallisesti. Nikotiini heikentää siittiöiden kykyä liikkua ja läpäistä munasolun glykoproteiinivaippa zona pellucida. Tutkijat uskovat nikotiinin vaikuttavan negatiivisesti myös naisten hedelmällisyyteen.[11][12]
[muokkaa] Riippuvuuspotentiaali
Nikotiinin riippuvuuspotentiaali on korkea. Nikotiini aiheuttaa nopeasti voimakkaan riippuvuuden. Joidenkin tutkimusten mukaan nikotiinista on yhtä hankalaa päästä eroon kuin hyvin vaikeina riippuvuuksina pidetyistä alkoholismista tai heroiiniriippuvuudesta.
Käytön lopettamisesta seuraa vieroitusoireita, kuten hermostuneisuutta, unettomuutta, päänsärkyä ja voimakasta tupakoinnin/nuuskaamisen tarvetta.
[muokkaa] Lainsäädäntö
Nikotiinia sisältävien tupakkatuotteiden myynti on Suomessa sallittu vain 18 vuotta täyttäneille ja sitä vanhemmille. Myynti vaatii myyntiluvan (1. huhtikuuta 2009 alkaen). Tupakkatuotteiden mainonta ja markkinointi on kielletty. Tupakointi julkisissa tiloissa on kielletty. Suomeen on tullut laki, joka kieltää tupakoinnin ravintoloissa. Tupakkatuotteiden myyntiä ja valvontaa säädellään tupakkalaissa. Nuuskan myynti Suomessa on kielletty.
Tupakasta vieroittamisessa käytettyjä nikotiinivalmisteita myytiin aiemmin vain apteekeissa, mutta vuoden 2006 elokuussa nikotiinivalmisteet ilmestyivät myös päivittäistavarakauppojen hyllyille. Vuoden 2012 alussa voimaan tuleva laki kieltää tupakan tuotemerkkien näkymisen vähittäismyyntiasiakkaille.[13]
[muokkaa] Lähteet
- ↑ http://www.tts.fi/Eliaksenyrttitarha/kasvit/kessu.htm
- ↑ Elizabeth Casarez (University of Arizona, 2001): Basic Prinicples of Toxicology
- ↑ http://www.city.fi/artikkeli/Nikotiini/1355/
- ↑ Jaana Laitinen: Nikotiinipurkka on pienempi paha. HS 12.4.2010, D2.
- ↑ Ilkka Martikainen: Brain Dopamine and Serotonin Receptors in the Perception of Pain. Väitöskirja. Turun yliopisto. https://oa.doria.fi/handle/10024/50434
- ↑ a b c d Taru Mustonen: Tupakkariippuvuuden neurobiologinen tausta. Duodecim 2004;120(2):145-52.
- ↑ Kristiina Patja ja Auli Verkkoniemi: Tupakka, nikotiini ja kognitiiviset toiminnot. Duodecim 2006;122(6):665-9.
- ↑ http://www.newstarget.com/004587.html
- ↑ http://www.healthcentral.com/newsdetail/408/523854.html
- ↑ http://www.newscientist.com/article/dn18773-nicotine-tied-to-alzheimers-risk.html
- ↑ Medica.de: Nicotine Affects Sperm Adversely Viitattu 5.8.2010
- ↑ The New York Times: Fertility: Nicotine Changes Sperm, and Not for the Better Viitattu 5.8.2010
- ↑ Piilotetut tupakat hämmentävät kassoilla
[muokkaa] Kirjallisuutta
- Vierola, Hannu: Tupakka: Miehen tietokirja. Helsinki: Terra Cognita, 2007. ISBN 978-952-5697-15-5.
- Vierola, Hannu: Pysy nuorena – elä kauemmin: Tyttöjen ja naisten tupakkatietokirja. Helsinki: Tietosanoma, 2007. ISBN 978-951-885-289-9.
[muokkaa] Aiheesta muualla
- Nikotiinin kansainvälinen kemikaalikortti
- Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Nikotiini
- Erowid -päihdetietokanta
- Terveysportti, metatesaurus: Nikotiini
- PubChem: Nicotine (englanniksi)
- DrugBank: Nicotine (englanniksi)
- KEGG: Nicotine (englanniksi)
- ChemBlink: L-Nicotine (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Nicotine (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Luettelo nikotiinia sisältävistä kasveista