Efedriini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Efedriini
Efedriini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(1R,2S)-2-(metyyliamino)-1-fenyylipropan-1-oli
Tunnisteet
CAS-numero 299-42-3
ATC-koodi R01AA03
PubChem 5032
DrugBank DB01364
Kemialliset tiedot
Kaava C10H15NO 
Moolimassa 165,23
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 85 %
Metabolismi minimaalinen hepaattinen
Puoliintumisaika 3–6 tuntia
Ekskreetio 22-99 % renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

A(AU) A(US)

Reseptiluokitus

Prescription Only (S4)(AU) Schedule VI(CA) P(UK)

Antotapa oraalisesti, suonensisäisesti, lihakseen, ihon alle, nuuskaamalla

Efedriini (C10H15NO) on lääkeaine, jota on käytetty avaamaan hengitysteitä muun muassa astman ja keuhkoputkentulehdusten hoidossa. Piristävän vaikutuksensa takia sitä on käytetty myös dopingaineena. 1970-luvulla se määriteltiin kielletyksi dopingaineeksi. Suomen antidopingtoimikunnan luettelossa kielletyistä menetelmistä efedriinistä sanotaan:

Kemialliset ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Efedriinin sulamispiste on 37–39 °C, kiehumispiste 255 °C, suhteellinen tiheys 1,124 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3) ja leimahduspiste 85 °C. Sen kemiallinen kaava on C10H15NO, ja sen molekyylimassa 165,23.[1]

Koska efedriinimolekyylissä on kaksi kiraalista hiiliatomia, on sillä neljä optista isomeeria. Sen (1R,2S)-enantiomeeria ja sen peilikuvaa (1S,2R) sekä näiden raseemista seosta sanotaan efedriiniksi. Vastaavasti (1R,2R)- ja (1S,2S)-enantiomeereja sanotaan pseudoefedriiniksi. Pseudoefedriini on yhtenä lääkeaineena eräissä antihistamiinivalmisteissa, kuten Duact, Clarinase ja Cirrus.

Eferdriiniä saadaan kasvista Ephedra sinica, joka on arkeologisissa löydöissä Turkmenistanissa osoitettu olevan yksi osa, kannabiksen ja oopiumin ohella, legendaarista Soma-juomaa.

Efedriinistä valmistetaan metamfetamiinia (C10H15N) poistamalla kemiallisesti efedriinimolekyyleistä hydroksyyliryhmät.

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Efedriiniä on käytetty 10–50 milligramman annoksina astman, yskän ja nuhan hoitoon.[2] Sen käyttö on vähentynyt, kun hengitysteiden avaamiseen on kehitetty täsmälääkkeitä, jotka aiheuttavat vähemmän riippuvuutta ja muita sivuvaikutuksia.

Kilpaurheilussa sitä on käytetty dopingaineena parantamaan rasituksensietokykyä ja estämään väsymystä. Muiden piristeiden tavoin efedriiniä käytetään voimaharjoittelussa räjähtävyyttä ja tehoa antamaan.[2]

Virtsan efedriini- tai metyyliefedriinipitoisuus (C11H17NO) ei saa ylittää pitoisuutta 10 ug / L. Efedriiniä tutkitaan vain kilpailujen yhteydessä otetuissa testeissä. ADT:n arvioima varoaika efedriinille on noin 4 vuorokautta.lähde?

Efedriini on luokiteltu lisäksi huumausaineiden lähtöaineeksi, koska siitä voidaan valmistaa designhuumeita.[2]

Vaikutus ja haitat[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Efedriini kiihottaa ja piristää sympaattista hermostoa. Sen vaikutus välittyy eteenpäin keskushermoston kautta. Efedriini on sukua amfetamiinille, mutta sen vaikutukset keskushermostoon ovat kuitenkin amfetamiinia vähäisemmät. Hermoston ulkopuoliset vaikutukset ovat kuitenkin voimakkaammat: se aiheuttaa verenpaineen nousua, sydämen lyöntitiheyden kasvua, keuhkoputkien laajentumista, tahdosta riippuvan lihaksiston verisuonten laajenemista, muiden verisuonten supistumista ja energia-aineenvaihdunnan kiihtymistä.[2]

Efedriinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat vapina, sydämen tykytys ja verenpaineen nousu. Herkille ihmisille ja suurina annoksina nautittuna se voi aiheuttaa sekavuutta ja vainoharhoja sekä vakavia rytmihäiriöitä. Rasituksen yhteydessä suuret lääkemäärät voivat aiheuttaa lämpöhalvauksen, vaarallisen rytmihäiriön ja jopa kuoleman.[2]

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Ephedrine chemBlink. Viitattu 4.3.2014. (englanniksi)
  2. a b c d e Seppälä, Timo: Efedriini Dopinglinkki / A-klinikkasäätiö. Viitattu 4.3.2014.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]