Meripihkahappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
meripihkahappo
Succinic acid.png
Tunnisteet
CAS-numero 110-15-6
IUPAC-nimi butaanidihappo
SMILES OC(CCC(O)=O)=O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H6O4
Moolimassa 118,09 g/mol
Tiheys 1,56 g/cm³
Sulamispiste 185–187 °C
Kiehumispiste 235 °C, 508 K
Liukoisuus Vesiliukoisuus 100 g/100 ml kiehuvaan veteen, 1 g/13 ml kylmään veteen. Liukenee erilaisiin orgaanisiin liuottimiin.

Meripihkahappo eli butaanidihappo tai sukkiinihappo on tyydyttynyt dikarboksyylihappo. Se on eräs sitruunahappokierron välituote ja meripihkan tärkein kemiallinen rakenneosa. Huoneenlämmössä meripihkahappo on kiinteää. Sen leimahduspiste on 206 °C.

Kuumennettaessa meripihkahappoa riittävästi siitä lohkeaa eliminaatioreaktiossa vettä (H2O) ja syntyy meripihkahappoanhydridia (C4H4O3).[1]

Erittäin puhdasta meripihkahappoa valmistetaan meripihkahappoanhydridin hydrolyysillä. Sitä voidaan valmistaa myös lukuisilla muilla menetelmillä. Käytettyjä ovat muun muassa maleiinihapon tai fumaarihapon katalyyttinen vedytys, 1,4-butaanidiolin hapetus ja hiilivetyjen ja eräiden muiden yhdisteiden hapetus.[1][2][3]

Meripihakhappoa käytetään muun muassa polyestereiden, alkydihartsien, muovinpehmentimien, väriaineiden ja lääkkeiden synteesiessä. Lisäksi sitä voidaan käyttää laboratoriokemikaalina ja ruosteenestoaineena.[1][2][3]Elintarvikkeissa meripihkahappoa käytetään hapettumisenestoaineena ja happamuudensäätöaineena ja sen E-koodi on E 363.[4]

Meripihkahapon suolat, ionimuoto ja esterit ovat sukkinaatteja.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 424. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. a b Carlo Fumagalli: Succinic Acid and Succinic Anhydride,Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 10.08.2013
  3. a b Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 10.08.2013
  4. Lisäaineopas 2009. Evira. Viitattu 10.08.2013.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.