Amfetamiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Amfetamiini
Amfetamiini
Amfetamiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(±)-1-phenylpropan-2-amine
Tunnisteet
CAS-numero 300-62-9
ATC-koodi  ?
PubChem  ?
Kemialliset tiedot
Kaava C9H13N 
Moolimassa 135,2084 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 280-281 °C (-194 °F)
Liukoisuus veteen 50–100 mg/ml (16 °C)
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus  ?
Metabolismi  ?
Puoliintumisaika D-amf 9–11h tuntia[1] L-amf 11–14 tuntia[1]
Ekskreetio  ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa  ?

Amfetamiini eli alfametyylifenetyyliamiini on päihteenä ja lääkkeenä käytetty täyssynteettinen psykomotorinen stimulantti, joka kuuluu amfetamiineihin. Amfetamiinilla on kaksi enantiomeeria: dekstroamfetamiini ja levoamfetamiini. Amfetamiini tarkoittaa dekstroamfetamiinin ja levoamfetamiinin raseemista seosta.

Amfetamiinia käytetään muun muassa suun kautta, nuuskaamalla ja suonensisäisesti.[2]

Historia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Amfetamiinisulfaattia sisältäviä kapseleita.

Ensimmäisen kerran amfetamiinin syntetisoi kemisti nimeltä Lazăr Edeleanu Berliinin yliopistolla vuonna 1887. Lääkekokeilut aloitettiin 1920-luvulla; vuosikymmenen lopulla amfetamiinia myytiin jo apteekeissa Benzedrine-lääkenimikkeellä. 1930-luvulla amfetamiinia käytettiin lääkkeenä nenän tukkoisuuteen.

Aikoinaan amfetamiiniyhdisteet olivat markkinoilla reseptillä saatavina laihdutuslääkkeinä. Sivuvaikutuksena esiintyvä mielialan kohoaminen ja väsymyksen poistuminen johtivat usein aineiden väärinkäyttöön. 1950- ja 1960-luvuilla amfetamiinia käytettiin sekä piristeenä että masennuksen ja ylipainon hoitoon. 1950-luvulla amfetamiinia käytettiin jonkin verran dopingaineena kestävyysurheilussa. Amfetamiinin päihdekäyttö yleistyi 1960-luvulla. Suomessa amfetamiiniyhdisteet poistettiin lääkekäytöstä vuonna 1968.

Saman vuoden keväällä ja kesällä poliisi alkoi saada tietoja suurimittaisesta amfetamiinin salakuljetuksesta. Suomen huumemarkkinoille ilmaantuivat kahden millilitran ampullit, "koukkunokat", jotka sisälsivät amfetamiiniliuosta. Salakuljetusta ja jakelua organisoi Kosti Kustaa Kartiokari.[3]

Käyttökohteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Amfetamiinilla on päihdekäytön lisäksi myös hyötykäyttökohteita. Amfetamiiniyhdisteitä valmistetaan lääketeollisuudessa ja laittomissa laboratorioissa[2]. Amfetamiini esiintyy jauheena, kapseleina, erivärisinä tabletteina tai nestemäisenä.

Lääkekäyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Amfetamiinia käytetään lääketieteellisessä tarkoituksessa ainakin liikalihavuuden hoitoon, leikkauksessa vahvisteena, tarkkaavaisuushäiriöiden sekä narkolepsian hoitoon. Levmetamfetamiinia (l-metamfetamiini), jolla ei ole huumaavaa vaikutusta, käytetään lääkkeenä nenän tukkoisuuteen ja se on joissain maissa myynnissä itsehoitovalmisteena kauppanimellä "Vicks Inhaler".lähde?

Amfetamiini parantaa kognitiivisia toimintoja. Tarkkaavuus- ja keskittymishäiriöistä kärsivillä on todettu heikentyneitä suorituksia Wechslerin muistitestin varsinaisissa muistiosissa. Amfetamiini tehostaa muistin käyttöä, joten se helpottaa merkittävästi selviytymistä jokapäiväisistä toiminnoista. Lääkitys selvästi vähentää mahdollisuutta sairastua muihin mielenterveyshäiriöihin, tai ongelmalliseen päihteiden väärinkäyttöön joihin sairastumisen riski on potilaalla jo kohonnut. Lääkkeet kannattaa ottaa välittömästi aamulla jolloin riski kasvaneeseen ahdistuneisuuteen pienenee.

Käyttö Suomessa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Vuonna 2002 Suomessa kuoli amfetamiinin yliannostukseen 13 ihmistä (14 % kaikista huumausaineiden aiheuttamista myrkytyskuolemista).[4]

Riippuvuus- ja syrjäytymisongelmien sekä suonensisäisen käytön takia amfetamiini on Suomessa kansanterveydellisesti merkittävin laiton päihde.[2]

Vaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Amfetamiinin vaikutukset alkavat parista minuutista eteenpäin aineen nauttimisen jälkeen. Yhden annoksen vaikutus kestää useita tunteja[2]. Amfetamiini kohottaa mielialaa, vähentää ruokahalua, aiheuttaa tarmokkuuden ja vireyden tunnetta sekä estää väsymyksen ja ikävystyneisyyden aiheuttamaa suorituskyvyn alenemista. Toisaalta se aiheuttaa tuskaisuutta ja ärtyisyyttä. Lisäksi tarkkuutta vaativissa suorituksissa virheet lisääntyvät.

Amfetamiinin tyypillisiä vaikutuksia ovat epätarkoituksenmukainen käyttäytyminen, euforia, ylikiihottuneisuus, unettomuus, verenpaineen nousu, takykardia, silmäterien laajentuminen, suun kuivuminen ja virtsaamisvaikeudet. Keskushermostolliset toiminnot, jotka aiheutuvat jopa pienienkin amfetamiinimäärien käytöstä ovat lisääntynyt valveillaolo, lisääntynyt fyysinen aktiivisuus, vähentynyt ruokahalu, nopeutunut hengitys, hypertermia sekä euforia. Muita vaikutuksia ovat ärtyneisyys, hämmentyneisyys, väristykset, kouristukset, levottomuus, paranoia ja aggressiivisuus.

Poltettuna amfetamiini tuottaa hyvin voimakkaan niin kutsutun flash-aistimuksen joka kestää pari minuuttia. Päihtymyksen alkuvaikutuksia ovat kiihottuminen, kohonnut itsetunto, sanavalmius ja lisääntynyt ulospäinsuuntautuneisuus. Suuret annokset aiheuttavat sekavuutta, korostunutta impulsiivisuutta, heikentynyttä huomiokykyä, pakkotoimintoja ja psykomotorista aktivaatiota. Poikkeava käyttäytyminen ilmenee lisääntyneenä seksuaalisuutena, anteliaisuutena ja hypomanian kaltaisena ylivirittyneisyytenä. Bipolaarisilla potilailla intoksikaatio voi laukaista manian. Annosten kasvaessa euforia muuttuu dysforiaksi, jolloin esiintyy levottomuutta, äkkipikaisuutta, vainoharhaisuutta, paniikkireaktioita ja sekavuustiloja.

Ääritapauksessa potilaalle kehittyy orgaaninen amfetamiinipsykoosi ja desorientaatio. Psykoosi ilmaantuu amfetamiinien käytölle tyypillisen pitkäaikaisen käyttöjakson tai liika-annostelun jälkeen ja on luonteeltaan ohimenevä. Psykoosille on tyypillistä paranoidisuus, joka vaihtelee lievästä vainoharhaisuudesta täydellisesti puuttuvaan todellisuudentajuun. Amfetamiiniharhat kestävät muutamia päiviä. Formikaatioksi kutsutaan tilaa, jossa käyttäjä tuntee hyönteisten ryömivän ihonsa alla. Se on stimulanttien jatkuvasta käytöstä seuraava tyypillinen hallusinaatio. Psykoosi voi pitkittyä henkilöillä, joilla on ollut aikaisemmin skitsofreenisia tai maanisia psykooseja. Stimulanttien aiheuttamien psykoosien jälkitiloihin ei ole kuvattu liittyvän takaumia eli nk. flashback-ilmiöitä. Psykoosien hoidossa käytetään anksiolyyttien lisäksi pieniannosneuroleptejä.

Vaikutusmekanismi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alfametyylifenetyyliamiinissa oleva fenetyyliamiini on amfetamiinin esiaste, jossa ei ole alfa-metyyliryhmää. Fenetyyliamiini on lyhenne fenyylietyyliamiini-sanasta. Laajemmassa mielessä amfetamiineja ovat kaikki alfametyylifenyylietyyliamiinit, eli fenyylietyyliamiinit joilla on samassa hiilessä amiinin kanssa metyyliryhmä, esimerkiksi metamfetamiini jossa amiinin typessä on amfetamiiniin nähden ylimääräinen metyyliryhmä.

Amfetamiini saa hermosolujen viejähaarakkeet vapauttamaan kaiken dopamiinin ja adrenaliinit hermosolujen välitilaan eli synapsiin. Amfetamiini myös estää niiden takaisinoton hermosoluun, ja estää monoamiinioksidaasi-entsyymin toiminnan.[5]

Monet amfetamiinit hajoavat kehossa hermomyrkylliseksi alfametyylidopamiiniksi. Alfametyylidopamiini kuuluu myös amfetamiineihin.

Käytön haitat[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Amfetamiini pitkäaikaisesti käytettynä vahingoittaa varsinkin munuaisia.[6]

Nuuskaaminen voi aiheuttaa nuhaa, puhkaista nenän väliseinän ja vahingoittaa hajuaistia ja hermostoa.[2]

Hypertermia ja kouristukset saattavat johtaa kuolemaan. Amfetamiinit aiheuttavat takykardiaa sekä nostavat verenpainetta ja voivat aiheuttaa pysyvää vahinkoa aivojen verisuonille ja johtaa näin aivohalvaukseen. Muita amfetamiinin vaikutuksia ovat hengitysongelmat, rytmihäiriöt ja vakava alipaino. Sen käytön seurauksena voi olla sydänverisuoniston tuhoutuminen ja kuolema.

Amfetamiinilla on epäedullisia vaikutuksia kognitiivisiin toimintoihin. Näitä on havaittu ennen kaikkea vahvasti amfetamiinista riippuvaisten henkilöiden testisuorituksissa. Sen lisäksi, että tutkimuksissa amfetamiinin käyttäjillä on ilmennyt tarkkaavuus-keskittymisongelmia, on heillä todettu heikentyneitä suorituksia myös Wechslerin muistitestin varsinaisissa muistiosissa. Eräässä tutkimuksessa amfetamiinin suurkuluttajat selviytyivät tehtävissä ja viivästetyssä mieleenpalautuksessa merkitsevästi huonommin kuin verrokit, jotka eivät käyttäneet päihteitä. Tavallisesti amfetamiinia otetaan jaksoittain kahden tai useamman päivän ajan parin tunnin välein. Seuraavan välivaiheen ajan henkilö on väsynyt ja pääasiassa nukkuu. Herättyään hän on masentunut ja valmis aloittamaan amfetamiiniperiodin uudelleen. Toistuva kiihotus- ja lamautumisvaiheiden vaihtelu voi johtaa aivovaurioon (dyskinesia, ataksia).

Pitkäaikaisen käytön yhteydessä voi esiintyä hallusinaatioita ja paranoidista skitsofreniaa muistuttavia psykoositiloja, ja käyttäjä voi muuttua vainoharhaiseksi myös vieroitusvaiheessa. Oireistossa painottuvat harhaluulot sekä kuulo-, näkö-, tai tuntoharhat. Käytös voi olla väkivaltaista tai arvaamatonta varsinkin, jos samanaikaisesti on käytetty estoja heikentäviä bentsodiatsepiineja tai alkoholia. Amfetamiinin jatkuva käyttö vähentää aivojen välittäjäainepitoisuuksia. Amfetamiini estää sekä dopamiinin että noradrenaliinin takaisinottoa ja vaikuttaa serotoniinin aineenvaihduntaan. Amfetamiinin käyttäjien oireyhtymä (engl. jerking syndrome) tunnetaan käsien ja jalkojen dystonioina, joihin usein liittyy myös suun jauhaminen. Hammasratasjäykkyys ja tic-liikkeet ovat amfetamiinin käyttäjälle ominaisia.

Amfetamiini voi aiheuttaa kuoleman myös korkean kuumeen takia. Ruokahalua alentavan amfetamiinin toistuva käyttö voi lisäksi johtaa vajaaravitsemukseen ja tämän aiheuttamiin terveyshaittoihin.[7]

Metamfetamiini vapauttaa korkeita määriä dopamiinia, mikä stimuloi neuroneita ja lisää tunnetilan ja kehon liikkuvuutta. Sillä näyttää myös olevan hermomyrkkyvaikutus sen vahingoittaessa dopamiinia ja serotoniinia sisältäviä aivosoluja. Pidemmän ajan kuluessa metamfetamiini näyttää aiheuttavan dopamiinin määrän vähenemistä, mistä saattaa seurata Parkinsonin taudin kaltaiset oireet. Yli 20 vuoden ajan tehdyt eläintutkimukset osoittavat, että korkeat metamfetamiinimäärät vahingoittavat hermosolun päätteitä. Metamfetamiini on huomattavasti neurotoksisempaa mitä amfetamiinin dekstroisomeeri. Dopamiinia ja serotoniinia sisältävät hermosolut eivät kuole amfetamiinin käytön jälkeen, mutta niiden hermopäätteet lyhenevät ja uudelleenkasvu näyttää olevan rajoitettua. Suuri, suoneen ruiskutettu annos voi aiheuttaa deliriumia, kouristuksia, sydämen rytmihäiriöitä sekä verenpaineen kohoamisesta johtuvaa aivoverenvuotoa.

Amfetamiinin käyttö nostaa verenpainetta, lisää sykettä, kohottaa kehon lämpötilaa ja aiheuttaa rytmihäiriöitä. Kohonnutta verenpainetta ja vasospasmia pidetään amfetamiinin provosoimien aivoverenkiertohäiriöiden aiheuttajina. Vuotoja on havaittu useammin kuin infarkteja. Intravenöösi käyttö on aiheuttanut infektioiden (endokardiitit) lisäksi myös kemiallisia vaskuliitteja. Syynä ovat voineet olla liuotteessa olleet kiteet tai muut epäpuhtaudet, sillä oireet ovat alkaneet heti injektion jälkeen. Suoneen ruiskutetun amfetamiinin aiheuttamia aivoverisuonten vaskuliitteja on diagnosoitu Suomessakin.

Yliannostus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Amfetamiinin yliannostuksen seurauksena potilas saattaa saada sydänkohtauksen, kouristella tai pyörtyä.[8] Amfetamiinin yliannostuksen tavallisia oireita ovat muun muassa levottomuus, muutokset hengityksessä, oksentelu, ripulointi, paniikki, hallusinaatiot ja rytmihäiriöt. Tila on aina vaarallinen ja vaatii välitöntä hoitoa.[9] Vaarallisen annoksen suuruus on yksilöllinen. Joillakin myrkytysoireita voi ilmetä jo 2 mg annoksen jälkeen, kun taas toisilla edes 400–500 mg annokset eivät välttämättä johda kuolemaan. Monesti yliannostuskuolemaa edeltää raju kouristelu tai vajoaminen koomaan aineen johdosta.[10] Oraalisesti käytettynä LD50-arvo rotilla on 96,8 mg/kg.[11]

Riskit ja haitat sikiölle[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sikiöaikainen amfetamiinialtistus voi aiheuttaa sikiön kehityshäiriöitä, sydänvikoja, pienipäisyyttä ja henkistä jälkeenjääneisyyttä. Amfetamiinin käyttöön sisältyy myös ennenaikaisen lapsiveden menetyksen ja synnytyksen sekä tulehdusten riski. Koska käyttäjältä häviää nälän tunne, sikiö altistuu aliravitsemukselle, josta seuraa kasvun hidastuminen. Vieroitusoireet ovat tavallisia vastasyntyneillä.[2]

Riippuvuus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Amfetamiinille on ominaista voimakas psyykkinen ja vähäinen fyysinen riippuvuus, kuten stimulanteille yleensä. Mieliala- ja tarkkaavaisuushäiriöistä kärsivät saattavat käyttää amfetamiinia itsehoitoon.

Erityisesti suonensisäisesti käytettynä toleranssi eli sietokyky aineen vaikutuksille ja kerta-annokset kasvavat nopeasti. Muutaman vuorokauden yhtäjaksoisen käytön jälkeen annokset voivat nousta kymmenkertaisiksi.[2]

Metamfetamiinin vaikutus on dekstroamfetamiinia voimakkaampi. Tällä amfetamiinin N-metyylianalogilla on suurempi vaikutus keskushermostoon ja vähemmän perifeerisiä sympatomimeettisiä vaikutuksia kuin dekstroamfetamiinilla. Metamfetamiinin käyttö poltettuna/injektoituna johtaa huomattavasti voimakkaampaan psyykkisen riippuvuuden kuin oraalinen tai nasaalinen käyttö.

Psyykkisen riippuvuuden vuoksi aineen vieroittautumisen jälkeen käyttäjä voi kokea lähes ylitsepääsemätöntä vaikeutta vieroittautumisesta. Vieroitusoireita ovat vapina, hikoilu, kouristukset, ahdistuneisuus, pelko- ja tuskatilat, apaattisuus ja masennus[2]. Voimakkaat muistikuvat hyvänolontunteesta ovat suorastaan kiusallisia. Fyysisiä vieroitusoireita ilmenee myös hyvin pitkään. Suonensisäisesti ainetta käyttäneellä tämä saattaa ilmetä kipuna käsivarressa, johon ainetta on tottunut injektoimaan.

Amfetamiinit (ja kokaiini) olivat ensimmäisiä yhdisteitä, joita koe-eläinten osoitettiin itseannostelevan suonensisäisesti. Kaikkien tutkittujen eläinlajien on todettu alkavan itseannostella niitä. Koe-eläimet voidaan saada itseannostelemaan stimulantteja, paitsi suonensisäisesti, myös esimerkiksi intragastrisesti, nasaalisesti, polttamalla ja intramuskulaarisesti. Koe-eläimen stimulanttiaddiktio voi olla niin voimakas, että se voittaa kaikki muut tarpeet. Samoin apinoiden on todettu itseannostelevan amfetamiinia/kokaiinia lopettaen kaikki muut toimintansa, kunnes ne vaipuvat unettomaan uupumukseen ja kuolevat parin viikon kuluessa. Keskushermostostimulanttien voimakas vahvistava vaikutus on osoitettu myös muissa psyykkistä riippuvuutta mittaavissa koejärjestelyissä, kuten ehdollistetussa paikkahakuisuudessa ja intrakraniaalisessa itsestimulaatiossa.

Myös riippuvuus itse piikittämiseen on mahdollinen (ns. piikkikoukku).[2]

Lainsäädäntö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Amfetamiini on kansainvälisesti luokiteltu laittomaksi (paitsi sairaaloissa jne.) psykotrooppiseksi aineeksi YK:n vuoden 1971 psykotrooppisten aineiden luettelossa. Suomessa amfetamiini ja sen johdannaiset on luokiteltu rikoslaissa tarkoitetuksi erittäin vaaralliseksi huumausaineeksi. Erittäin vaarallisella huumausaineella tarkoitetaan huumausainetta, jonka käyttöön liittyy virheellisestä annostelusta johtuva hengenvaara, lyhytaikaisestakin käytöstä johtuva vakavan terveydellisen vaurion vaara tai voimakkaat vieroitusoireet (rikoslaki 50:5 §). Erittäin vaarallisen huumausaineen valmistuksesta, myynnistä, maahantuonnista ja hallussapidosta voidaan tuomita muiden edellytysten täyttyessä törkeänä huumausainerikoksena.

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  • Chronic Amphetamine Use and Abuse (suomennettu)
  • Koskinen, Torsti: Helsingin huumeet 1966-1996 : huumepoliisi, rikollisuus, lainsäädäntö, tutkimus, hoito, tiedotus, kansainvälisyys. Poliisin oppikirjasarja, ISSN 1236-8261; 1997, 9. Helsinki: Sisäasiainministeriö, poliisiosasto, 1997. ISBN 951-734-287-X (nid.). (suomeksi)

Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Commons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Amfetamiini.
Wikisanakirja
Wikisanakirjassa on tähän liittyvä sananselitys: amfetamiini.