Heroiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Heroiini
Heroiini
Heroiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoksiy-
17-methyylimorfinaani-3,6-dioli diasetaatti
Tunnisteet
CAS-numero 561-27-3
ATC-koodi N02AA09
PubChem 3592
DrugBank DB01452
Kemialliset tiedot
Kaava C21H23NO5 
Moolimassa 369,41
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus < 35 %
Proteiinisitoutuminen 0 % (metaboliitti morfiini 35 %)
Metabolismi hepaattinen
Puoliintumisaika 2–3 minuuttia
Ekskreetio 90 % renaalinen glukuronidina, loppu biliaarinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus

Prohibited (S9)(AU) Schedule I(CA) Class A(UK) Schedule I(US)

Riippuvuusalttius Hyvin korkea
Antotapa Inhalaatio, Transmukosaalinen, Intravenoosinen, Oraalinen, Intranasaalinen, Rektaalinen, Intramuskulaarinen

Heroiini eli diasetyylimorfiini (myös diamorfiini) on oopiumiunikosta saatavasta morfiinista tai kodeiinista edelleen jalostettu voimakas puolisynteettinen opioidi, joka lievittää kivuntunnetta tehokkaasti jo pienellä annostuksella.[1] Heroiinia käytetään siksi voimakkaana kipulääkkeenä, mutta joissain maissa käytetään sen sijaan morfiinia tai muita voimakkaita opioideja. Heroiini on morfiinin 3,6-diasetyyliesteri, joka metabolisoituu elimistössä morfiiniksi.[2] Valkoinen kiteinen muoto, joka yleensä mielletään "puhtaaksi heroiiniksi" on yleensä hydrokloridisuola: diasetyylimorfiinihydrokloridi (C21H23NO5.HCl). Heroiini on lähes kaikissa maissa luokiteltu huumeeksi. Heroiinin käyttö aiheuttaa herkästi riippuvuuden.[1] Se on kaksi kertaa morfiinia voimakkaampaa, mutta huumausainekäytössä heroiini ei ole välttämättä puhtaassa muodossaan.[3]

Historia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Heroiinin löytäminen[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Heroiinia valmisti ensimmäistä kertaa brittiläinen kemisti C. R. A. Wright vuonna 1874. Tällöin aineen vahvuutta ei kuitenkaan täysin tiedostettu.

Vuonna 1897 saksalaisessa Bayer-lääkeyrityksessä huomattiin, että diasetyylimorfiini oli morfiinia voimakkaampaa. Bayer rekisteröi aineen tuotemerkikseen nimellä Heroin. Nimi tulee luultavasti saksan sanasta heroisch, jolla viitattiin ”sankarilliseen” oloon, jota Bayerin testaajat olivat kokeneet aineesta saaneensa. Vuodesta 1898 vuoteen 1910 heroiinia markkinoitiin riippuvuutta aiheuttamattomana morfiinin korvaajana ja (lasten) yskänlääkkeenä. Morfiinia käytettiin samaan aikaan yleisesti yskänlääkkeissä.

Heroiinin vaarojen havaitseminen[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1911 British Pharmaceutical Codex -julkaisussa todettiin, että heroiinin riippuvuuspotentiaali on yhtä suuri kuin morfiinin. Vuonna 1913 Bayer lopetti heroiinin tuotannon. Yhdysvalloissa säädettiin vuonna 1924 laki, joka kielsi maassa heroiinin valmistuksen ja hallussapidon. Monissa Euroopan maissa heroiinin kieltävä lainsäädäntö toteutui vasta toisen maailmansodan jälkeen.

Heroiinin käyttö Suomessa ennen kriminalisointia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1930-luvun Suomessa heroiinia käytettiin seitsemän kiloa miljoonaa asukasta kohden. Vain Japani ylitti väkilukuun suhteutettuna Suomen heroiininkulutuksen. Suomen apteekeista heroiini poistettiin vuonna 1957.[4] Käyttäjät olivat pääasiassa sota-aikana riippuvaisiksi jääneitä, sillä armeija käytti heroiinia kivunlievityksessä. Sen lisäksi Suomen armeija käytti heroiinia sotien aikana kustannussyistä yskänlääkkeenä (tabletteina), sillä sen maailmanmarkkinahinta oli huomattavasti edullisempi kuin kodeiinin.[5][6][7]

Heroiiniongelman yleistyminen[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Heroiinin käyttö päihteenä lisääntyi kansainvälisesti 1940- ja 1950-luvuilla sekä uudestaan 1960-luvun lopulla. Kuuluisia heroiinin käytön seurauksena kuolleita henkilöitä ovat esimerkiksi rockmuusikot Janis Joplin[8] , Sid Vicious[9] ja Dee Dee Ramone[10] .

Heroiinin käytön vaihtelut[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Suurimmat oopiumiunikon viljelyalueet.

Heroiinin suosio kokee nousu- ja laskukausia, mutta se on vuosikymmenien kuluessa vakiintunut osaksi länsimaista huumausainekulttuuria. Heroiinia käytetään melko runsaasti myös oopiumiunikonviljelyalueiden lähellä Aasiassa.

Heroiini alkoi harvinaistua Suomessa 2000-luvun alkuvuosina Subutexin tieltä: vielä vuonna 2000 maassa kuoli 63 ihmistä heroiiniin, vuonna 2005 enää kolme. Vuonna 2004 ei raportoitu yhtäkään heroiinin aiheuttamaa kuolemantapausta.[11]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Morfiinin valmistuksesta oopiumunikon maitiaisnesteestä ks.Morfiini #Valmistus

Freebase-morfiini– tai morfiinihydrokloridi–jauheeseen lisätään etikkahappoanhydridiä suhteessa 1:3. Seosta lämmitetään muutama tunti tasaisessa 85 °C lämpötilassa samalla sekoittaen kunnes kaikki jauhe on sulanut. Etikkahappoanhydridi reagoi morfiinin kanssa muodostaen diasetyylimorfiinia eli heroiinia. Seosta käsitellään kloroformilla, aktiivihiilellä sekä natriumkarbonaatilla epäpuhtauksien poistamiseksi. Kilosta morfiinia saadaan noin 700 grammaa heroiinia. Freebase-heroiini muutetaan heroiini-hydrokloridiksi lisäämällä siihen suhteessa 1:7:7:0,3 etyylialkoholia, eetteriä ja suolahappoa. Kuivattuna tuote on hienoa valkoista pulveria. [12]

Valmistettaessa heroiinia oopiumunikosta seokseen voi jäädä morfiinia tehtäessä myös kodeiinia, näin erityisesti valmistettaessa heroiinia laittomasti. Etikkahappoanhydridi muuttaa sen 6-monoasetyylikodeiiniksi (6-MAC), joka on elimistöön joutuessaan vaarallista, koska se voi aiheuttaa histamiinin vapautumista ja se edelleen anafylaktisen sokin. Myös muita yhdisteitä syntyy valmistuksessa kuten 6-monoasetyylimorfiini (6-MAM), joka on 6–8 kertaa heroiinia vahvempaa. Sitä on erityisesti "Musta terva"-heroiinissa. [13]

Käyttötavat[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ruskeaa ja vaaleaa heroiinijauhetta.
Heroiinin valmistelu injektointia varten.

Heroiinia on pääsääntöisesti kahdenlaista, ruskeaa ja valkoista. Heroiinia voidaan käyttää polttamalla esimerkiksi tupakkaan sekoitettuna, folion päälle annosteltuna, pillereinä, nuuskaamalla ja suonensisäisesti.

Vaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Heroiini vaikuttaa lamaannuttavasti keskushermostoon. Välittömästi aineen ottamisen jälkeen käyttäjä kokee voimakkaan hyvän olon tunteen. Nälän ja kivun tunteet katoavat, samoin seksuaalinen halu. Usein aineen ottamiseen liittyy aluksi pahoinvointia ja rauhattomuutta. Suuremmilla annoksilla käyttäjä tuntee olonsa lämpimäksi, hänen raajansa tuntuvat raskailta ja suu kuivuu. Olotila on vuorotellen virkeä ja unelias, sisäänpäin kääntynyt. Annosta kasvatettaessa hengitys hidastuu, pupillit muuttuvat nuppineulanpään kokoisiksi ja iho tuntuu kylmältä, nihkeältä ja se sinertää. Euforian kokeminen on yksilöllistä, ja kaikki eivät koe heroiinia lainkaan euforisoivaksi. Monet heroiinia kokeilevista eivät pidä sen vaikutuksia lainkaan miellyttävinä; he voivat kokea sen todella epämiellyttävänä tokkurana, jonka he haluavat vain menevän mahdollisimman nopeasti ohi.

Heroiinin nauttimisen aiheuttamaa mielihyvää seuraa monesti tokkuraisuus ja unisuus, joka saattaa kestää useita tunteja.

Epätoivottuihin vaikutuksiin kuuluvat pahoinvointi ja oksentelu.

Käytön haitat[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Mustaa tervaheroiinia.
Lääkeyhtiö Bayerin valmistamaa heroiinia.

Käytön seurauksena kehittyy nopeasti syvenevä henkinen ja fyysinen riippuvuus. Ruuansulatus hidastuu, mikä aiheuttaa varsinkin pidempiaikaisessa käytössä ummetusta. Verisuonet voivat rappeutua ja keskenmenon riski kasvaa. Lisäksi maksa voi vaurioitua ja potilaalle kehittyä sydänlihastulehdus. Heroiini lamaannuttaa keskushermostoa, minkä seurauksena elintoiminnot hidastuvat ja hengitys voi lamaantua.lähde?

Säännöllisen ja pitkäaikaisen käytön riskit liittyvät myös aineen käyttötapaan. Likaiset neulat, epähygieeniset pistämistavat ja epäpuhtaat aineet vaurioittavat elimistöä ja aiheuttavat tulehduksia. Henkilöllä, joka käyttää yhteisneuloja, on riski sairastua virustauteihin, esimerkiksi AIDS:iin ja B- tai C-hepatiittiin. Heroiinin nuuskaaminen vahingoittaa lisäksi nenää.

Yliannostuksen vaara on aina olemassa. Yliannostuksen riskin suuruuteen vaikuttaa heroiinin sekalainen laatu katukaupassa: heroiinina myytävä aine voi sisältää alle kymmenen prosenttia heroiinia tai olla lähes puhdasta. Lisäksi käyttäjän toleranssi kasvaa koko ajan, jolloin päihdyttävän vaikutuksen kokemiseen tarvitaan aina entistä suurempi annos heroiinia. Heroiinin yliannostus johtaa nopeasti syvään koomaan ja voi joidenkin tuntien sisällä aiheuttaa kuoleman. Tila vaatii aina välittömiä hoitotoimenpiteitä. Yliannostuskuoleman riski on erityisen suuri, jos käyttäjä nauttii heroiinin kanssa sekaisin muita huumausaineita.

Tammikuussa 2010 raportoitiin, että Euroopassa myytävään heroiinierään on sisältynyt pernaruttoa, johon on kuollut useita narkomaaneja.[14]

Lääketieteellinen käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Heroiinia käytetään reseptilääkkeenä Alankomaissa, Sveitsissä, Saksassa, Britanniassa ja Tanskassa.[15]

Britanniassa heroiinia käytetään vahvana kipulääkkeenä, joilloin se kulkee nimellä diasetyylimorfiini. Sitä voidaan ruiskuttaa rasvakudokseen, lihakseen, selkäytimeen tai potilas voidaan laittaa tiputukseen. Sitä voidaan käyttää jos kyseessä on akuutti kipu, kuten vakava fyysinen trauma, sydäninfarkti, leikkauksen jälkeinen kipu tai krooninen kipu mukaan lukien syövän loppuvaihe tai muu kuolemaan johtava sairaus. Muissa maissa morfiinin tai muiden vahvojen opioidien käyttö on yleisempää edellä kuvatuissa tilanteissa.

Vuonna 2005 Britanniassa oli diasetyylimorfiinin toimituskatko, joka johtui Britannian diasetyylimorfiinin päätoimittajan ongelmista.[16] Tämän vuoksi monet sairaalat alkoivat käyttää morfiinia diasetyylimorfiinin sijaan. Monelle sairaalalle tämä käytäntö jäi voimaan, vaikka toimituskatko saatiinkiin korjattua.

Diamorfiinia käytetään edelleen laajalti saattohoidossa Britanniassa, jossa sitä useimmiten annostellaan infuusiopumpulla rasvakudokseen, jos potilas ei pysty nielaisemaan lääkkeitä. Diamorfiinin etu morfiinin nähden on se, että se liukenee helpommin ja pienempi määrä kyseistä ainetta tarvitaan jotta saavutetaan sama anesteettinen tulos. Molemmat näistä eduista ovat hyödyllisiä jos suuria määriä opioideja joudutaan annostelemaan rasvakudokseen, mikä on usein tarpeellista saattohoidossa.

Diasetyylimorfiinin lääketieteellistä käyttöä (mukaan lukien muut vahvat opioidit kuten morfiini, fentanyyli ja oksikodoni) Britanniassa valvotaan vuoden 1971 lailla lääkkeiden väärinkäytöstä. Britanniassa diasetyylimorfiini on luokan A huume. Rekistereitä lääkkeen käyttäjistä on säilytettävä sairaaloissa.

Heroiinia käytetään myös apuna kun hoidetaan heroiiniriippuvaisia. Vaikka tämä onkin kiistelty aihe nollatoleranssin kannattajien keskuudessa, diasetyylimorfiini on osoittautunut ylivoimaiseksi metadoniin nähden kun puhutaan riippuvaisten sosiaalisen ja terveydellisen tilan parantamisesta.[17]

Suomessa heroiinia käytettiin lääkkeenä 1950-luvun alkuun saakka. Heroiinia sai reseptilääkkeenä suhteellisen helposti ja se oli hyvä lääke mm. hengitystievaivoihin. Esimerkiksi Pulmo-yskänlääke sisälsi heroiinia. Lisäksi heroiini oli halpaa mikä sopi hyvin pula-ajan Suomelle. Vuonna 1946 Suomessa kulutettiin reseptilääkkeinä 99 kiloa heroiinia, enemmän kuin kaikissa muissa Pohjoismaissa yhteensä. [18]

Riippuvuuspotentiaali[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Heroiini on kaikista päihdyttävistä kipulääkkeistä voimakkaimmin riippuvuutta aiheuttava aine, ja opioidit aiheuttavat kaikista päihteistä voimakkaimman aineen himon. Riippuvuuden kehittyminen on kuitenkin yksilöllistä ja riippuu yksilön genetiikasta: jotkut voivat "jäädä koukkuun" ensikokeilusta, toiset voivat käyttää heroiinia vuosikausia tulematta riippuvaisiksi. Säännöllinen heroiinin käyttö johtaa sietokyvyn kasvamiseen, jolloin käyttäjä tarvitsee suurempia annoksia saadakseen aineesta saman vaikutuksen. Säännöllinen pitkäaikaiskäyttö johtaa fyysiseen ja psyykkiseen riippuvuuteen.

Vieroitusoireet heroiinista ovat voimakkaita. Jos opiaatteja on käytetty säännöllisesti, voivat vieroitusoireet ilmaantua jo muutaman tunnin päästä viimeisestä annoksesta ja ovat pahimmillaan 2–3 vuorokauden jälkeen. Oireita ovat kivut, pahoinvointi, kuume, vapina, kouristukset, hikoilu ja vilunväristykset. Vieroitusoireiden ollessa voimakkaimmillaan käyttäjä saattaa kokea pahoinvointia, ripulointia, vatsakipuja ja oksentelua, joita seuraa monesti unettomuus, depressio ja ruokahalun puute. Vaikka heroiinin vieroitusoireet ovat voimakkaita ja pitkäkestoisia, ne ovat todella harvoin henkeä uhkaavia toisin kuin esim. bentsodiatsepiineissa tai alkoholissa, jotka ovat taas laillisia päihdyttäviä aineita.

Jos heroiinia käytetään piikittämällä, myös itse piikittämiseen voi syntyä riippuvuus (ns. piikkikoukku).[19]

Lainsäädäntö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Suomen lainsäädäntö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Heroiini on luokiteltu YK:n vuoden 1961 huumausaineyleissopimuksessa huumausaineeksi. Suomessa heroiini on luokiteltu rikoslaissa tarkoitetuksi erittäin vaaralliseksi huumausaineeksi. Erittäin vaarallisen huumausaineen valmistuksesta, myynnistä, maahantuonnista ja hallussapidosta voidaan tuomita muiden edellytysten täyttyessä törkeänä huumausainerikoksena. Laissa määrätty tuomio on vähintään yhden ja enintään kymmenen vuoden vankeusrangaistus. Pelkästä heroiinin henkilökohtaisesta käytöstä rangaistaan lievemmin huumausaineen käyttörikoksena sakolla tai enintään kuuden kuukauden vankeudella.

Heroiinin valmistus oopiumista

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  • Koulu, M. & Tuomisto, J.: Farmakologia ja toksikologia. Kustannus Oy Medicina, 2007, 7.p. ISBN 978-951-97316-2-9.

Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]