Efedriini

Efedriini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(1R,2S)-2-(metyyliamino)-1-fenyylipropan-1-oli
Tunnisteet
CAS-numero	299-42-3
ATC-koodi	R01AA03
PubChem	5032
DrugBank	DB01364
Kemialliset tiedot
Kaava	C10H15NO
Moolimassa	165,23
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	85 %
Metabolismi	minimaalinen hepaattinen
Puoliintumisaika	3–6 tuntia
Ekskreetio	22-99 % renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	A(AU) A(US)
Reseptiluokitus	Prescription Only (S4)(AU) Schedule VI(CA) P(UK)
Antotapa	oraalisesti, suonensisäisesti, lihakseen, ihon alle, nuuskaamalla

Efedriini (C₁₀H₁₅NO) on lääkeaine, jota on käytetty avaamaan hengitysteitä muun muassa astman ja keuhkoputkentulehdusten hoidossa. Piristävän vaikutuksensa takia sitä on käytetty myös dopingaineena. 1970-luvulla se määriteltiin kielletyksi dopingaineeksi. Suomen antidopingtoimikunnan luettelossa kielletyistä menetelmistä efedriinistä sanotaan:

»Virtsan efedriini- tai metyyliefedriinipitoisuus (C₁₁H₁₇NO) ei saa ylittää pitoisuutta 10 ug / L. Efedriiniä tutkitaan vain kilpailujen yhteydessä otetuissa testeissä. ADT:n arvioima varoaika efedriinille on noin 4 vuorokautta.»

Efedriinin käyttö on vähentynyt, kun hengitysteiden avaamiseen on kehitetty täsmälääkkeitä, jotka aiheuttavat vähemmän riippuvuutta ja muita sivuvaikutuksia.

Koska efedriinimolekyylissä on kaksi kiraalista hiiliatomia, on sillä neljä optista isomeeria. Sen (1R,2S)-enantiomeeria ja sen peilikuvaa (1S,2R) sekä näiden raseemista seosta sanotaan efedriiniksi. Vastaavasti (1R,2R)- ja (1S,2S)-enantiomeereja sanotaan pseudoefedriiniksi. Pseudoefedriini on yhtenä lääkeaineena eräissä antihistamiinivalmisteissa, kuten Duact, Clarinase ja Cirrus.

Eferdriiniä saadaan kasvista Ephedra sinica, joka on arkeologisissa löydöissä Turkmenistanissa osoitettu olevan yksi osa, kannabiksen ja oopiumin ohella, legendaarista Soma-juomaa.

Efedriinin sulamispiste on 37-39 °C, kiehumispiste 255 °C, suhteellinen tiheys 1,124 g/cm³ (vesi = 1,0 g/cm³) ja leimahduspiste 85 °C.

Efedriinistä valmistetaan metamfetamiinia (C₁₀H₁₅N) poistamalla kemiallisesti efedriinimolekyyleistä hydroksyyliryhmät.

• 

  Vanhoja efedriinivalmisteita vuosilta 1932 ja 1940

• 

  Efedra fragilis on efedrojen sukuun kuuluva kasvi, josta voidaan uuttaa efedriiniä

• 

  Nykyaikainen efedriiniyskänlääke

• 

  30 mg efedriinitabletteja

Katso myös

• Efedrat
• Pseudoefedriini

Aiheesta muualla

• Terveysportti, metatesaurus: Efedriini
• PubChem: Ephedrine (englanniksi)
• KEGG: Ephedrine (englanniksi)
• ChemBlink: Ephedrine (englanniksi)

Fenetyyliamiinit

2C-B • 2C-C • 2C-D • 2C-F • 2C-E • 2C-I • 2C-N • 2C-SE • 2C-T • 2C-T-2 • 2C-T-4 • 2C-T-7 • 2C-T-8 • 2C-T-21 • 2C-TFM • 3C-E • Adrenaliini • Amfetamiini • Dimetyylikatinoni • Dopamiini • Efedriini • Eskaliini • Fenfluramiini • Fentermiini • Katiini • Katinoni • Meskaliini • Metkatinoni • Metyylifenidaatti • Noradrenaliini • Tyramiini