Fenyylietikkahappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
2-Fenyylietikkahappo

Kwas fenylooctowy.svg

Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-Fenyylietaanihappo
CAS-numero 103-82-2
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H8O2
Moolimassa 136.1 g/mol
Ulkomuoto valkoisia -
keltaisia kiteitä
Sulamispiste 76,5 °C (350 K)
Kiehumispiste 265,5 °C (539 K)
Tiheys 1,09 g/cm3
Liukoisuus veteen 0,16 g/100 ml (20 °C)

Fenyylietikkahappo on orgaaninen yhdiste (aromaattinen yhdiste), joka on normaaliolosuhteissa palavaa olomuodoltaan valkoisia - keltaisia kiteitä tai hiutaleita, joilla on pistävä haju. Sen kemiallinen kaava on C8H8O2 ja rakennekaava C6H5CH2CO2H. Fenyylietikkahaposta käytetään myös nimityksiä 2-fenyyliatikkahappo, 2-fenyylietaanihappo ja 2-fenyyliasetaattihappo.

Fenyylietikkahapon moolimassa on 136,1 g/mol, sulamispiste 76,5 °C, kiehumispiste 265,5 °C, suhteellinen tiheys 1,09 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 132 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 543 °C ja CAS-numero 103-82-2. Fenyylietikkahappo liukenee veteen 20 °C:n lämpötilassa 0,16 g/100 ml.

Fenyylietikkahappo reagoi joutuessaan tekemisiin vahvojen emästen, voimakkaiden hapettimien ja pelkistimien kanssa. Aineen vesiliuos on heikko happo. Aine hajoaa palaessaan muodostaen ärsyttäviä höyryjä.

Fenyylietikkahappo esterit ja suolat ovat nimeltään 2-fenyyliasetaatteja. (Huom. fenyyliasetaatti on etikkahapon fenyyliesteri).

Fenyylietikkahappoa esiintyy luonnossa useissa eteerisissä öljyissä, muun muassa piparminttu- ja pienemmissä määrin ruusuöljyssä. Sitä esiintyy myös monissa ruoka-aineissa, kuten hunajassa. Synteettisesti sitä voidaan valmistaa hapettamalla fenetyylialkoholia typpihappolla tai kromihapolla. Toinen tapa on lähteä bentsyylikloridista ja kaliumsyanidista, joiden reaktiossa tuotteena muodostuu bentsyylisyanidia. Bentsyylisyanidi hydrolysoituu fenyylietikkahapoksi.[1][2]

Fenyylietikkahapolla on miellyttävä kukkasmainen tuoksu. Tämän vuoksi sitä käytetään hajusteissa.[1][2]

Ympäristö- ja terveysvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lyhytaikainen altistus aineelle voi ärsyttää silmiä ja ihoa. Aine on haitallista vesieliöille.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 412. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. a b Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe & Horst Surburg:Flavors and Fragrances, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 09.08.2013
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.