Histamiini
| Histamiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 51-45-6 |
| IUPAC-nimi | 2-(1H-imidatsol-5-yyli)etanamiini |
| SMILES | C1=C(NC=N1)CCN |
| Ominaisuudet | |
| Kemiallinen kaava | C5H9N3 |
| Moolimassa | 111,15 g/mol |
| Sulamispiste | 83,5 °C |
| Kiehumispiste | 209,5 °C |
Histamiini (kreikaksi histos = kudos) on monoamiini, joka toimii ihmiskehossa mm. keskushermoston välittäjäaineena. Sen molekyylikaava on C5H9N3, moolimassa 111,15 g/mol, sulamispiste 83-84 °C ja CAS-numero 51-45-6. Histamiinista käytetään myös nimiä 1-H-imidatsoli-4-etaaniamiini[1] ja 2(4-imidatsolyyli)-etyyliamiini. Histidiini on histamiinin esiaste.
Histamiini muuntuu elimistössä erilaisten prosessien kautta pääsääntöisesti useiksi eri aineiksi ja poistuu elimistöstä muun muassa virtsan kautta seuraavina aineina ja osuuksina eli metyyli-imidatsolietikkahappona (42-47 %), metyylihistamiinina (4-8 %), imidatsolietikkahappona (9-11 %) ja imidatsolietikkahapporibosidina (16-23 %). Histamiinista jää virtsaan muuttumattomana 2-3 %.
Fysiologia [muokkaa]
Histamiinin vapautuminen elimistössä liitetään usein allergisiin reaktioihin, sillä se aiheuttaa tulehdusreaktion ja sileän lihaskudoksen supistumia. Päämääräisesti histamiinia vapautuu immuunijärjestelmän syöttösolusta, kun antigeeni sitoutuu sen pinnalla olevaan lgE-vasta-aineeseen.
Histamiini myös stimuloi mahalaukun katesolujen suolahapon tuotantoa.
Histamiini välittää vaikutuksensa histamiinireseptorien kautta, joita on eri tyyppejä:
- H1-histamiinireseptori – keuhkoputkien supistuminen, verisuonien laajeneminen, sileän lihaskudoksen supistuminen, allerginen ihottuma, verisuoniston seinämän jännitystilan vaihtelu, hyönteisten pistojen aiheuttama kipu ja kutiaminen
- H2-histamiinireseptori – mahahapon erityksen lisääntyminen
- H3-histamiinireseptori – vähentynyt hermovälittäjäaineiden vapautuminen, mm. histamiini, asetyylikoliini, noradrenaliini, serotoniini
Yleisimmät niin kutsutut antihistamiiniaineet ovat H1-reseptorin käänteisagonisteja, jotka lähinnä toimivat tehokkaasti sileän lihaskudoksen histamiinireaktioiden estämisessä.
Lähteet [muokkaa]
- ↑ Tirri, R., Lehtonen, J., Lemmetyinen, R., Pihakaski, S. & Portin, P: ”histamiini”, Biologian sanakirja, s. 240. Uudistetun laitoksen 3. painos. Otava, 2006. ISBN 951-1-17618-8.
Aiheesta muualla [muokkaa]
- Terveysportti: Histamiini
- Farmakologia ja toksikologia: Leena Tuomisto, Histamiini ja histamiiniantagonistit, Medicina (pdf)
- Tari Haahtela: Ruokareaktiot ja histamiini (pdf)
- PubChem: Histamine (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Histamine (englanniksi)
- KEGG: Histamine (englanniksi)
- ChemBlink: Histamine (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Histamiinia sisältäviä kasveja
