Pyridiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Pyridiini

Pyridine.svg Pyridine-3D-balls.png

Tunnisteet
IUPAC-nimi Pyridiini
CAS-numero 110-86-1
SMILES C1=NC=CC=C1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H5N
Moolimassa 79,10 g/mol
Sulamispiste -42 °C (231.15 K)
Kiehumispiste 115 °C (388.15 K)
Tiheys 0,9819 g/cm3

Pyridiini (C5H5N) on aromaattinen heterosyklinen amiini, jossa typpi ja viisi hiiliatomia ovat muodostaneet aromaattisen bentseeniä muistuttavan rakenteen. Pyridiini on korkean viskositeetin omaava nestemäinen aine, jolla tunnusomainen, voimakas epämiellyttävä tuoksu. Pyridiinirengas on yleinen monissa luonnonyhdisteissä; se esiintyy esimerkiksi nikotiinimolekyylissä, joka on tupakkakasveissa esiintyvä alkaloidi. Pyridiinistä käytetään myös nimiä atsabentseeni ja atsiini.

Pyridiini on huomattavasti heikompi emäs kuin alifaattiset amiinit johtuen typpiatomin sp²-hybridisaatiosta. Pyridiinimolekyylin typpiatomilla on kuitenkin yksi vapaa delokalisoitumaton elektronipari, joten se voi toimia emäksenä. Sen konjugaattihapon pKa on 5,30. Pyridiin protonoituu happojen kanssa muodostaen pyridinium-kationin.

Pyridiiniä käytetään yleisesti heikkona emäksenä ja samalla liuottimena orgaanisessa kemiassa. Käyttämällä pyridiiniä liuottimena voidaan neutraloida reaktiossa syntyvät hapot, jolloin reaktion olosuhteet pysyvät suhteellisen mietoina ja hapottomina. Pyridiini liukenee veteen ja orgaanisiin liuottimiin.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.