Mentoli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Mentoli
Menthol-skeletal.png
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-(2-propyyli)-5-metyylisykloheksanoli
SMILES CC1CCC(C(C1)O)C(C)C
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H20O
Moolimassa 156,27 g/mol
Tiheys 0,89
(raseeminen tai (-)-isomeeri) g/cm³
Sulamispiste 36-38 °C, raseeminen
42-45 °C, (-)-muoto (α)
Kiehumispiste 212 °C
Liukoisuus käytännössä liukenematon veteen
liukenee hyvin etanoliin
liukenee hyvin heikosti glyseroliin

Mentoli on vahamaista, kiteistä, väritöntä tai valkoista, huoneenlämmössä kiinteää terpenoideihin kuuluvaa ainetta. Sitä saadaan piparminttu- ja muista minttuöljyistä ja valmistetaan synteettisesti. Luonnossa esiintyvän mentolin päämuoto on (-)-mentoli eli levomentoli, joka on järjestäytyneenä (1R,2S,5R) konfiguraatioon. Mentolille on ominaista voimakas minttumainen tuoksu.

Mentolin muita nimityksiä ovat mm. 3-p-menthanoli, heksahydrotymoli, menthomentholi ja piparminttukamferi. Mentolin raseemisen muodon CAS-numero on 89-78-1 ja (-)-isomeerin 2216-51-5.

Rakenne[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Mentolilla on 8 erilaista stereoisomeeria. (-)-mentoli ja sen enantiomeeri (+)-mentoli ovat stabiileimmat 8 eri isomeerista, koska niissä isopropyyli-, alkoholi- ja metyyliryhmät ovat renkaan kanssa samassa tasossa ”ekvatoriaalisesti”. Raseemisella mentolilla on 2 kidemuotoa. Levomentolilla on 4 kidemuotoa, joista stabiilein on (α)-muoto, joka on tuttu leveistä neulamaisista kiteistään. Alla mentolin isomeerit:

Mentolin isomeerien rakenteet

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Mentolia käytetään monissa eri tuotteissa eri syistä. Näitä tuotteita ovat mm:

  • Huulivoiteet (esimerkiksi Mentholatum Lipbalm)
  • Yskänlääkkeet (esimerkiksi Tintus)
  • Kutinavoiteet ja -linimentit (esimerkikisi mentolirisiiniöljysprii vesirokkokutinaan)
  • Kylmägeelit (esimerkiksi Ice Power)
  • Nuhasumutteet (esimerkiksi Otrivin Menthol)
  • Höyryhengitysvalmisteet (esimerkiksi Vicks Vaporub voide, yhdessä muun muassa kamferin ja eukalyptuksen kanssa)
  • Auringon polttaman ihon hoitovalmisteet, yhdistettynä esimerkiksi aaloen kanssa
  • Savukkeissa vähentämään kurkun ärsytystä ja peittämään pahaa hengityksen hajua
  • Hammashygieniatuotteissa raikastamaan hengitystä
  • Purukumeissa ja makeisissa
  • Parfyymeissa
  • Kauneudenhoitotuotteissa
  • Orgaanisen kemian synteeseissä kiraalisena apuaineena

Terapeuttiset vaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Mentolilla on paikallisesti käytettynä kipuja lievittävää ja kutinaa poistavaa vaikutusta. Se aiheuttaa ihon punoituksen laajentamalla verisuonia ja vilkastuttamalla verenkiertoa. Se tuottaa viileän tuntemuksen, joka välittyy keskushermostoon mentolin stimuloidessa aistihermopäätteen TRPM8-ionikanavareseptoreita. Mentoli on ihoa ärsyttävä aine, mutta se voi rauhoittaa ihonalaisten kudosten tulehdusta. Mentolipitoisia kylmägeelejä käytetään erilaisten pienten kipujen, kuten niska-, hartia- ja selkäkivun, nivelrikkosäryn ja nivelkuluman lievitykseen mahdollisesti yhdessä särkylääkkeen kanssa. Mentolilla on terapeuttista vaikutusta myös hengitysteissä. Se voi lievittää esim. keuhkoputken tulehdukseen ja poskiontelotulehdukseen liittyviä oireita esim. nenän tukkoisuutta ja kurkkukipua.[1]

Haittavaikutuksia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Mentoli voi aiheuttaa yliherkkyysreaktioita. Se voi esimerkiksi aiheuttaa iholle levitettynä kontaktidermatiitin. Suurten määrien nauttiminen sisäisesti voi aiheuttaa samoja oireita kuin kamferi esim. voimakasta vatsakipua, pahoinvointia, uneliaisuutta ja kooman.[1]

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Sweetman SC ym. Martindale: The complete Drug Reference. 34th ed. Menthol. Great Britain: The Pharmaceutical Press, 2005

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]