Mentoli

Mentoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-(2-propyyli)-5-metyylisykloheksanoli
SMILES	CC1CCC(C(C1)O)C(C)C
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C10H20O
Moolimassa	156,27 g/mol
Tiheys	0,89 (raseeminen tai (-)-isomeeri) g/cm³
Sulamispiste	36-38 °C, raseeminen 42-45 °C, (-)-muoto (α)
Kiehumispiste	212 °C
Liukoisuus	käytännössä liukenematon veteen liukenee hyvin etanoliin liukenee hyvin heikosti glyseroliin

Mentoli on vahamaista, kiteistä, väritöntä tai valkoista, huoneenlämmössä kiinteää terpenoideihin kuuluvaa ainetta. Sitä saadaan piparminttu- ja muista minttuöljyistä ja valmistetaan synteettisesti. Luonnossa esiintyvän mentolin päämuoto on (-)-mentoli eli levomentoli, joka on järjestäytyneenä (1R,2S,5R) konfiguraatioon. Mentolille on ominaista voimakas minttumainen tuoksu.

Mentolin muita nimityksiä ovat mm. 3-p-menthanoli, heksahydrotymoli, menthomentholi ja piparminttukamferi. Mentolin raseemisen muodon CAS-numero on 89-78-1 ja (-)-isomeerin 2216-51-5.

Rakenne

Mentolilla on 8 erilaista stereoisomeeria. (-)-mentoli ja sen enantiomeeri (+)-mentoli ovat stabiileimmat 8 eri isomeerista, koska niissä isopropyyli-, alkoholi- ja metyyliryhmät ovat renkaan kanssa samassa tasossa ”ekvatoriaalisesti”. Raseemisella mentolilla on 2 kidemuotoa. Levomentolilla on 4 kidemuotoa, joista stabiilein on (α)-muoto, joka on tuttu leveistä neulamaisista kiteistään. Alla mentolin isomeerit:

Käyttö

Mentolia käytetään monissa eri tuotteissa eri syistä. Näitä tuotteita ovat mm:

• Huulivoiteet (esimerkiksi Mentholatum Lipbalm)
• Yskänlääkkeet (esimerkiksi Tintus)
• Kutinavoiteet ja -linimentit (esimerkikisi mentolirisiiniöljysprii vesirokkokutinaan)
• Kylmägeelit (esimerkiksi Ice Power)
• Nuhasumutteet (esimerkiksi Otrivin Menthol)
• Höyryhengitysvalmisteet (esimerkiksi Vicks Vaporub voide, yhdessä muun muassa kamferin ja eukalyptuksen kanssa)
• Auringon polttaman ihon hoitovalmisteet, yhdistettynä esimerkiksi aaloen kanssa
• Savukkeissa vähentämään kurkun ärsytystä ja peittämään pahaa hengityksen hajua
• Hammashygieniatuotteissa raikastamaan hengitystä
• Purukumeissa ja makeisissa
• Parfyymeissa
• Kauneudenhoitotuotteissa
• Orgaanisen kemian synteeseissä kiraalisena apuaineena

Terapeuttiset vaikutukset

Mentolilla on paikallisesti käytettynä kipuja lievittävää ja kutinaa poistavaa vaikutusta. Se aiheuttaa ihon punoituksen laajentamalla verisuonia ja vilkastuttamalla verenkiertoa. Se tuottaa viileän tuntemuksen, joka välittyy keskushermostoon mentolin stimuloidessa aistihermopäätteen TRPM8-ionikanavareseptoreita. Mentoli on ihoa ärsyttävä aine, mutta se voi rauhoittaa ihonalaisten kudosten tulehdusta. Mentolipitoisia kylmägeelejä käytetään erilaisten pienten kipujen, kuten niska-, hartia- ja selkäkivun, nivelrikkosäryn ja nivelkuluman lievitykseen mahdollisesti yhdessä särkylääkkeen kanssa. Mentolilla on terapeuttista vaikutusta myös hengitysteissä. Se voi lievittää esim. keuhkoputken tulehdukseen ja poskiontelotulehdukseen liittyviä oireita esim. nenän tukkoisuutta ja kurkkukipua.

Haittavaikutuksia

Mentoli voi aiheuttaa yliherkkyysreaktioita. Se voi esimerkiksi aiheuttaa iholle levitettynä kontaktidermatiitin. Suurten määrien nauttiminen sisäisesti voi aiheuttaa samoja oireita kuin kamferi esim. voimakasta vatsakipua, pahoinvointia, uneliaisuutta ja kooman.

Katso myös

• Kamferi
• Kapsaisiini
• Isomeria

Aiheesta muualla

• (Topical menthol-a human model for cold pain by activation and sensitization of C nociceptors)