Formamidi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Formamidi
Formamide-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 75-12-7
SMILES C(=O)N [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava CH3NO
Moolimassa 45,044 g/mol
Tiheys 1,133 g/dm3[2] g/cm³
Sulamispiste 2,6 °C[2]
Kiehumispiste 210,5 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus Erittäin hyvä[3]

Formamidi (CH3NO) on yksinkertaisin amideista ja sitä voidaan pitää metaanihapon johdannaisena. Formamidia käytetään pääasiassa liuottimena ja orgaanisessa synteesissä. Yhdisteestä käytetään myös nimiä metaaniamidi, metaanihappoamidi, muurahaishappoamidi ja karbamialdehydi.[2][3]

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Formamidi on huoneenlämpötilassa kellertävää nestemäistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin helposti veteen ja alkoholiin. Vesiliuoksissa yhdiste hydrolysoituu ammoniumformiaatiksi. Formamidin kiehumispiste on 210,5 celsiusastetta, mutta aine rupeaa hajoamaan jo sitä ennen ammoniakiksi, vedeksi, hiilimonoksidiksi ja vetysyanidiksi.[2][3]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Teollisesti formamidin valmistetaan ammoniakin ja metaanihapon metyyli- tai etyyliestereistä.[2] Sivutuotteena muodostuu metanolia[4] tai etanolia.

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH
HCOOCH2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3CH2OH

Toinen tapa valmistaa formamidia on hiilimonoksidin ja ammoniakin välinen reaktio korkeassa paineessa.[2]

CO + NH3 → HCONH2

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kemiassa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Formamidia käytetään liuottimena muovien ja muiden polymeerien, kuten nailonin valmistuksessa. Lisäksi se kykenee liuottamaan myös ioniyhdisteitä. Lisäksi yhdistettä käytetään myös valmistettaessa lääkeaineita, kuten penisilliiniä tai dihydrostreptomysiiniä ja teollisuuskemikaaleja kuten muurahaishappoa ja pyridiiniä. Formamidia kuumentamalla 160 °C katalyyttien läsnä ollessa voidaan syntetisoida puriini- ja pyrimidiiniemäksiä, kuten sytosiiniä. Muita käyttökohteita ovat lisäaine hydraulisissa nesteissä ja väriaineissa.[2][5][6]

Biokemiassa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Biokemiassa formamidia käytetään muun muassa nukleiinihappojen hybridisaatiossa, sekvensoinnissa ja DNA:n ja RNA:n denaturoinnissa ennen elektroforeesiä.[7]

Myrkyllisyys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Hengitettynä formamidi aiheuttaa pahoinvointia ja jopa tajuttomuuden. Nieltynä yhdiste aiheuttaa mahakipua. Yhdiste aiheuttaa ärsytystä myös silmissä ja iholle joutuessaan. Pitkäaikainen altistuminen yhdisteelle voi aiheuttaa keskushermosto- ja munuaisvaurioita sekä ihottumaa. Formamidin on eläinkokeissa todettu olevan teratogeeninen eli sikiötä vaurioittava.[3][8]

Formamidi ja vaihtoehtoinen biokemia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Formamidia on ehdotettu vaihtoehtoisen biokemian teorioissa veden korvaavaksi liuottimeksi. Formamidin hyviä ominaisuuksia ovat laaja nestemäisen olomuodon lämpötila-alue, suuri pintajännitys, joka mahdollistaa väkevien liuosten muodostumisen ja vettä suurempi dipolimomentti ja dielektrinen vakio. Monet elämällä välttämättömät yhdisteet, joita ovat esimerkiksi ATP ja ADP sekä monet peptidit, hajaantuvat hyvin helposti vesiliuoksissa, mutta eivät formamidiliuoksissa. Formamidia ei kuitenkaan ole tavattu suuria määriä aurinkokunnasta eikä muualtakaan avaruudesta.[9]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Formamide – Substance summary NCBI. Viitattu 20. heinäkuuta 2010.
  2. a b c d e f g h Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 635. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d Formamidi Kansainväliset kemikaalikortit. 1997. ICSC. Viitattu 20.7.2010.
  4. John J. McKetta: Encyclopedia of chemical processing and design, s. 380. Nide 23-24. CRC Press, 1985. ISBN 9780824724733. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.7.2010). (englanniksi)
  5. Philip H. Howard: Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals, s. 306978-0873714136. Nide 4. CRC Press, 1993. ISBN 9780873719766. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.7.2010). (englanniksi)
  6. Peter Walde,Laurent Boiteau: Prebiotic chemistry, s. 40. Birkhäuser, 2005. ISBN 978-3-540-27759-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.7.2010). (englanniksi)
  7. Joseph Sambrook, David William Russell: Molecular cloning: a laboratory manual, s. 6.59. CSHL Press, 2001. ISBN 978-087969577-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.7.2010). (englanniksi)
  8. OVA-ohje: Formamidi Työterveyslaitos. Viitattu 20.7.2010.
  9. Dirk Schulze-Makuch, Louis N. Irwin: Life in the universe, s. 128. Springer, 2008. ISBN 978-3-540-76816-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.7.2010). (englanniksi)